Als een wederopbouwhoeve van na de Eerste Wereldoorlog bezit de hoeve Pilgrimshof een culturele waarde. Gelegen aan de Duitse zijde van het front is de hoeve onlosmakelijk verbonden met het oorlogsgeweld van 1914-1918. Na de oorlog werd, zowel in België als in Frankrijk, de verwoeste frontstreek opnieuw bewoond en in cultuur gebracht. De hoeve Pilgrimshof, na de oorlog heropgebouwd naast de vroegere hoevesite maar volgens de vooroorlogse configuratie, getuigt van de wil en de daadkracht van de bevolking om na de oorlog de verwoeste frontstreek opnieuw in cultuur te brengen.

Omwille van haar gelaagde geschiedenis, van de late middeleeuwen tot de Tweede Wereldoorlog, bezit de hoeve Pilgrimshof een historische waarde. De hoeve is een blijvende herinnering aan de wederopbouw van Wijtschate na de Eerste Wereldoorlog. Het vooroorlogse Pilgrimshof bevond zich aan de Duitse zijde van het front, waar de hoeve als “Pillegrems Ferme” naamsbekendheid verwierf als rust- en verzamelplaats voor Duitse soldaten. Het doorleven van de vooroorlogse naam van de hoeve, het Pilgrimshof, is een opmerkelijk voorbeeld van historische continuïteit, ook al werd de hoeve in de jaren 1920 heropgebouwd naast de vooroorlogse site. Van deze continuïteit getuigt ook de configuratie van de hoevegebouwen, die de opstelling van de vooroorlogse hoeve herhaalt. Het Pilgrimshof is een representatief voorbeeld van een wederopbouwhoeve in de frontzone van de Eerste Wereldoorlog in West-Vlaanderen.

De oorsprong van het Pilgrimshof als een boerderij met walgracht gaat terug tot de 13de of 14de eeuw. Bouwkundige resten van de vooroorlogse hoeve zijn wellicht nog bewaard in de weide achter de huidige hoeve.

Omwille van haar ligging had het Pilgrimshof ook in het begin van de Tweede Wereldoorlog een strategisch belang. In 1940 werd de hoeve, waar Britse soldaten gelegerd waren, beschadigd door het oprukkende Duitse leger. De gevolgen hiervan zijn nog steeds zichtbaar in de hoevegebouwen; Dat maakt het Pilgrimshof een uitzonderlijk voorbeeld van een hoeve in de Verwoeste Gewesten van West-Vlaanderen die niet één, maar twéé keer werd getroffen door oorlogsgeweld.

Als een herkenbaar voorbeeld van een wederopbouwhoeve uit de jaren 1920 in de Verwoeste Gewesten van West-Vlaanderen bezit het Pilgrimshof een architecturale waarde. De hoeve werd wellicht gebouwd naar een ontwerp van Henri Van Montfort, een Brussels architect die een voorstander was van modernisering van de architectuur. Voor het Pilgrimshof opteerde Van Montfort voor regionalistisch geïnspireerde materialen en bouwvormen, zoals baksteenmetselwerk, dakranden op houten modillons, deur- en vensteropeningen met getoogde overspanningen en steunberen met bakstenen afzaten. Deze traditionele materialen en bouwvormen worden gecombineerd met eigentijdse materialen en technieken, zoals metalen lateien en betonnen overdekkingen in de stal- en schuurruimtes. De resten van bedrijfstechnische installaties (transportsysteem voor mestkarren, hijstoestellen) getuigen van de vernieuwing van het landbouwbedrijf in de wederopbouw van de Verwoeste Gewesten van West-Vlaanderen.

In de hoevegebouwen is het vroegere functioneren van het landbouwbedrijf nog steeds leesbaar. Resten van bedrijfstechnische installaties en de bewaarde configuratie en indeling van de gebouwen laten nog steeds zien hoe de hoeve functioneerde in de jaren 1920. Met name kan worden gewezen op het poortgebouw, waar de oorspronkelijke opzet, met bureel aan de ene zijde van de doorrit en ruimtes voor verwerking van landbouwproducten aan de andere zijde, nog bewaard is.

De architecturale waarde van het Pilgrimshof wordt ook in sterke mate bepaald door het gezamenlijke silhouet van de hoevegebouwen. De grote, imposante bouwvolumes, opgetrokken in kwaliteitsvolle oranje baksteen, verlenen aan het Pilgrimshof een grote ensemblewaarde. De monumentaliteit van het Pilgrimshof komt sterk tot uiting aan de straatzijde, waar de aaneensluitende gevels van de schuur, het poortgebouw en het woonhuis een representatieve gevelwand vormen.

Omwille van de prominente ligging in een open landschap bezit het Pilgrimshof een ruimtelijk structurerend waarde. Deze waarde wordt bepaald door het gesloten geheel van grote bouwvolumes met gelijkaardige proporties, die aan de hoeve een coherent architecturaal silhouet verlenen. Door de ligging in een open en golvend akker- en weidelandschap heeft het Pilgrimshof een sterke contextwaarde. Omwille van het bewaarde open karakter van de omgeving is het historische belang van de hoeve in twee wereldoorlogen nog steeds visueel vatbaar.