Ontleent haar naam aan het voormalige klooster der penitenten. In de middeleeuwen zogenaamd "Scoelstraete". De penitenten recollectinen uit Philippeville vestigden zich in 1651 in het voormalige klooster der urbanisten dat het hele blok tussen de Laverdijstraat en de Paterstraat omvatte. Kloosterorde afgeschaft in 1783; kloosterlingen definitief verdreven in 1796. Gebouwen, in de loop van de 19de eeuw voor verscheidene doeleinden gebruikt onder meer als kazerne voor de Rijkswacht en als stadsgevangenis, gesloopt in de tweede helft van de 19de eeuw. In 1841 vestigden de arme klaren zich tegenover het voormalige Penitentenklooster.

Rustige straat van de Brugstraat naar de Denderstraat, linkerzijde met de Denderkaai verbonden door middel van Laverdijstraat en Paterstraat. Aangepaste rijhuizen, soms opklimmend tot de 18de eeuw en vroeger (onder meer nummers 18-20, zie steil zadeldak met rechter aandak). Overwegend 19de-eeuwse gevels met later gecementeerd (onder meer nummer 11), granito- (onder meer nummer 48) of faiencetegelparement, naast baksteenarchitectuur (onder meer nummer 6) uit begin 20ste eeuw. Het blok tussen de Laverdij- en Paterstraat wordt ingenomen door hoek- en rijhuisjes van twee verdiepingen en mezzanino met gecementeerd of beraapt parement uit het laatste kwart van de 19de eeuw (?). Centraal gedeelte van het blok vernieuwd en rechter hoekpand met sloping bedreigd.

Nieuwe bouw in het begin van de straat.