Kleine stad samen met de in 1970 gefusioneerde randgemeenten: Goeferdinge, Nederboelare, Onkerzele en Overboelare uitgegroeid tot een kleine stedelijke agglomeratie (17.008 inwoners). Landschappelijk belangrijk door het vrijwel ongeschonden heuvelachtig reliëf, aansluitend bij de Vlaamse Ardennen, doorsneden door de alluviale Dendervallei. In oostrichting aansluiting bij de Brabantse Ardennen via de Molenberg en de berg van Atembeke, in zuidelijke richting bij de heuvels van het noorden van Henegouwen via de Overberg en de Grote Buizemont. Belangrijke bossen onder meer Moerbekebos, Arduinbos, Terelzenbos en bossen in de Boelare-meers. In de stad zelf zijn de Oudenberg en zijn omgeving en het landschap gelegen tussen de Guilleminbrug en de stuwsluis van de Dender beschermd.

Stichting van de stad tussen 1067 en 1070 als versterking van het Vlaamse grondgebied door Boudewijn VI, Graaf van Vlaanderen en Henegouwen, op een van Geraard, heer van Hunnegem, aangekocht erfleen, gelegen tussen de Dender en westelijke helling van de Oudenberg op de grens met de graafschappen Henegouwen en Brabant. Vrij vlugge ontwikkeling van de stad, dankzij de toen verleende vrijheidsvoorrechten der stadskeure, eerst op de rechteroever van de Dender en weldra - waarschijnlijk reeds in de 13de eeuw - op de lager gelegen en vlakkere linkeroever. Belangrijk voor de sociale, economische, culturele en geestelijke expansie was de overplanting (1081) van de Sint Adriaansabdij van Dikkelvenne naar Geraardsbergen.

Snelle groei tot een centrum met een lokale economische functie en belangrijk marktrecht. Bloei van de huidenvetterij en voornamelijk van de lakenweverij, laatst genoemde vanaf begin 13de eeuw. In 1332 aanleg der vestingmuren - van de vroegste omheining is niets gekend - met versterkte torens en zes stadspoorten: de Duts- of Oudenaardse poort, de Boelarepoort, de Vlieguit - of Gentsepoort, de Over - of Brusselse poort, de Putsemeyn- of Buisemontpoort, en de Hunnegem- of Lessense poort.

Mede door haar strategische ligging werd Geraardsbergen dikwijls geteisterd door oorlogen onder meer tijdens de grote Gentse opstand van 1380-86, vreselijke verwoesting in 1381 door Lodewijk van Male. Dieptepunt in de 15de eeuw met het verdwijnen van de lakennijverheid en de plundering zowel door de Gentenaars als door de troepen van Filips de Goede (1452-53). In de 16de eeuw opkomst van de kantnijverheid en tapijtweverij en bloei, vooral vanaf de 17de eeuw, van de lijnwaadindustrie. Rampzalig Spaans bewind met grote plunderingen tijdens de 2de helft van de 16de eeuw. Herstelperiode in de 1ste helft van de 17de eeuw en opnieuw dieptepunt gedurende de Spaans-Franse oorlog in 2de helft van de 17de eeuw. Gunstige periode voor handel en nijverheid (bierbrouwerijen, alcoholstokerijen en voornamelijk tabaksnijverheid) tijdens het Oostenrijks bewind. Relatieve welvaart en bloei in de 19de eeuw gebaseerd op de kantnijverheid en op de in 1838 en 1849 ingevoerde lucifersfabricatie en sigarennijverheid (uitgevoerd tussen 1850 en 1870, met circa 400 werknemers in 1888). Door het verdwijnen van de kantindustrie, het kwijnen van de sigarenfabricatie en het relatieve verval van de lucifersnijverheid vanaf de eerste helft van de 20ste eeuw, en van de tabaksnijverheid na de Tweede Wereldoorlog, weken de arbeidskrachten uit en verminderde de hele economische activiteit. Dit demografisch verval is er nu nog bij gebrek aan een administratieve functie en aan voldoende nijverheid. De voornaamste nijverheidsinstelling van de stad is de "Union Allumettiere"; doch een groot deel van de bevolking is op pendel aangewezen. De bedrijvigheid van Geraardsbergen is voornamelijk te danken aan haar commercieel-verzorgende functie.

In de 19de eeuw kreeg de infrastructuur van de stad meer vorm. De overgebleven vesten en stadspoorten werden gesloopt. In 1836 aanleg van de baan naar Edingen; in 1855 inhuldiging van de eerste spoorlijnen; in 1867 voltooiing van de kanalisatiewerken van de Dender; in 1855 vervanging van de stenen bruggen door draaibruggen en in 1869 aanleg van de nieuwe kaaien. Voorts werden de straten, voornamelijk die ten oosten van de Dender, verbeterd. Sinds 1937 verbindt de Paul Guilleminlaan, gelegen ten zuiden van het stadscentrum, de rijkswegen naar Edingen, Oudenaarde, Lessen en Gent.

Het stadsgebied van Geraardsbergen is gekenmerkt door een eigenaardige, onregelmatige vorm en door een meestal vlugge overgang van gesloten stedelijk bebouwd naar onbewoond gebied daar zich door gebrek aan industrie bijna geen randgebied heeft gevormd in de 19de en 20ste eeuw. De nijverheid vestigde zich vooral langsheen de Dender en tussen deze en de spoorwegen. In dit verband vragen een aantal kleinere industrievestigingen op de linkeroever van de Dender, in het centrum van Geraardsbergen, nauwkeuriger onderzoek (alhoewel deze omwille van een gebrek aan evaluatiegegevens niet in de inventaris opgenomen werden). Stadsuitbreiding vinden we wel rondom het station, in de agglomeratie Nederboelare en aan de verkeerswegen. De woonfunctie der randgemeenten neemt heden snel toe. Stadskern met concentratie van hoofdstraten en invalswegen. Sterke helling, voornamelijk in de hoge stad (rechteroever), van straten uitlopend op de Dender; vlakkere dwarsstraten. Behouden middeleeuws stratenpatroon met typisch verschil tussen hoge en lage stad. Oudere hoge stad (rechteroever) met sterk niveauverschil en enigszins onregelmatige aanleg. Trapezoïdale markt waarop de hoofdstraten in stervorm uitlopen; voorts kleine, smalle straatjes met onregelmatig tracé, rondom en naar de markt toe. Recentere lage stad met zeer regelmatig, bijna geometrisch stratenpatroon. Bredere, beter afgewerkte straten op en parallel met de Dender. Hoofdstraten onderling verbonden door gerichte dwarsstraten (zie stadsplattegrond).