De historische gelaagdheid van Rozebeke gaat terug tot het patronaatsrecht over de Onze-Lieve-Vrouwkerk, dat toebehoorde aan de Gentse Sint-Pietersabdij door schenking en bevestigd door Odo, bisschop van het bisdom Kamerrijk volgens oorkonde van 1108. De kleine dorpskern van Rozebeke behield zijn historisch gegroeid karakter, met zijn unieke configuratie die teruggaat tot de late middeleeuwen en die duidelijk herkenbaar is op historische kaarten. De dorpskern van Rozebeke lijnt zich nog steeds herkenbaar af volgens de oude configuratie van de eerste bewoningsclusters,· waarbij aanvankelijk enkele kleine hoevesites zich vestigden aan de rand van de open kouters of akkers en in de onmiddellijke nabijheid van de ce ntraal gelegen kerksite. Het dorp is historisch van belang voor de ontginningsgeschiedenis in de Zwalmvallei. De monumentale kerksite ontwikkelde zich vanaf de vroege middeleeuwen in een bocht, waar van oudsher twee historische wegen slingerend samenkwamen, en zich weer afsplitsten om er de verbinding te vormen met de aangrenzende dorpen in de verschillende windrichtingen. De verbindingswegen hebben hun oorspronkelijk middeleeuwse tracé behouden, in een sterk bochtig verloop stijgend over de heuvelkammen en dalend naar de beekvalleien. De kleinschaligheid van de dorpskern is naar vorm representatief voor een kerkdorp, dat tot op vandaag nog zeldzaam en uitzonderlijk goed bewaard is gebleven. De bebouwing rond het dorpsplein en in de aansluitende verbindingswegen evolueerde in het begin van de 20ste eeuw van een typologie van open hoeves en boerenwoningen naar een meer gesloten bewoning van dorpswoningen met een meer publieke of maatschappelijke functie, zoals gemeentehuis, kloosterschool, de talrijke dorpsherbergen of cafés, en zeldzame villa's. Het landelijk karakter van de dorpskern bleef niettemin voortbestaan in de landbouwbedrijvigheid die verborgen ligt achter de gesloten bebouwing, maar nog afleesbaar is door de vele zichtbare hoevepoorten in het straatbeeld. De romaans-gotische Onze-Lieve-Vrouwkerk en het ovaalvormig en ommuurd kerkhof van Rozebeke vormen samen een gave eenheid, die teruggaat tot in de middeleeuwen. De iconografische en cartografische bronnen tonen aan dat de historische kerksite haar authentieke karakter en configuratie doorheen de eeuwen heeft bewaard. Het ensemble van graftekens op· het kerkhof toont de sociale differentiatie van de dorpsgemeenschap binnen de geschiedenis van het dorp. De voetwegen hebben een belangrijke historische waarde en getuigen van oude verbindingen naar en tussen dorpskernen en gehuchten (kerkwegels) of van vroegere doorgangen voor landbouwers (karrensporen). Houtige elementen zijn vaak illustraties van oude gebruiken en historisch landgebruik. De topiary-eend van taxus (Taxus baccata), Sint-Annastraat 3, vormt een zeldzaam en gaaf voorbeeld van een kunstsnoeivorm die in het verleden meer werd toegepast. De taxus vormt een eenheid met het boerenerf. De opgaande gewone es (Fraxinus excelsior), Boembeekstraat zonder nummer, staande op een talud is een hoekboom, en werd aangeplant om kadastrale percelen vast te leggen. De gekandelaarde schaduwlinden (Tilia europaea (x)), Rozebekeplein 11, getuigen van een bepaalde beheervorm uit het verleden waarbij beplantingen werden gekapt en geknot. De beplantingen van notelaar (Juglans regia) en de hakhoutstoven van hazelaar (Corylus avellana) zijn typerende erfbeplantingen op hoevesites.

De gehele kerksite vormt een sterk ensemble met de kleinschalige en gesloten bebouwing op het dorpsplein en met de bebouwing die historisch is gegroeid langsheen de oude verbindingswegen. De huidige bebouwing en de percelering corresponderen nog in herkenbare mate met de situatie en structuur zoals aangegeven op de historische kaarten. De specifieke gebogen en gesloten bebouwingsvorm van het dorpsplein ontwikkelde zich rondom de ovaalvormige structuur van de ommuurde kerksite. De bebouwing in de dorpskern bestaat hoofdzakelijk uit vroeg-20ste-eeuwse dorpswoningen, kleinschalig en sober van architectuur en typerend voor een klein landelijk dorp. Een aantal semi-gesloten hoevecomplexen, met 18de- en 19de-eeuwse bestanddelen zijn nog opvallend aanwezig en geven aan het dorpsbeeld zijn authentiek landelijk karakter. (Rozebekeplein 5, Rozebekeplein 9, Sint-Annastraat 2, SintAnnastraat 3). Het ensemble van de voetwegen, het klein bouwkundig erfgoed, de hekken en afsluitingen, de kasseiverharding op het dorpsplein, de pastoriemuur, het houtig erfgoed en de erfbeplantingen, de taluds bepalen in grote mate mee het beeld en de identiteit van het dorp.

Rozebeke is een klein woon- en landbouwdorp, gelegen in de gaaf bewaarde Zwalmvallei. Het kerkdorp vestigde zich opmerkelijk centraal op de valleiwand, op een kleine verhevenheid. Het visuele beeld van de kleinschalige dorpskern wordt sterk gedomineerd door de monumentale Onze-Lieve-Vrouwkerk omringd door een ommuurd kerkhof en het gekasseide Rozebekeplein. Over de valleiwanden slingeren zich van oudsher twee oude verbindingswegen, de Parochiestraat (thans Sint-Annastraat en Boembeekstraat) en de Krekelstraat (thans Rekelberg), waar in de bocht van hun samenloop een dorpsplein vormde rondom een bedevaartkerk met ommuurd kerkhof. De aanzet van de vroegere Donckerstraat (thans Vijflindenlaan) met de Parochiestraat (Sint-Annastraat) vertoont al in de 18de eeuw (Ferrariskaart) een percelering met een eerste cluster van bewoning, die nog steeds herkenbaar overeenstemt met de huidige configuratie. De oude voetwegen hebben mee de structuur en configuratie van de historische dorpskern bepaald. Met hun specifieke functie als snelle verbindingswegels met de kerk en met de nabijgelegen dorpen, vormen zij nog grotendeels herkenbare referenties in het huidig dorpslandschap. Deze zeldzame erfgoedelementen maken het traditioneel karakter van het dorp herkenbaar; zij bepalen het karakter en de identiteit van Rozebeke. Door de aaneengesloten gevelwand van de oude bijgebouwen met hun lang volume aan de rooilijn langsheen de Boembeekstraat en de hoek met het Rozebekeplein, heeft de hoevesite Rozebekeplein 5 een sterke impact op het beeld van de dorpskern. De geslotenheid van de Boembeekstraat verleent een beeldbepalende, maar ook historische vista op de zuidzijde van de kerk met de gesloten bebouwing langs die wand van het dorpsplein. Omgekeerd geeft het zicht vanuit de zuidzijde van het Rozebekeplein een authentiek en esthetisch beeld op de landelijke dorpsbebouwing in de Boembeekstraat. Oude houtige elementen zijn nog talrijk aanwezig in het dorpslandschap, vaak gelegen op een talud of op het erf van een boerderij, en werken sterk beeldbepalend. De op een stam gezette taxus (Taxus baccata) op de hoek van twee voetwegen, werd aangeplant om het tracé van de voetweg te markeren, en het afsnijden van het pad te vermijden. De gekandelaarde schaduwlinden (Tilia europaea (x)) staan op de speelplaats van het voormalig klooster en school. De bomen zijn aangeplant als schermbomen voor de kinderen op de koer en als afscheiding met de kloostertuin.

De als monument beschermde Onze-Lieve-Vrouwkerk (KB 16 juli 1938) vormt een sterk opvallend architecturaal element binnen de dorpskern van Rozebeke vanwege zijn bouwhistorische gelaagdheid. De eenbeukige kruiskerk met romaanse bouwsporen werd uitgebreid in de vroeggotische periode (13de eeuw) met een vieringtoren met vierkante plattegrond, met transeptarmen en in de 14de eeuw met een vijfzijdig oostelijk koor. In de 17de eeuw vonden belangrijke herstellingswerken en uitbreidingen plaats, onder meer vanaf 1613 met de bouw van het merkwaardige dakgebint, het verhogen van de zijmuren van de beuk in baksteen en het vervangen van de vensters, tevens het vernieuwen van de westelijke gevel. De graftekens vormen een kwalitatief ensemble en geven een mooi overzicht van ongeveer 70 jaar aan funerair erfgoed met de evolutie in decoratievorm en materiaalgebruik. De pleinwand ten noorden van de kerk wordt gekenmerkt door een homogene kleinschalige rijbebouwing van dorpswoningen in baksteenbouw, tweelaagse enkel- of dubbelhuizen onder zadeldaken met pannen, typerend en representatief voor de sobere architectuur van dorpswoningen in het begin van de 20ste eeuw. De diverse aanbouwen met grote poorten getuigen van oudere hoeve-architectuur. De pleinwanden ten zuiden en ten oosten van de kerk worden gekenmerkt door karakteristieke gevels van boerenwoningen, meer rijkelijk aangepast en vergroot in het begin van de 20ste eeuw en horend bij achterliggende hoeven van het semi-gesloten type met oudere kernen. Daarnaast een (gerenoveerde) eenlaagse bebouwing van meerdere enkelhuizen die nog refereert naar een vroeger dorpscafé. Aan de rand van het dorpsplein werd bij het begin van de 20ste eeuw ook een aantal grotere burgerwoningen of villa's opgericht. De villa Rekelberg 2 met het opvallende kleurrijk geglazuurd baksteenparement in geel en rood is representatief voor een in die periode kenmerkende eclectische stijl. De gevels van het woonhuis van de hoeve Rozebekeplein 5 werden in dezelfde periode heropgebouwd in een gelijkaardige eclectische stijl van snijdende daken met punt- en lijsgevels en verfraaid met rond- en steekboogvensters en geglazuurde veelkleurige baksteen. Zichtbepalend aan de westrand van het dorp ligt een vrijstaande villa, Rekelberg 1. De bakstenen villa is typerend voor de bouwstijl van de jaren 1940-1950 opgebouwd uit twee snijdende identieke bouwvolumes van twee bouwlagen onder scherpe puntgevel met een steil zadeldak. De bouwvolumes zijn kenmerkend voor de bouwstijl uitgewerkt met een rondboogdeur in een verdiept portaal, opvallende brede ramen van vier-, drie- of tweelichten, een uitgebouwde veelzijdige erker en een klimmende dakkapel. Het voormalig klooster met school, Rozebekeplein 11, is een realisatie van de Dendermondse architect F. Van Severen, ontwerper en restaurateur van heel wat kerken en religieuze gebouwen in Oost-Vlaanderen. Het kloostergebouw uit het begin van de 20ste eeuw is opgetrokken in een sobere traditionele baksteenbouw met neogotische stijlreminiscenties kenmerkend voor religieuze gebouwen in die periode.

Het dorp Rozebeke is gelegen in de zeer gaaf bewaarde riviervallei van de Zwalm met zijn hoge ensemblewaarde tussen de dorpen aan de rand van de vallei. Het beeld van de historische dorpskern van Rozebeke is als esthetisch en karakteristiek te omschrijven. De oude verbindingswegen geven nog steeds mooie zichten op de architectuur van de kerk, met mooie vista's vanuit de belendende soms vernauwde toegangswegen (Boembeekstraat, Sint-Annastraat en Rekel berg). Op de heuvelruggen zijn er vanwege het open karakter nog talrijke weidse zichten. Vanuit alle hoogten en laagten van de omliggende heuvel is de kerktoren van Rozebeke als een esthetisch baken in het landschap van de Zwalmvallei waar te nemen. Het ommuurd kerkhof vormt - samen met het artistieke beeld van de kerk - het esthetische en beeldbepalend uitzicht van het dorp. Een esthetisch beeld op de gehele kerkomgeving heeft men vanuit het westen (Rekelberg) naar de kerk toe; er is een mooie vista op de zuidkant van de kerksite vanuit de Boembeekstraat. De topiary-eend van taxus (Taxus baccata), Sint-Annastraat 3, is beeldbepalend gelegen op het erf en vormt een mooi voorbeeld van een boeren-kunstsnoeivorm met een esthetisch karakter, mede gezien de omvang en de mooie snoeivorm van de struik. De locatie legt een zeldzaam getuigenis af van het vroeger veel meer voorkomen van dergelijke kunstsnoeivormen met specifieke functie. De opgaande gewone es (Fraxinus excelsior), Boembeekstraat zonder nummer, staat op een talud, en is een opvallend object door zijn mooie groeivorm en grote omvang.

De Gentse Sint-Pietersabdij schonk bij de stichting van de nieuwe kerk in Rozebeke een Onze-Lieve-Vrouwebeeld, waaraan later miraculeuze gaven werden toegedicht. Rond het mystieke beeld ontwikkelde zich sinds de 16de eeuw een belangrijke cultus, waardoor Rozebeke in de volgende eeuwen uitgroeide tot een levendig bedevaartoord, gekend tot ver buiten de streek. Op het Rozebekeplein worden nog jaarlijkse Mariabedevaarten gehouden. Ook is het plein de locatie voor de volkskundige Ruiterommegang tijdens de octaafviering in de maand juli, waarbij ruiters gekleed in boerenkiel de route van de vijf kapellen in de omtrek rijden om ten slotte drie maal rond de kerksite te draven. Het monumentale figuratieve beeld op het dorpsplein, de Ruiterommegang uit 2005, refereert naar deze jaarlijkse sociale en religieuze gebeurtenis.