Diksmuide - reeds in de herfst van 1914 bijzonder hard beproefd tijdens de IJzerslag - is één van de drie frontsteden waarin bijna geen enkel gebouw de oorlog overleefde. Hierdoor vormt de stad een belangrijke materiële getuige van de Eerste Wereldoorlog, die de frontstreek jarenlang in zijn greep hield ten koste van honderdduizenden levens.
De historiserende in situ-wederopbouw wou de getraumatiseerde bevolking haar trots teruggeven. Het pittoresk herbouwde stadscentrum waarvan de onderwijzerswoningen aan de stadsrand een voorbeeld vormen staat dan ook in schril contrast met archiefbeelden van totale verwoesting.
De voormalige onderwijzerswoningen vormen een tastbare getuige van een belangrijke stap in de modernisering van het onderwijs in België, met name van de schoolwet van 1842 die de gemeenten verplichtte een school te bouwen of te onderhouden. Het statige, langgestrekte neoclassicistische complex van de stadsschool werd in 1846 ingeplant aan de stadsrand, ter hoogte van de toenmalige westvesten, dit onder impuls van de liberale burgemeester P. De Breyne.
Bij de wederopbouw worden de vooroorlogse inplanting aan de stadsrand en de symmetrie overgenomen. De sierlijk uitgewerkte onderwijzerswoningen worden nu echter vrijstaand en vooruitgeschoven herbouwd ten opzichte van het klassengebouw. Dit resulteert in zichtassen vanaf de IJzerlaan, waarbij de woningen met historiserende trapgevels als het ware poorten tot de stad vormen. Het spiegelbeeld van de onderwijzerswoningen, links voor de onderwijzeres, rechts voor de onderwijzer veruitwendigt het emancipatorische van onderwijs voor jongens en meisjes op één site.

in casu architectuurhistorische waarde:
Na de totale vernietiging lokt de wederopbouw hevige discussies uit, dit reeds in 1916 met een in Parijs goedgekeurd lijnrichtingsplan. In weerwil van de suggestie van een nieuwe stad naast de puinen, wordt in 1919 beslist tot de in situ wederopbouw. In tegenstelling tot de private woningen die vanaf 1919, met piek in 1921-1922, heropgebouwd worden, volgen de openbare gebouwen pas later: de stadsschool met onderwijzerswoningen wordt pas in 1926 afgewerkt.
De gerealiseerde wederopbouw vloeit voort uit de afwijzing van de vooroorlogse witte stad met lijstgevels en de keuze om het middeleeuwse Diksmuide te herstellen. Stadsarchitect J. Viérin opteert voor een historiserende wederopbouw, in blote baksteen. Lijstgevels in het vooroorlogse stadsbeeld - zoals deze van de stadsschool - worden dan ook heropgebouwd in een totaal gewijzigde architectuur.
De onderwijzerswoningen - met daarrond tuintjes met afsluitingsmuren - vormen een samenspel dat gespiegeld wordt aan weerszijden van de stadsschool. Met het oog op de creatie van zichtassen bij de wederopbouw is de representatieve trapgevel met verzorgd aediculavenster bij de linker woning gericht naar de IJzerlaan (zichtas uit het westen), bij de rechter woning naar het H. Hartplein en de IJzerlaan (zichtas uit het oosten). Van de oorspronkelijke interieurs zijn in beide panden de houten trappen bewaard. Aan deze belangrijke ligging op een zichtas, is een erg verzorgde historiserende en regionaal geïnspireerde architectuur gekoppeld, en een belangrijke architect voor de Diksmuidse wederopbouw, Lucien Coppé (Brugge). De verzorgde trapgevels evoceren de historische baksteenarchitectuur: aediculavensters met schelpvormige invulling van de boogvelden, rolwerk, nissen, boogfriezen, frontons en schoorstenen zijn uitgewerkt in blote gele baksteen met sierankers. Invloeden vanuit de cottage-architectuur zijn de toegangsportieken, en de bow-window, nog gedeeltelijk onder leien bedaking.