De Grotebeerstraat is gelegen in Zurenborg, tussen de Arendstraat en de Lange Van Ruusbroecstraat. De rechte straat maakt deel uit van het rationele stratenplan met rechte straten dat in 1882 werd uitgetekend voor de nieuwe Oostwijk. De Grotebeerstraat behoorde tot de eerste bundel straten die werden geopend, namelijk in 1883. De naamgeving van de straat sluit aan bij het thema van de sterrenbeelden dat men voor een groot deel van de straten in Zurenborg koos.

De bebouwing in de Grotebeerstraat is exemplarisch voor de hele wijk. Het gaat om eind-19de-eeuwse rijwoningen van twee tot drie traveeën en twee tot drie bouwlagen, met gevels die afwisselend in neoclassicistische en in een meer kleurrijke bouwstijl zijn gerealiseerd zoals neorenaissance, eclecticisme of art nouveau. Hoewel het algemene beeld van Zurenborg eclectisch aandoet, is het merendeel van woningen in een eenvoudige neoclassicistische bouwstijl opgetrokken. Een groot deel van de woningen is reeksbouw door investeerders, zoals bijvoorbeeld het neoclassicistische ensemble van vijf woningen op de nummers 36-44, ontworpen door Albert Arnou voor Graaf de Brouchoven de Bergeyck, beiden aandeelhouders van de "Société anonyme pour la construction de maisons bourgeoises", de bouwmaatschappij die in 1886 werd opgericht om de woningbouw in de wijk te organiseren. Zelf zorgde deze bouwmaatschappij ook voor de realisaties van talrijke modelprojecten op Zurenborg, waarvan het eclectische ensemble op nummers 55-81 een sprekend en grootschalig voorbeeld is, ontworpen door Ernest Dieltiëns. Zowel Arnou als Dieltiëns zullen een belangrijk deel van hun oeuvre realiseren in Zurenborg. Een zeer klassiek opgebouwd, en niet gaaf bewaard neoclassicistisch burgerhuis naar ontwerp van Arnou uit 1886 voor de "Société anonyme pour la construction de maisons bourgeoises" vinden we op nummer 29.

Architect Emile Wauters, ook een vaste actor op Zurenborg, tekende de huizenrij op nummers 9-19 in 1886 in opdracht van de Société. De zeer eenvoudige neoclassicistische stadswoningen van drie traveeën en twee bouwlagen, ondergingen talrijke aanpassingen. Nummer 7 is met zijn gevelafwerking en zijn drie traveeën en twee en een halve bouwlaag een voorbeeld van het meest voorkomende huizentype in de 19de-eeuwse wijken van de stad. Nummer 22 is een gelijkaardig voorbeeld, gebouwd rond 1893 voor rekening van H. Eycken, wonende in de Grotebeerstraat 26. Het huis heeft opvallende frontons op de tweede bouwlaag. Oorspronkelijk telde de woning twee bouwlagen onder een mansardedak; dit werd door een derde bouwlaag vervangen. Het ensemble van drie neoclassicistische burgerhuizen op nummers 23-27 werd getekend door E. Baudout in 1887 in opdracht van F. Mulders. De rechter woning kreeg een nieuw parement, waardoor de symmetrie van het samenstel is verbroken. Op 30 en 32, twee gelijkaardige neoclassicistische burgerhuizen van drie traveeën en twee en een halve bouwlaag, met vijf treden voor de voordeur. Nummer 32 werd rond 1889 gebouwd voor De Laet-Segers, wonende op de Dageraadplaats 28. Nummers 52-56 zijn een typisch voorbeeld van een investeringsproject, waarbij in de achterliggende straat twee woningen met hetzelfde gevelplan werden gebouwd, namelijk Stierstraat 23-25. Aannemer Louis Peeters-Gowie realiseerde het project in 1902 voor L. Vandenbosch, wonende op de Kaasrui 7. Het zijn eenvoudige, standaard neoclassicistische burgerhuizen van drie traveeën en drie bouwlagen. Nummers 47 en 51 kunnen ten slotte vermeld worden als voorbeelden van eenvoudige stadswoningen van drie bouwlagen en twee traveeën.

Een aantal veelkleurige begin-20ste-eeuwse gevels tussen de neoclassicistische huizenrijen bepalen het karakter van de straat. In de Grotebeerstraat gaat het om zeer eenvoudige woningen, met een gele of rode bakstenen gevel. Nummer 48 is een burgerhuis met klassieke opbouw, maar met een parement in gele natuursteen gecombineerd in baksteen, wat het een eclectische tint geeft. De woning behoort tot een ensemble van zeven woningen op de hoek met de Ramstraat, met afwisselend eclectische en neoclassicistische huizen (Grotebeerstraat 46-50, Ramstraat 17-23). Op nummers 66-68 een eclectisch samenstel van twee woningen, in 1904 aangevraagd door L. Koninckx uit de Belpairestraat 9. De twee woningen kregen een geel bakstenen parement en stucversiering in de boogvelden van de bovenvensters. De woning op nummer 70 heeft een lijstgevel met een rood bakstenen parement waarin veelkleurig siermetselwerk zit verwerkt. Aannemers E. Van Biesen en Th. Swerts tekenden het plan in 1902 voor Th. Goyvaerts uit de Nottebohmstraat 29. De woning werd later met een derde bouwlaag verhoogd.