Oorspronkelijk passeerde de Romeinse heirbaan Tongeren-Nijmegen iets ten westen van de huidige Bospoort van Maaseik.

Toen de stad gesticht werd in de eerste helft van de 13de eeuw werd de Bospoort verbonden met de heirbaan; het oorspronkelijke tracé verdween, en er ontstond aan de Bospoort een tweesprong: naar het zuiden liep de weg naar Maastricht (Ferrariskaart, 1771-77: Grand Chemin de Mastricht à Maseyck), naar het noorden de weg naar Ophoven, Geistingen, Weert en verder in de richting Nijmegen. De afbraak van de Bospoort begon in 1819. In 1845 werd de wal van aan de Bospoort tot de tuin van de ursulinen afgebroken.

In de Atlas van de Buurtwegen (1845) is de huidige driesprong buiten de Bospoort reeds aanwezig: de nieuwe steenweg (Route de Hechtel à Maeseyck, de huidige Diestersteenweg) is erbij gekomen; deze vervangt de oude weg naar Neeroeteren, die oorspronkelijk aan de Bosmolen (Weertersteenweg) begon. De volledige zone buiten de Bospoort was toen nog niet bebouwd. De huidige bebouwing dateert uit de tweede helft van de 19de en eerste kwart van de 20ste eeuw.

Buiten de Bospoort lag het melaatsenhuis, vermeld in 1630 als Dat Blatenhuys, afgebroken in 1654.

Aan de Bospoort lag het eindstation van de vier tramlijnen, met name die naar Leopoldsburg (1890), Maastricht (1898), Kessenich (1900) en Weert (1910).