Al in de 12de-13de eeuw, en mogelijk eerder, was er een bewaarplaats voor misdadigers ondergebracht in een deel van de 'burcht', de verblijfplaats van de heren van Dendermonde. In de 14de eeuw bevond de gevangenis zich vermoedelijk in één van de burchttorens. Op dezelfde site bij het Leenhof, werd rond 1433 een nieuwe openbare gevangenis opgericht die tot de 17de eeuw (1665) de functie van 'carcer publicus' zou vervullen. In het Vleeshuis op de Grote Markt was ook nog het 'ghiselhuis' ondergebracht, dat vermoedelijk enkel dienst deed voor de tijdelijke opsluiting van burgers die hun schulden niet betaalden. Circa 1665 verhuisde het Leenhof en de stadsgevangenis naar het voormalige huis De Schouder op de Grote Markt dat tot het einde van de 18de eeuw hiervoor gebruikt werd. Na de Franse Revolutie volgde de declaratie van de rechten van de mens die de burger diende te beschermen tegen arbitraire aanhoudingen, de lijfstraffen afschafte en koos voor vrijheidsberoving als voornaamste straf. Als gevolg hiervan werd er een duidelijk onderscheid gemaakt tussen 'Huizen van Bewaring' voor beschuldigden en 'Strafgevangenissen' voor veroordeelden. Gekoppeld aan de oprichting van de rechtbank van eerste aanleg te Dendermonde werd er circa 1800 een arrondissementsgevangenis opgericht bestaande uit een 'Maison d'arrêt' en 'Maison pour peines' ingericht in de gebouwen van het opgeheven klooster van de karmelieten-discalsen. Deze gevangenis kwam in de plaats van de vroegere stadsgevangenis die in een zeer slechte staat was en eigenlijk ongeschikt om het groeiende aantal gedetineerden te herbergen. In tegenstelling tot de vernieuwende ideeën na de Franse Revolutie waren de leefomstandigheden van de beschuldigden er niet op verbeterd. Pas onder het Hollandse regime werd het gevangenisleven humaner.

Na herhaalde aanpassingen aan de vroegere kloostergebouwen waar zowel mannelijke als vrouwelijke gedetineerden in ondergebracht waren, rezen er al vanaf de jaren 1840 vragen om een nieuwe gevangenis volgens het cellulair regime in Dendermonde op te richten. Pas in 1857 werd hier door de regering gehoor aan gegeven en een wedstrijd uitgeschreven. Het stadsbestuur kocht in 1859 een terrein aan op de hoek van de Sint Jacobstraat en de huidige Leopoldlaan bestemd voor de nieuwe rijksgevangenis. De plannen van architect Francis Derré, ontwerper van de nieuwe cellengevangenis te Gent, werden in 1860 bekroond. Datzelfde jaar nog werden de werken openbaar aanbesteed, toegewezen aan de Antwerpse firma Braive en Senave en gestart. Architect Francis Derré realiseerde voor die periode één van de modernste gevangenissen van het land die op 14 augustus 1863 officieel in gebruik werd genomen en die tot op heden in gebruik is.

De stervormige cellengevangenis werd ingeplant op een langgerekt onbebouwd perceel op de hoek van de Sint Jacobstraat en de huidige Leopoldlaan. Ze lag geïsoleerd aan de stadsrand en werd pas later door gezinswoningen en bedrijven ingebouwd. Het complex kreeg de vorm van een onregelmatige vijfhoek. Het ontwerp werd gedomineerd door de Y-vormig geplaatste vleugels met een capaciteit van 175 afzonderlijke cellen, waarvan 121 voor mannen en 54 voor vrouwen bestemd waren. De cellen waren verdeeld aan weerszij van de hoge gangen en voorzien van een kenmerkende galerijstructuur. Centraal bevond zich een observatiepost van waaruit de hele gevangenis zichtbaar was. Tussen de gevangenisvleugels waren wandelplaatsen voor de gedetineerden voorzien. Het complex was voorts volledig uitgerust met gasverlichting, bevoorraad door een nabijgelegen gasfabriek, wat zeer vernieuwend was voor die periode.

In de jaren 1880 werden er al verbouwing- en aanpassingswerken gedaan. De belangrijkste moderniseringswerken dateren echter van de 20ste eeuw wanneer onder meer een nieuw werkhuis en keuken, de bouw van het administratief complex en centrum met bijhorende lokalen werden gerealiseerd. Deze werken beoogden de realisatie van noodzakelijke verbeteringswerken maar raakten niet aan de eigenlijke indeling, concept, structuur en basisinrichting van het 19de-eeuwse gevangenisgebouw.

Sinds 1936 heeft de Dendermondse penitentiaire instelling geen vrouwenafdeling meer en is ze enkel voorbehouden voor mannelijke correctioneel veroordeelde recidivisten en vervult ze de rol van Arresthuis voor beklaagden voor het gerechtelijk arrondissement Dendermonde.

De volledig ommuurde rijksgevangenis beslaat het hele bouwperceel tussen de Sint Jacobstraat en de Leopoldlaan en wordt gekenmerkt door een onregelmatige vijfhoekige vorm. Voorheen stond dit complex volledig geïsoleerd, heden is er bebouwing aan de straatkant en wordt het begrensd door het eind 19de-eeuwse rijkswachtgebouw aan de Leopoldlaan.

Aan de Sint Jacobstraat gelegen monumentale voorbouw met hoofdgebouw en afsluitende hoge concave blinde muur verfraaid met plint, pseudoschietgaten, spitsboogpoort en uitspringende hoekpartij. De linkerpoort gaf toegang tot de ommuurde koer waar de celwagens werden binnengereden. De koer paalde aan een langwerpig voorraadmagazijn dat nu herbouwd is tot werkhuizen. De rechterpoort gaf toegang tot de ommuurde tuin van de gevangenisdirecteur. De frontonbekroningen van de poorten in blauwe hardsteen werden later vervangen door een vlakke afdekking. Het achteruitwijkende bakstenen U-vormige hoofdgebouw in neo-Tudorstijl wordt gedomineerd door een imposante inkompartij gevat tussen twee massieve torens van twee bouwlagen verlevendigd met hoekkettingen, rechthoekige vensters met neogotisch traceerwerk en tralies op de begane grond onder druiplijsten en kantelen in natuursteen. De achterbouw met schermgevel en hoger oplopende middentravee onder een zadeldak met opmerkelijke ijzeren bekroningen is bijna niet van de straat zichtbaar.

De lagere inkompartij is geprangd tussen deze twee torens en wordt bepaald door de spitsboogvormige ingangspoort met opengewerkte bekroning in blauwe hardsteen met het wapenschild van de provincie Oost-Vlaanderen in het boogveld.

De plattegrond wordt hoofdzakelijk bepaald door de opvallende in Y-vorm geplaatste vleugels met cellen die van oost naar west met de letters A tot C werden geïdentificeerd. Deze indrukwekkende bakstenen blokken tellen drie bouwlagen onder (zinken?) zadeldaken onderbroken door glaskappen. Ze vertonen een strakke gevelopbouw die horizontaal geleed wordt door kleine getoogde getraliede vensters die zeer hoog ingeplant zijn om wel het daglicht maar geen uitzicht op de buitenwereld in een cel toe te laten. De hoger oplopende voorpuntgevels werden voorheen bepaald door grote vensteropeningen die de gangen moesten verlichten.

De kruising van de drie vleugels wordt benadrukt door het zeszijdig centrum onder een tentdak met nokbekroning en overkragende schouwen op de hoeken.

Buiten bevinden zich de ijzeren wandel- of luchtkooien die radiaal op het middencentrum gericht waren en door muren van elkaar gescheiden werden. Enkel de radiaal gerichte wandelkooien met bakstenen scheidingswanden tussen vleugel B en C met de twee binnentuinen voor de mannelijke gevangenen bleef volledig intact behouden. De tuin voor de vrouwelijke gevangenen ten noorden van vleugel C is vandaag niet meer in gebruik.

Interieur

De inkompartij aan de Sint Jacobstraat verleent toegang tot de eigenlijke gevangenis. Op de begane grond bevindt zich de inkom met nodige sluizen, veiligheidssystemen en wachtkamers; op de bovenverdieping bevinden zich de privévertrekken van de directeur. Via de ingangspoort kwam men terecht in een smalle gang die in verbinding stond met het zeszijdig centrum. Nu is deze gang vervat in een veel grotere nieuwbouw die in de jaren 1960-1965 naar ontwerp van architect Buyse gerealiseerd werd om onder meer de administratieve diensten, burelen, spreek- en ontvangstkamers in onder te brengen.

Het centrum waarop de drie straalsgewijs ingeplante vleugels met cellen uitgeven, is het hart van de gevangenis. Van daaruit heeft men een overzicht over alles wat er in de gangen gebeurt wat een zo beperkt mogelijke en efficiënte bewaking toelaat. De huidige observatiepost is vernieuwd, maar de oorspronkelijke inplanting in en de structuur van het centrum bleef behouden. Het is een hoge open ruimte overwelfd door een straalgewelf op kolommen met gekleurd glas in lood in de rondboogvormige vensters. Via rondboogarcades in blauwe hardsteen heeft men op de begane grond toegang tot de verschillende gemeenschappelijke voorzieningen. Op de verdiepingen situeerden zich de tribunes van waaruit men de eredienst in de kapel kon bijwonen, de sacristie en een klaslokaal. De tribunes zijn thans omgevormd tot onder meer gemeenschaps-, les- en ontspanningslokalen. De kapel annex bezinningsruimte is nu ondergebracht in een 20ste-eeuwse vergroting in de noordelijke oksel tussen vleugel C en de verbindingsgang.

De linkse vleugels A en B waren voorbehouden voor de mannen, de rechter vleugel C voor de vrouwen en de zusters-bewaaksters. De gevangenis wordt nu enkel voor mannelijke gedetineerden gebruikt. Elke brede vleugel wordt gekenmerkt door een 'open gangenstructuur, zowel horizontaal als verticaal, wat een ruimtelijk en overzichtelijk effect bewerkstelligt. Deze structuur wordt verkregen door de cellen aan weerszij van een brede gang te plaatsen. De circulatie gebeurt via de gestapelde ijzeren wandelterrassen gestut door gesmede consoles die via behouden wenteltrappen en loopbruggen met elkaar in verbinding staan. Deze functionele elementen werden met zorg uitgewerkt en vervaardigd in neogotisch geïnspireerde stijl. De brede middengang wordt verlicht door de lichtkoepels in de overkluisde zolderingen en de grote glaspartijen in de voorpuntgevels.

De kleine cellen bleven behouden conform hun oorspronkelijk ontwerp met getoogde massieve ijzeren deuren gevat in brede blauwe hardstenen omlijstingen.