Van meet af aan vormde ook de inrichting van de kapel een bekommernis voor de familie Bethune. Zo komt een oud polychroom kruisbeeld, dat als triomfkruis geïntegreerd werd in de kapel, reeds aan bod in een brief van 1846.
De Milanenkapel vormt een lofzang voor Maria, koningin van de hemel, en de verrezen Christus. Vanuit de dreef ontwaart de wandelaar reeds dit iconografisch programma in het Mariabaldakijn boven het portaal en het in baksteenmetselwerk aangegeven kruis. In het interieur is het triomfkruis prominent aanwezig boven de koorscheiding, en verwijst de iconografie in het koor naar Maria-koningin: de kroning van Maria door Christus in een medaillon (gemaroufleerde schildering)", Maria met kroon in het centrale glasraam, en de zware messing-kroon die met een ingenieus systeem aan het koorgewelf opgehangen is. Marlale symbolen, zoals kroon en lelie, worden ook herhaald in de polychromie van het altaar, de koormuren en de kapconstructie. Zelfs de vloer van ingelegde loodglazuurtegels is uitgewerkt met een kroonmotief.
De inrichting van de kapel vereiste een groot vakmanschap van diverse kunstdisciplines, en was pas circa 1869 voltooid. Schilder-, glas- en beeldhouwkunst vormen hierbij een Gesamtkunstwerk. De inrichting groeide als het ware mee met de carrière van Jean-Baptiste Bethuneen met de ontwikkeling van de kunstenaarskring rondom hem. Zo dateert het eerste glasraam van 1856, twee jaar na de oprichting van Bethunes glazeniersatelier in Brugge en een vijftal jaar nadat hij de glazenierskunst had leren kennen in Engeland. Het laatste glasraam werd daarentegen pas circa 1869 gemaakt in het Gentse atelier. De polychrome schilderingen op muren, altaar en kapconstructie werden voornamelijk in de jaren 1860 uitgevoerd door de gebroeders Blanchaert en Adriaan Bressers.

Als eerste, sterk Engels beïnvloede architectuurrealisatie van Jean-Baptiste Bethune vormt de Milanenkapel van 1846-1847 een cruciaal gebouw voor de neogotiek in Vlaanderen. De láncetvensters, de ziende kapconstructie en de rijke polychromie van de kapel zijn beïnvloed door de "gothic revival", die Jean-Baptiste tijdens zijn rondreis in Engeland in 1843 leerde kennen. De vensters verwijzen naar de "Early English", de eerste fase van de gotische architectuur in Engeland.
De inplanting van de neogotische kapel met een knik op de dreef, en de speelse, drieledige opbouw van het schip met scherpe dakhelling en klokkentorentje, het smallere, driezijdig gesloten koor, en de zijdelings geplaatste sacristie onder tentdak getuigen van een weloverwogen architecturaal concept. Het sobere maar verzorgde materiaalgebruik van rode baksteen in combinatie met witte natuursteen en Artesische zandsteen (plint) zijn kenmerkend voor de Bethuniaanse neogotiek. Uitzonderlijk zijn, naast de daken en het torentje, ook de aandaken, de steunberen en de zijgevel van de sacristie met leien bezet. Binnen deze sobere opbouw vormen de zuiltjes met sierlijke kapiteeltjes, bij het portaal en de gekoppelde vensters, en het baldakijn met Mariabeeld des te opvallender sierelementen. In het interieur ondersteunt een Gesamtkunstwerk van schilder-, glas- en beeldhouwkunst de architectuur.

De devotie tot Onze-Lieve-Vrouw van Milaan vormde een drijfveer voor het herbouwen van de eeuwenoude kapel in 1846-1847. Een brief van 1.868 maakt de devotie van katholiek politicus en bouwheer Felix Bethune erg tastbaar: hij dankte het herstel van zijn gezondheid aan Onze-Lieve-Vrouw van Milaan en wou daarom het interieur van de kapel snel afwerken. Omwille van de levendige volksdevotie wordt de Milanenkapel nog elk jaar van mei tot oktober opengesteld.
De linde als kapelboom sluit aan bij de religieuze betekenis van deze boomsoort, onder meer in relatie tot de Mariaverering. Het aanplanten van lindes bij kapellen vindt als volksgebruik zijn oorsprong in de voorchristelijke boomverering.

De oorsprong van de kapel en haar naamgeving zijn fascinerend vanuit historisch en taalkundig standpunt. Historische verbeelding speelde ook een rol bij de herbouw van de kapel in 1846-1847: dat een kasteelheer van Zwevegem het 'miraculeuze' beeldje zou meegebracht hebben van een kruistocht, vormde voor Felix en Jean-Baptiste Bethune een extra argument om terug te keren naar de gotische bouwstijl van de middeleeuwen. De kapel is sinds 1840 eigendom van de belangrijke Kortrijkse familie Bethune. De glasramen, geplaatst tussen 1856 en 1869, beelden de patroonheiligen van diverse familieleden af, zoals onder meer van Felix, en van Jean-Baptiste en zijn echtgenote Emilie d'Outryve d'Ydewalle, in combinatie met het familie-wapenschild. Hierdoor vormt de kapel als het ware een historische en genealogische bron. Een aantal heiligen verwijst naar de 16de eeuw, stichtingsperiade van de kapel, zoals onder meer aartsbisschop Carolus Borromeus, die de Mariadevotie in Milaan stimuleerde.
De kapellinde vormt zowel een representatief voorbeeld van een kapelboom, als van een boom met een traditionele beheersvorm, met name het kandelaren. Deze boom werd wellicht . reeds voor 1846 aangeplant bij de toenmalige polygonale kapel.

De huidige kapel, waarvan de materiële voorganger minimaal reeds bestond in de 16de eeuw, getuigt van een grotendeels verdwenen devotie tot Onze-Lieve-Vrouw van Milaan. Deze devotie maakte vanaf het einde van de 15de eeuw opgang in Vlaanderen. De legende van de verdwaalde Rome- en Jeruzalembedevaarders verbindt een plaatselijk gegeven (inwoners uit Heestert en Sint-Denijs en een landelijke kapel) met een ruimer Europees cultureel-religieus fenomeen: het op bedevaart trekken. De vermelding van de Italiaanse stad Milaan onderscheidt deze legende van de vele andere vindingslegendes uit Vlaanderen.