De straat op de grens tussen Antwerpen en Berchem, gelegen tussen de Karel Oomsstraat en de De Merodelei enerzijds en de Desguinlei anderzijds, maakt deel uit van de oude heirbaan van Antwerpen naar Mechelen. Voorheen Oude (Mechelse)baan genoemd, dateert de huidige naamgeving uit 1914. De kruising met de Wilrijksebaan (huidige Karel Oomsstraat) wordt in de 15de eeuw al vermeld als "Den Drijhoek". Op deze plek was sinds de 16de eeuw tot in 1958-59 een herberg met dezelfde naam gevestigd. Tot de aanhechting bij Antwerpen van de westelijke straatzijde in 1912, behoorde de straat in haar geheel tot het grondgebied van Berchem. Aanvankelijk een brede weg, werd het tracé omstreeks 1840 versmald en in 1887 opnieuw verbreed. De Generaal Lemanstraat die rechtstreeks aansluit op de E19, is vandaag een belangrijke invalsweg voor het verkeer tussen het stadscentrum en de richting Mechelen-Brussel.

Gérard Mathieu Joseph Georges Leman (Luik, 1851-1920) was generaal in het Belgisch Leger, verantwoordelijk voor de militaire opleiding van Koning Albert I. Tijdens de Eerste Wereldoorlog voerde hij het bevel over de forten rond Luik, die in augustus 1914 weerstand boden aan de Duitse invasie. Na de val van het fort van Loncin, werd hij gewond en bewusteloos van onder het puin gehaald en als krijgsgevangene naar Duitsland afgevoerd.

Tot het laatste kwart van de 19de eeuw droeg de omgeving van de Generaal Lemanstraat en de Karel Oomsstraat een uitgesproken landelijk karakter, met lommerrijke dreven ingenomen door uitgestrekte lusthoven. Het laatste van deze landhuizen in de Generaal Lemanstraat, het Hof van Peten op de hoek met de Doornelei, verdween pas omstreeks 1990 voor de bouw van een kantoorcomplex. De bebouwing aan de pare zijde, is grotendeels ontstaan in samenhang met de heraanleg van het achterliggende oud-Berchem, tot een residentiële wijk voor de burgerij. Meerdere burgerhuizen in neoclassicistische of neo-Vlaamse-renaissancestijl uit het laatste kwart van de 19de eeuw zijn hier bewaard. Deze worden afgewisseld door burgerhuizen in eclectische, beaux-arts- of art-nouveaustijl uit begin jaren 1900. De onpare zijde op het grondgebied van Antwerpen, werd grotendeels in de late jaren 1920 opnieuw bebouwd, na het doortrekken van de Jan Van Rijswijcklaan en de aanleg van de Doornelei. Uit deze periode is slechts een homogeen ensemble van een vijftal burgerhuizen bewaard (nummers 29 tot 37). Gesloopt werd onder meer een opmerkelijk burgerhuis met halsgevel in neotraditionele stijl op nummer 53, gebouwd voor Nicole Guyot de Mishaegen naar een ontwerp van de Brusselse architect Franz Vandenbroucke-Eeman uit 1928. De garage in zakelijke art-decostijl op nummer 47, de eerste vestiging van de Citroën-autodealer Helsmoortel, is een ontwerp van de architecten Raymond Ceurvorst en Cornelius Sol uit 1929. Opdrachtgevers voor dit destijds grootschalige garagebedrijf, waren de wisselagenten Gustaaf en Arthur Helsmoortel en de nijveraar Jan Landtmeters. Het gebouw dat oorspronkelijk drie bouwlagen telde verbonden door hellingbanen, werd later verhoogd en recent gerenoveerd.

Beide straatwanden worden vandaag onderbroken door grootschalige flatgebouwen en kantoorcomplexen uit de jaren 1970 tot 1990. Het flatgebouw "Den Dryhoeck" dat nagenoeg het volledige bouwblok met de Karel Oomsstraat en de Doornelei inneemt, werd opgetrokken door Bouwbedrijf Amelinckx nv, naar een ontwerp door architect Pierre Van Rompaey uit 1973. Het omvat een sokkel over het volledige perceel, oorspronkelijk ingenomen door de nieuwe vestiging van de Citroën-autodealer Helsmoortel, en twaalf verdiepingen hoge woontoren met 120 flats. Het kantoorgebouw van projectontwikkelaar Kaïros op nummer 55, met een terrasvormig aflopend volume aan de achterzijde, is een ontwerp van architect Jo Crepain uit 1997-99.