Eén van de smalste straten van de stad, vertrekkend van de westzijde van de Grote Markt. Oorspronkelijk slechts een landweg naar het zogenaamd "Castrohof". De straatnaam dateert uit de eerste helft van de 16de eeuw. De bebouwing van de linkerzijde begon in 1666; de rechterzijde werd later verkaveld. Huidige bebouwing voornamelijk bestaande uit burgerhuizen uit de 19de eeuw met bepleisterde en beschilderde lijstgevels waarvan de begane grond later in een winkelpui werd verbouwd. Slechts enkele panden uit de 18de eeuw bewaard. Tweede deel van de straat (van de Castrodreef tot Baron D'Hanisstraat) iets breder en gedomineerd door het klooster- en schoolcomplex der Broeders Hieronymieten. Derde deel (van Baron D'Hanisstraat tot Hazewindstraat) gekenmerkt door arbeiderswoningen van een tot anderhalve bouwlaag uit de tweede helft van de 19de eeuw. Latere inplanting van enkele industriële gebouwen, onder meer een brouwerij (nummer 120) en een weverij (nummer 130), beide heden buiten werking. Van laatstgenoemde is de ruime fabriekshal onder zaagdaken en de cilindrische bakstenen schoorsteen bewaard.