Steenweg loopt van de Jules van Praetstraat tot aan het grondgebied Oostkerke-Damme. Volgt een recht tracé tot aan de Smallestraat, van daar kent de straat een bochtig verloop. Tot 1965 wordt de gehele weg, tussen Fort Lapin en Oostkerke, Koolkerkse Steenweg genoemd. Vanaf 1965 krijgt het deel vanaf de Jules van Praetstraat (op toenmalig Koolkerks grondgebied) de naam Brugse Steenweg.

Wellicht is de weg ontstaan als schapenwegel, gelegen in het voormalige schorrengebied, waarvan een terp aan de oostkant op het eind van de weg een getuige is.

Het verloop van de weg volgt het "Oude Zwin", een kanaal gegraven circa 1290 dat toen uitliep in de monding van het Zwin. In 1564 wordt in de bedding een nieuw kanaal, de "Sluyssche Vaart" of "Proostse Vaart" uitgegraven. Na het dempen, circa 1800, wordt in 1845-1846 op de westelijke dijk een steenweg met barrièrerecht aangelegd. Heden zijn langs de weg de voormalige dijken nog amper te herkennen.

De Brugse Steenweg heeft tot vrij recent een landelijk karakter met schaarse bebouwing bewaard. Op de Poppkaart (1842) is er in de dorpskom van Koolkerke een concentratie van huizen afgebeeld, langs de steenweg zijn enkele landerijen aangeduid. Oorspronkelijk hoofdzakelijk lage huisjes van boerenarbeiders, daarnaast een groot aantal herbergen. Deze zijn net zoals de dorpsmolen, gelegen in de dorpskom en afgebroken in 1907, verdwenen.

Aan de westkant situeert zich de oudste bebouwing, zie de hoeves nummers 111, 161 en 341, en enkele lage huizen, zie nummers 305-307. Na de aanleg in 1845-1846 worden ook aan de oostkant huizen gebouwd. Oude boerderijen en herbergen zoals "Den Brugschen Kom" (net buiten de Paallanden) worden in de tweede helft van de 20ste eeuw gesloopt en vervangen door nieuwbouw.

Het huidige straatbeeld is vooral tot stand gekomen in de loop van de 20ste eeuw. Aan de oostkant hoofdzakelijk aaneengesloten bebouwing onder meer met huizen vanaf de jaren 1930. Meestal eenvoudige breedhuizen van twee à drie traveeën onder zadeldaken. Naast de dominerende woonfunctie ook nog enige commerciële activiteit.