De archeologische waarde van de ruime klooster- en schoolsite heeft betrekking op de middeleeuwse nederzetting Hunnegem. Deze nederzetting met parochie bij Hunnegemkerk zou als oudste bewoningskern aan de basis van het ontstaan van Geraardsbergen liggen. In de 14de eeuw grensde het domein aan de nieuwe stadsversterking aangelegd vanaf 1332 in de onmiddellijke nabijheid van de Hunnegempoort. Na de uiteindelijke slechting in 1690 bleef de laatmiddeleeuwse stadsomwalling zichtbaar in de ruimtelijke structuur en percelering van de kloostersite en in boven- en ondergrondse sporen aldaar.
Verschillende onbebouwd gebleven terreinen van de klooster- en schoolsite, zoals onder meer de achterliggende ommuurde kloostertuin, de binnentuin en de in twee niveaus gedeelde speelplaats, bezitten een groot archeologisch kennispotentieel en waardevol bodemarchief inzake de ontstaansgeschiedenis van de nederzetting, de laatmiddeleeuwse stadsontwikkeling met bijhorende stadsversterking en de verschillende bouwfasen van de priorij en school.

Rondom het 17de-eeuwse kloosterpand met geïncorporeerde Onze-Lieve-Vrouwekerk en de voormalige begraafplaats situeren zich alle historisch onlosmakelijke aanhorigheden. Vanuit het kloosterpand ontwikkelde de congregatie ook haar gebouwenpatrimonium verder in de loop van de 19de en 20ste eeuw.
De naar beneden glooiende ommuurde open kloostertuin ten zuidoosten, is kenmerkend en vanouds onlosmakelijk verbonden met de kloostersite. De tuinzone is met de actuele percelering reeds aangeduid op 18de-eeuwse cartografische en 19de-20ste-eeuwse iconografische bronnen, maar klimt naar alle waarschijnlijkheid op tot de ontstaansperiode van de priorij in de 17de eeuw. Dergelijk tuinareaal was traditioneel betekenisvol en onontbeerlijk binnen een kloostergemeenschap enerzijds als moes- en plantentuin anderzijds als ontspannings- en bezinningsplaats voor de zusters. Een grot, kapel en loofgang van haagbeuk herinneren nog steeds aan deze vroegere functies. De volumes van het neerhof, strategisch ingeplant tussen de kloostertuin en de boomgaard, illustreren de landbouwactiviteit die vroeger ook bij de priorij hoorde. Het behouden gesloten karakter van de kloostertuin, verkregen door een hoge in donkerbruine baksteen gemetste muur waarvan het huidig tracé minstens teruggaat op de eind-18de-eeuwse toestand, versterkt de betekeniswaarde van de tuinzone nog.
Na de heroprichting van het klooster in 1816, werd het klooster gekoppeld aan de onderwijsinrichting van de zusters, doorheen de 19de eeuw tot en met het begin van de 20ste eeuw uitgebreid met schoolvolumes. Het zeer beeldbepalende U-vormige ingangspand in neoclassicistische stijl kwam circa 1860 tot stand. Dit vroegere pensionaatsgebouw werd U-vormig geschikt rond een open binnentuin en aan de straatkant afgesloten door een stilistisch bijhorende straatmuur die de kenmerkende beslotenheid van de onderwijscongregatie karakteriseert. Het ingangsgebouw van circa 1860 heeft uitwendig een zeer beeldbepalend karakter. Dit wordt verkregen door het uniforme voorkomen, de bouwhoogte en de gevelritmering. Door de bouw van de vleugels rondom de Onze- Lieve-Vrouwekerk zijn deze volumes ook contextueel en structureel verbonden met de kloosterkerk.
De straatgevelwand aan de Gasthuisstraat ten oosten van het U-vormige inkomgebouw werd in het begin van de 20ste eeuw dicht gebouwd met de stilistisch bijpassende straatvleugel in eclectische stijl (de huidige nummers 94 en 96). De daarachter gelegen speelplaatsen behoorden tot de ontspanningsruimte van de leerlingen. De gevel van de voormalige bewaar- en huishoudschool gebouwd in 1899 in traditionele stijl ten zuidwesten van de Onze-Lieve-Vrouwekerk, begrensd visueel en fysiek de historische begraafplaats ter hoogte van de speelplaats. Dit gebouw kwam tot stand dankzij het mecenaat van Louis Bert-de l'Arbre op het moment dat de zustergemeenschap ook onderwijs voor het armere kind wilde aanbieden.