De geschiedenis van het vroegere heerlijke pachthof is gedocumenteerd vanaf de 14de eeuw. De inplanting, configuratie en voorkomen van het bovengrondse gebouwenbestand, en de bouwevolutie die de site onderging, is gekend vanaf de 17de eeuw. De gekasseide toegangsweg en de waardevolle gebouwen rondom het gekasseide erf dateren uit de 17de, 18de en begin 19de eeuw. Oudere structuren of resten van vroegere bouwfases met archeologisch potentieel, die de bouwhistoriek kunnen verduidelijken, bevinden zich waarschijnlijk nog in de ondergrond.

De ruimtelijk-structurerende waarde wordt bepaald door het beeldbepalende karakter van het Hof ten Bossche in relatie tot het omringende open kouter- en boslandschap. De voormalige gesloten pachthoeve is vanouds van ver zichtbaar, fungeert als een baken in het landschap én bepaalt in sterke mate het uitzicht van de omgeving waar de hoevesite historisch mee verbonden is.

Reeds in de 14de eeuw was de belangrijke landbouwuitbating op het hoogste en veiligste punt van een bronrijk gebied en aan de rand van het Brakelbos ingeplant. Vanuit deze centrale en strategische positie werd het landgebruik gedurende eeuwen bepaald en het nabijgelegen Brakelbos beheerd. Dit historisch gebruik bepaalde onder meer de nog steeds zichtbare blokvormige perceelstructuur van de kouters, de gekasseide weg die het landschap doorsnijdt, en de aanwezigheid van een boomgaard, vijver en moestuin als kenmerkende hoeve-elementen bij het Hof ten Bossche.

Het vroegere pachthof Hof ten Bossche heeft architecturale waarde als gesloten landbouwuitbating met een zeer herkenbaar en bewaard ensemble van gewitte hoevegebouwen uit de 17de, het laatste kwart van de 18de en het begin van de 19de eeuw, geschikt rond een gekasseid erf en bereikbaar via een gekasseide toegangsweg.

Tijdens het ancien régime waren er in de Vlaamse Ardennen en in de ruime regio van Brakel meerdere belangrijke landbouwuitbatingen met gesloten aanleg die gesticht waren door of afhankelijk waren van abdijen, kloosters of feodale besturen. Het Hof ten Bossche, ontstaan in de 14de eeuw als pachthoeve van het onderleen Ten Bossche, is hier een zeldzame en herkenbare getuige van in vergelijking met veel van dergelijke hoeves die doorheen de eeuwen ingrijpend werden verbouwd of volledig verdwenen.

De gesloten configuratie en functionele inplanting van de hoevegebouwen klimmen minstens op tot de eerste helft van de 17de eeuw en werden bij latere aanpassingen steeds gerespecteerd. De woonzone bevindt zich noordelijk, de stalvleugel en een vroeger wagenhuis respectievelijk westelijk en oostelijk, en zijn in hun geheel beschut en beschermd door een grote schuur (mogelijk gebruikt als tiendenschuur) zuidelijk.

Tot nu bleven oudere structuren, zoals het 17de-eeuws éénlaags boerenhuis in de noordelijke woonvleugel behouden. Dit 17de-eeuws boerenhuis is de oudste stenen constructie op de site en veruitwendigt het belang van de vroegere pachthoeve als zetel van de heerlijkheid en zijn invloed op het bijhorende landbouwareaal en bosgebied. Zowel het uitwendig voorkomen (met onder meer typerende natuursteenelementen, houten daklijst met consolenrij, muurankers met krul, buitenkeldertrap) als binnenstructuur en interieurelementen (met onder meer gewelfde kelder, gotische haard, balkenlaag met uitgewerkte moerbalk, tegelvloeren) bleven bewaard.

De overige gebouwen van het Hof ten Bossche dateren grotendeels uit het laatste kwart van de 18de eeuw. Vlak na de Brabantse Omwenteling liet speculant Jan Joseph Walckiers een nieuw boerenburgerhuis (1790-1791 volgens gevelsteen), een imposante langsschuur (1793), en wellicht ook een toegangspoort, een wagenhuis en een voor hem voorbehouden paardenstal met remise bouwen ter vervanging van oudere volumes. Een oostelijke stalvleugel kwam er in 1805 nog bij. Dit bouwproject bepaalde het actuele uitzicht van het Hof ten Bossche. Het is illustratief en representatief voor de bouwevolutie van agrarisch erfgoed en het late versteningsproces op het platteland. Waarbij in de 17de eeuw nog bedrijfsgebouwen in hout- of vakwerk waren opgetrokken, was het Hof ten Bossche op het einde van de 18de eeuw en begin van de 19de eeuw volledig versteend.

Het hoge boerenburgerhuis is herkenbaar als een 18de-eeuws gebouw vanwege de muurvlechtingen, muur- en schouwankers, het gebruik van blauwe hardsteen in de rechte deuromlijstingen, de dorpels en negblokken. Al primeerde het functioneel karakter bovenop de decoratieve afwerking, wat vooral aan de erfzijde met onder meer een laadluik voor de grote zolder en een uitbouw, voorheen met sanitaire voorzieningen, zichtbaar is. Een deel van het boerenburgerhuis was vanouds afgescheiden en voorbehouden voor de heer, wat zich vertaalde in de binneninrichting. Na de omvorming tot privé landbouwbedrijf werd de binnenindeling deels gewijzigd. De oorspronkelijke structuur en een aantal interieurelementen (zoals onder meer de gewelfde kelder met keldertrap) bleven wel behouden. Ook de bakstenen bedrijfsgebouwen zijn typologisch en naar materiaalgebruik representatief voor 18de- en begin 19de-eeuwse hoeveaanhorigheden. Het dakoverstek op schoorwerk, de verwerking van blauwe hardsteen, troggewelven in baksteen of in halfronde dakpannen op overhoekse kinderbalken zijn allemaal kenmerkende elementen.

De gekasseide toegangsweg en het gekasseide erf met centraal de vroegere mestvaalt en geleide blauwe regen én de vroegere moestuin ten oosten van het hof zijn traditionele en onontbeerlijke componenten van het historische hoeve-erf.

De gesloten hoeve Hof ten Bossche, ingeplant op de heuvelrug en open kouters nabij het Brakelbos in Opbrakel, heeft een grote historische waarde. Deze eeuwenoude landbouwuitbating, is een belangrijke en zeldzaam geworden getuige van de feodale en bestuurlijke geschiedenis in de ruime regio van Brakel en de invloed ervan op de landschappelijke ontwikkeling van Opbrakel.

De geschiedenis van het hof klimt minstens op tot de 14de eeuw, wanneer het pachtgoed de zetel en kern wordt van een afzonderlijke heerlijkheid Ten Bossche waaraan het hof zijn naam ook ontleent. De heerlijkheid Ten Bossche, ook gekend als Court au bois, ontstond in 1320 als achterleen van de heerlijkheid Opbrakel en bleef gedurende eeuwen in het bezit van dezelfde adellijke familie van Brakel, die over alle heerlijke rechten beschikte. Via het Hof ten Bossche beheerden de heren hun eigendommen aldaar, waaronder het omringende Brakelbos, ook al resideerden ze er niet zelf.

In de 17de eeuw was het Hof ten Bossche uitgegroeid tot één van de grootste landbouwexploitaties in de regio. De belangrijkste gebouwen van de gesloten hoeve waren deels in steen opgetrokken, wat tevens het prestige en belang van het hof aantoont. Het 17de-eeuwse boerenhuis, met restant van een gedenksteen, is hier een bijzondere getuige van.

In de tweede helft van de 18de eeuw kwam de heerlijkheid met pachthoeve en gronden, na verschillende eigendomswissels en rechtszaken, toe aan Jan Joseph Walckiers, heer van Galmaarden en Loenhout, grootgrondbezitter en speculant. Hij investeerde fors in het Hof ten Bossche en vernieuwde het pachtgoed aanzienlijk in de jaren 1790, na de Brabantse Omwenteling, met de bouw van een nieuw boerenburgerhuis, imposante langsschuur, wellicht ook met toegangspoort, wagenhuis en een voor hem voorbehouden paardenstal met remise. Zijn bouwproject bepaalde het actuele uitzicht.

Bij het einde van het ancien régime werden het feodaal stelsel en tiendrecht afgeschaft, wat voor veel landeigenaars grote gevolgen had. Ook Walckiers kwam in financiële nood en verkocht noodgedwongen al zijn bezittingen. Het Hof ten Bossche met het Brakelbos kwam daarop in handen van de Gentse rentenier, politicus en grootgrondbezitter Thadée van Saceghem die een groot deel van Opbrakel bezat. Het Hof ten Bossche verloor zijn bevoorrechte positie als heerlijke zetel, maar bleef een grote en voor de regio belangrijke pachthoeve van waaruit het beheer van het omringende landschap en een intensief bosbeheer gebeurden.

In de loop van de 19de en het begin van de 20ste eeuw verkleinde het areaal van het Hof ten Bossche als pachthoeve en verminderde de band met het Brakelbos geleidelijk. Het feitelijke beheer van het Brakelbos vanuit het Hof ten Bossche werd in het midden van de 20ste eeuw stopgezet toen de pachthoeve een gewoon landbouwbedrijf werd.

De historische waarde schuilt ook in de relatie met de geknikte gekasseide toegangsweg, waarvan het tracé minstens teruggaat tot de 17de eeuw maar wellicht nog ouder is. De toegangsweg loopt namelijk ten noordwesten naar Vloesberg (Flobecq) en ten noordoosten naar een kleine woonkern te Pullem. De weg is vanouds verhard met kasseien, die in het begin van de 20ste eeuw hersteld werden met kinderkoppen uit Waalse steengroeves (Lessines of Quenast).