in casu cultuurhistorische waarde:
De site gevormd door de in 1910 aangelegde hoofdstraat van Prosperdorp met woonkern van Prosperpolder aan de Sint-Engelbertusstraat, vormt een sterk afgelijnde specifiek landelijke woonentiteit met centrumkarakter in het Wase polderlandschap bij de Nederlandse grens. Historisch, structureel, functioneel en contextueel bezit de site van Prosperdorp als landelijke woonkern een inherente samenhang met het architectuurhistorisch waardevol ensemble van de gelijktijdig gebouwde (1910-1911) kerk en pastorie van de Sint-Engelbertusparochie in Prosperpolder. De SintEngelbertusstraat laat als onmiddellijk met de kerk en pastorie verbonden visuele omgeving door haar beeldbepalende karakter de intrinsieke waarde van deze beide monumenten tot haar recht komen.
De woonkern Prosperdorp is tevens historisch en cultuurhistorisch van betekenis door de directe link met de nabij gelegen beschermde site (Monument en Dorpsgezicht van 22.09.1982) gevormd door de herenhoeve, het Groothof en de Prosperhoeve (Belgische Dreef 5, 7 en 8). De machtige en kapitaalkrachtige hertogen van Arenberg waren sinds de 17de eeuw in het Land van Beveren als bezitters ervan de opdrachtgevers voor de inpoldering, drooglegging en het in cultuur brengen van polders waaronder Prosperpolder in 1846. Bij de aanleg van Prosperdorp waren zij sterk betrokken als grondeigenaars en als weldoeners bij de bouw van kerk en pastorie ervan. Vanuit liefdadigheid en katholieke overtuiging stimuleerde de hertogelijke familie de bouw van cijnshuizen op hun gronden in Prosperdorp, zodat vanaf 1910 het kleinschalig kerkdorp ontstond, met een concentratie van functies, ambachten en diensten in één straat in de schaduw van de monumentale parochiekerk die het mecenaat van de hertogelijke familie verheerlijkte.

in casu architectuurhistorische waarde:
Naast de brede straat met zijn groenaanleg zijn een aantal oorspronkelijke dorpswoningen van 1910, 1911 of 1912 naast het open karakter van de woonsite en diepe achtertuinen medebepalend voor het authentieke en landelijke karakter van Prosperdorp. Een beperkte variëteit aan huizentypes, aanvankelijk opgericht als cijnshuizen, zijn naar bouwkenmerken representatief voor hun bouwperiode en illustratief voor de diverse sociale status van vroegere bewoners en hun functie zoals een arbeidershuis (nummer 15), een burgerhuis dat als kostershuis (nummer 13) een grotere architecturale allure en dubbelhuisopstand vertoont, een doorsnee burgerhuis met enkelhuisopstand (nummer 11 ). Een aantal hoekpanden worden, als vroeg 20ste-eeuwse lage dorpshuizen met voormalige handels- en/of caféfunctie, getypeerd door hun afgeschuinde hoek met deurtravee verhoogd door een getrapt dakvenster (nummers 1, 2, 22). Een jonger villaatje van 1936 (nummer 17) met enige typische bouwkenmerken uit de interbellumperiode zoals karakteristieke houten schuiframen een uitgespaarde hoekportiek, een trapezoïdale erker en een sierbetonnen lijst, markeert de hoek van het plein voor de kerk van Prosperdorp.
De voormalige Sint-Michielsschool (nummer 5) opgericht in 1925, als katholieke meisjesschool met pensionaat en kloosterhuis met huiskapel van de congregatie der Heilige Engelen uit Lokeren, is typologisch als parochiale dorpsschool met kloosterhuis en huiskapel een goed herkenbaar en representatief exemplaar. De authentiek bewaarde voorgevel met strakke ordonnantie vertoont typerende bouwkenmerken voor de interbellumperiode. Voor de onderwijsgeschiedenis is deze katholieke school representatief voor de rol en het belangrijk aandeel van de kloosterorden in de oprichting van onderwijsinstellingen in samenwerking met parochiale overheden ook in de kleine landelijke wooncentra.

Zowel stedenbouwkundig als cultuurlandschappelijk is de site Prosperdorp aan de Sint-Engelbertusstraat een historische rurale woonvorm met exceptioneel karakter. In het vlakke Wase polderlandschap is dit bijzonder klein landelijk kerkdorp ontstaan in 1910 sterk afgelijnd en zeer herkenbaar gebleven. Beperkt tot één brede rechte straat met voornamelijk open bebouwing, grasstroken en twee bomenrijen, wordt de kleinschalige woonkern gedomineerd door een in verhouding zeer monumentale kerk met bakenfunctie en waarvan de axiale opstelling het centrumkarakter van Prosperdorp voor de agrarische leefomgeving sterk visualiseert. Vier hoekpanden van de originele bebouwing waarvan drie (voormalige) handelspanden en/of cafés waaronder nummers 1, 2 en 22 en de kosterwoning nummer 13, hebben er een belang als sterk ruimtelijk structurerende componenten voor deze landelijke woonsite. De voormalige kloosterschool (nummer 5) is tot op heden in gebruik gebleven met een publieke functie voor de samenleving als ‘Jeugdcentrum Prosperpolder’.