Het kasteel van Hoeilaart werd in 1858 ontworpen door de Antwerpse architect Joseph Claes (1824-1889) ter vervanging van het oude kasteel van de heerlijkheid Ter Heyde. Claes bouwde en restaureerde verschillende kasteelgebouwen en landhuizen in historiserende bouwstijlen, waarvan het kasteel van Hoeilaart het vroegste voorbeeld is, dat bovendien uitzonderlijk gaaf bewaard bleef. Als kasteel in een pittoresk-romantische vroege neogotische stijl vormt het een unicum in zijn oeuvre. Deze bouwstijl, ook gekend als stukadoors- of troubadours-neogotiek, typeert zich door het hernemen van de vormentaal van de middeleeuwse architectuur en sierkunst, echter met behoud van de principes van de neoclassicistische esthetiek van symmetrie en proportieleer. Zowel wat de indeling, opstand, plattegrond als architecturale uitwerking betreft, beantwoordt het kasteel van Hoeilaart aan de typologische kenmerken van een 19de-eeuws landhuis in troubadours-neogotiek. Er werd een uitbundige gotische ornamentiek toegepast op een klassiek ontworpen en geconstrueerd bouwlichaam. De ruimteverdeling van het kasteel van Hoeilaart is symmetrisch opgevat en gestructureerd rond twee haaks geplaatste circulatie-assen die elkaar kruisen in de centrale traphal. Het gelijkvloers wordt bepaald door een enfilade van representatieve ruimtes, allen uitkijkend op het kasteelpark. Aan de uitwerking van de ontvangstkamers werd grote zorg besteed. De toenemende aandacht voor het wonen in de 19de eeuw uitte zich in een ruimtelijke differentiatie van verschillende bouwlagen, vertrekken en circulaties in de woning met een strikte scheiding tussen bedienden en bewoners. Men beriep zich op eigentijdse constructietechnieken, met overvloedig gebruik van stucwerk en de toepassing van eigentijdse materialen. De vormelijke uitwerking wordt echter bepaald door op de middeleeuwse bouwstijl gebaseerde kenmerken zoals de robuuste torenvolumes, trapgevels en kantelen. De bak- en zandsteenarchitectuur, schiet- en steigergaten en metalen bekroningen van schoorstenen en daken zijn eveneens ontleend aan een historiserende vormentaal. Specifiek voor het kasteel van Hoeilaart is de verwijzing naar de Engelse neogotiek, hetgeen vooral tot uiting komt in de tudorboog-vorm en die consequent doorheen het interieur en exterieur wordt hernomen. In het bijzonder vertonen de opvallend speels uitgewerkte schoorstenen een zeer duidelijke referentie naar het landhuis ‘Strawerry Hill’, het bekendste voorbeeld van de vroege Engelse neogotiek. Met hun spiraalvormige motieven in witte baksteen en op zowel stervormige als ronde basis, zijn ze bovendien een uitzonderlijk architecturaal gegeven.

Het kasteel van Hoeilaart werd tussen 1858 en 1861 opgericht in opdracht van Joseph-Louis de Man d’Hobruge, ter vervanging van het voormalige kasteel van de heerlijkheid Ter Heyde. De achterliggende kasteelhoeve en kapel van het heerlijke domein bleven hierbij behouden. De geschiedenis van het kasteel en haar bewoners is representatief voor de maatschappelijke ontwikkelingen tijdens de eerste helft van de 19de eeuw waarbij de adel, die weliswaar haar macht verbonden aan het grondbezit had verloren, haar status en positie probeerde te affirmeren als de rechtmatige machthebbers in een gewijzigde post-revolutionaire maatschappelijke context. Zij benadrukten hun sociale status enerzijds door hun woonvormen, veruitwendigd in de bouw van landhuizen en kastelen. In de periode 1820-1860 was het bouwen van landhuizen in een pittoreske historiserende stijl gangbaar, waarvan het kasteel in Hoeilaart een bijzonder illustratief voorbeeld is. Het originele concept, de ruimteverdeling en zeer rijke interieurafwerking van het kasteel bleven steeds bewaard, met inbegrip van het vaste en roerende meubilair. De zeer hoge mate van authenticiteit maakt van dit kasteel een uitzonderlijke en zeldzame getuige van de wooncultuur van de sociaal-maatschappelijke elites tijdens de tweede helft van de 19de en het begin van de 20ste eeuw. Het bouwprogramma, de plattegrond met enfilade van representatieve ruimtes en strikte scheiding tussen personeel en bewoners, samen met de rijke uitwerking van het interieur en exterieur zijn kenmerkend en benadrukken de sociale status van de bouwheer. Anderzijds trachtten deze elites zich eveneens maatschappelijk en cultureel te onderscheiden door zich te profileren in de politiek, de diplomatie en het leger. Niet zelden fungeerde zij daarnaast als quasi almachtige burgemeester van een plattelandsgemeente. De familie de Man vormt ook in dit opzicht een bijzonder representatief voorbeeld van deze maatschappelijke ontwikkeling. Zowel Joseph-Louis de Man d’Hobruge als zijn zoon Jean (Ivan) de Man d’Attenrode waren actief in de nationale politiek voor de katholieke partij, waar zij gedurende hun lange politieke carrières diverse functies hebben bekleed. Daarnaast waren zij beiden opeenvolgend burgemeester van Hoeilaart van 1823 tot 1879. De gaaf bewaarde neogotische huiskapel in de grote traphal van het kasteel veruitwendigt de katholieke identiteit van de familie de Man. Het kasteel bezit tenslotte historische waarde als neogotisch kasteel gebouwd op de locatie van het oude kasteel van de heerlijkheid Ter Heyde die de geschiedenis van deze gemeente eeuwenlang heeft bepaald. Gedurende de 19de eeuw, na de aankoop van het kasteeldomein door de adellijke familie de Man, bleven het kasteel en haar bewoners een grote invloed uitoefenen op de gemeente als almachtige kasteelheer en tevens burgemeester van het dorp. Ook na de herbestemming van het kasteel tot gemeentehuis in 1919 blijft het gebouw een belangrijke rol spelen in de gemeente Hoeilaart.

De artistieke waarde van het kasteel van Hoeilaart wordt gevormd door de bijzonder hoogwaardige afwerking van zowel het exterieur als het interieur. Dit verleent aan het geheel een zeer hoge ensemblewaarde. Het gaaf bewaarde interieur vormt een totaalkunstwerk in neogotiek dat tot in het kleinste detail werd vormgegeven. De representatieve ruimtes van deze woning zijn voorzien van zeer rijke stucplafonds, parket- en tegelvloeren met steeds variërende motieven, lambriseringen, wandbehang, lijstwerk, marmeren schouwen, koperen kroonluchters en verzorgd binnen- en buitenschrijnwerk met decoratief beslag. De imposante en complexe imitatiegewelven, omlijstingen en beschilderde plafondafwerkingen van de representatieve ruimtes worden geschraagd door kamerhoge halfzuilen en lijsten, en zijn opgebouwd uit bepleisterde en polychroom beschilderde houten elementen. De gedetailleerde en hoogwaardige uitwerking van het houtsnijwerk van het meubilair, de vaste kofferzitbanken, de lambriseringen en het binnenschrijnwerk vertonen een doorgedreven neogotische vormgeving, net zoals de veelkleurige marmeren schouwmantels met gedecoreerde houtkachels en schouwbekroningen. In het bijzonder getuigen de indrukwekkende koperen kroonluchters, de hoogwaardige gebrandschilderde glas-in-loodramen van de huiskapel en de uitzonderlijke smeedijzeren balustrade van de hoofdtrap van een bijzonder vakmanschap. De artistieke waarde komt eveneens tot uiting aan het exterieur in de decoratieve uitwerking van het baksteenmetselwerk met tudorboogfriezen, tandlijsten en de bijzonder vormgegeven schoorstenen, met verwerking van witte en gesinterde baksteen. Daarnaast zijn ook de gesculpteerde natuurstenen elementen aan de voorgevel opmerkelijk, waaronder het wapenschild van de familie de Man als bekroning van het middenrisaliet en de figuur met banderol als kraagsteen van het noordwestelijke torenvolume. Tenslotte getuigt ook het smeedwerk van de balustrade van de buitentrap, de borstweringen, de dakbekroningen en de muurankers van een artistiek streven in de gevelarchitectuur.