Diksmuide - reeds in de herfst van 1914 bijzonder hard beproefd tijdens de IJzerslag - is één van de drie frontsteden waarin bijna geen enkel gebouw de oorlog overleefde. Over de in situ wederopbouw van de stad bestond aanvankelijk dan ook veel scepsis. De heropgebouwde stad vormt een belangrijke materiële getuige van de Eerste Wereldoorlog, die de frontstreek jarenlang in zijn greep hield ten koste van honderdduizenden levens.
De historiserende wederopbouw wou de getraumatiseerde bevolking haar trots teruggeven. Het pittoresk herbouwde stadscentrum waarvan de dekenij een voorbeeld vormt staat dan ook in schril contrast met archiefbeelden van totale verwoesting. De Sint-Niklaaskerk en omgeving werd op 27 mei 1940 gebombardeerd door de Duitsers, waarbij de dekenij aan een tweede vernietiging ontsnapte. Een aantal in het dekenijinterieur geïntegreerde fragmenten van glasramen - afkomstig uit de toen vernietigde Sint-Niklaaskerk - herinneren aan de tweede kerkvernietiging.
Voor de bouw van de 19de-eeuwse dekenij werd een beeldbepalende ligging uitgezocht, ten noorden van de Sint-Niklaaskerk, op het circa 1784 ontruimde kerkhof. De locatie herinnert dus aan het verdwijnen van begraafplaatsen uit de stedelijke kernen vanaf eind 18de eeuw, waarvan Diksmuide een vroeg voorbeeld vormt (zie maatregelen van keizer-koster Jozef II). De beeldbepalende ligging wordt bij de wederopbouw nog versterkt door het opschuiven van de dekenij naar de stompe hoek van de Sint-Niklaasstraat, waar de plattegrond mee samenvalt. Hierdoor wordt het zicht vanuit de lichtjes schuin lopende straat op het noordtransept en -portaal van de kerk gericht. Vanuit de dekenijtuin heeft men - langsheen de dakenstructuur - een zicht op de torenspits en de dakruiter van de kerk.

in casu architectuurhistorische waarde:
Na de totale vernietiging lokt de wederopbouw hevige discussies uit, dit reeds in 1916 met een in Parijs goedgekeurd lijnrichtingsplan. In weerwil van de suggestie van een nieuwe stad naast de puinen, wordt in 1919 beslist tot de in situ wederopbouw. In dit kader wordt ook de dekenij heropgebouwd in de jaren 1920.
Van de vooroorlogse 19de-eeuwse dekenij worden de dubbelhuisplattegrond en - opstand met centrale gang en twee bouwlagen overgenomen, kenmerkend voor pastorieën vanaf de 19de eeuw. Door deze typologie en de uitgekiende ligging ten opzichte van de kerk is de functie als dekenij erg herkenbaar. Ook de symboliek van de in hout gesculpteerde druivenranken met letters IHS (dorpel boven de deur), de uitkragende kapel met brandglas en het stenen bas-reliëf met goede herder spreken voor zich.
De wederopbouw wijst de vooroorlogse witte stad met bepleisterde lijstgevels af, en kiest ervoor om het middeleeuwse Diksmuide te herstellen. Stadsarchitect J. Viérin opteert voor een historiserende stedelijke wederopbouw, in blote baksteen, en geïnspireerd op de regionale baksteentraditie en de laatgotiek. De imposante dekenij onder leien schilddak vormt hier een goed voorbeeld van: de vooroorlogse, neoclassicistische witte lijstgevel wordt vervangen door een geelbakstenen hoekpand met uitkragende verdieping, stenen (kruis)kozijnen, Brugse traveeën, maaswerk, verzorgde tuitgevels enz.
De dekenij bewaart de interieurindeling typisch voor een pastorie/dekenij: dubbelhuis met centrale gang met trap en links daarvan salon. De interieuraankleding vormt een merkwaardige combinatie van traditionele elementen zoals onder meer de brede neobarokke schouw en art-deco getinte elementen zoals onder meer de trap in rode granito, de rechthoekige marmeren schouwen en de sjabloonbeschildering met florale motieven. Enkele glasramen, samengesteld uit fragmenten van glasramen uit de in 1940 vernietigde Sint-Niklaaskerk, hebben meestal een traditionele inslag. De moderne inslag van het glasraam in de kapel met figuren opkijkend naar gekroonde man vormt hier een uitzondering op.