De kloostersite heeft een geschiedenis die teruggaat tot de 14de eeuw. Het huidige gebouwenbestand klimt op tot de 17de/18de eeuw en kent enkele belangrijke bouwcampagnes en uitbreidingen in 1836 en 1907-1908.
Het resultaat van dit bouwen en verbouwen is een bouwhistorisch interessant complex met elementen die verwijzen naar een specifieke bouwperiode. De oudste vleugel, aan de zuidwestzijde van de binnenkoer gaat terug tot de 17de eeuw. De vleugel aan de straatkant met kapel, pandgang en voormalig gasthuis dateert uit de 18de eeuw. De vleugel aan de noordoostzijde dateert van 1836 en kreeg een tweede bouwlaag in 1908. De vleugel aan de tuinzijde dateert volledig van 1908.
Het gebouwencomplex bewaart een oude kern onder meer af te lezen van de bewaarde balkenlagen, de oorspronkelijke buitengevel van de kapel is afgewerkt met muurvlechtingen. Het is de oudste bewaarde getuige van bouwen in de dorpskern van Harelbeke.
Het uitgestrekte Augustinessenklooster is één van de nog schaarse quasi intacte getuigen van de aanwezigheid van kloosterorden in Harelbeke.

in casu architectuurhistorische waarde:
Het neogotisch uitgewerkt kloostercomplex met oude kern bestaat uit een kapel en voormalig gasthuis aan de straatkant en achtergelegen kloostervleugels gelegen rondom een gesloten binnentuin.
Het kloostercomplex bewaart een beeldbepalende straatvleugel met het voormalig gasthuis en de kloosterkapel. De straatvleugel wordt gekenmerkt door een neogotische uitwerking met onder meer spitsboognissen met driepassen, afgeschuinde dagkanten en natuurstenen kozijnconstructies. Achter deze straatgevel gaat een oude 17de-eeuwse en 18de-eeuwse kern schuil.
Het klooster bewaart een kapel met een gaaf bewaard interieur en meubilair (zie lijst cultuurgoederen). De interieuraankleding getuigt enerzijds van de recuperatie van meubilair afkomstig van een andere kerk, het betreft onder meer een monumentaal barok portiekaltaar van circa 1700, een altaartombe, een beeld van de Heilige Augustinus uit de jaren 1620. Anderzijds bewaart de kapel ook meubilair geschonken door verschillende zusters die opdracht gaven aan toonaangevende kunstenaars voor het vervaardigen van onder meer beelden, de kruisweg en het Lovaertorgel. De cultuurgoederen hebben een onverbreekbare band met het klooster en zijn bouwgeschiedenis.
De pandgang wordt gekenmerkt door kruisribgewelven geplaatst tussen gordelbogen rustend op consoles uitgewerkt met engelenkopjes. Het plafond ter hoogte van de toegang tot de kapel is geornamenteerd met de attributen van de Heilige Augustinus. De vleugels uit begin 20ste eeuw illustreren een sobere baksteenarchitectuur en bewaren hun originele planindeling en aankleding.

Het gaaf bewaarde kloostercomplex met bewaarde leefruimtes en binnentuin is een getuige van de manier waarop de zusters leefden in de 19de en 20ste eeuw.
Zijnde een merkwaardig en gaaf bewaard gebleven voorbeeld van klooster met kapel van de orde van de Augustinessen, met een bouwgeschiedenis die terug gaat tot de 17de eeuw.