Het Germaanse toponiem Oudenaarde ("oude weide"), voor het eerst vermeld in 1038, bevestigt de opvatting dat het ontstaan van de stad niet teruggaat op een vroeg-middeleeuwse site of een agrarische nederzetting. Oudenaarde zou ontstaan zijn na de teloorgang circa 1050 van de vroeg-middeleeuwse portus van Ename als een nieuwe nederzetting stroomopwaarts aan de Schelde, op de plaats waar de graaf circa 1000 een burcht had gebouwd. De gunstige ligging aan de Schelde stimuleerde de handelsactiviteit en de ontwikkeling van een nederzetting op beide oevers tot een stedelijk gebied.

De geschiedenis van de stadsversterking is nog onduidelijk. Reeds eind 12de eeuw had Oudenaarde een vesting met verscheidene poorten, onder meer de Hoofdelooze poort, de Beverepoort, de Einepoort en de oude Meerspoort. In 1214, na de slag van Bouvines, is men verplicht de stadsvesten te slopen. Door het Verdrag van Melun (1227) kreeg de graaf echter toestemming de poorten herop te bouwen. Tussen 1230-60 werd de vesting opgeschoven naar het westen en een nieuwe Meerspoort gebouwd. De stadsvesten werden zeker reeds voor 1253 door de heer van Pamele verder uitgebouwd rondom het belendende Pamele. In 1290 werd de stad met stenen muren in plaats van met wallen omringd. Het stadsdeel ten noorden van het stadhuis was reeds binnen de muren opgenomen maar vertoonde nog niet de dictate bebouwing zoals in de oudste stadskern. In 1415-16 liet Jan zonder Vrees vestingsmuren, versterkt door middel van vierentwintig torens (onder meer de zogenaamde "Perretoren" op de linkeroever en de zogenaamde "Bourgondische toren" op de rechtse oever, door een brug met elkaar verbonden) en vijf poorten (Beverepoort, Einepoort, Bergpoort, Baarpoort en Meerspoort) rondom de stad bouwen ter verdediging van de aanvallen van de Gentenaars, zie het oudst gekende stadsplan van Oudenaarde van J. van Deventer (midden 16de eeuw). De stad zou tot het slopen van de stadsvesten eind 18de eeuw de vorm en aanleg binnen deze versterking blijven behouden. De Eindries, een extra muros gelegen wijk ten noordoosten van de stad, werd door Thomas, graaf van Vlaanderen en Henegouwen, in 1241 geschonken aan de stad Oudenaarde, maar bleef tot het interbellum een landelijk gebied buiten de stadsmuren. De eerste bastions aan de versterking werden gebouwd door de Franse calvinist F. de La Noüe eind 16de eeuw.

De stadsplattegrond wordt bepaald door het oorspronkelijk kronkelende verloop van de Schelde en haar thans grotendeels gedempte zij-armen, de Burgschelde en de Grachtschelde. Men vermoedt dat de Burgschelde gegraven is in 11de of 12de eeuw als een afsnijding van de eerste grote Scheldebocht in functie van een castrum. Zij vormde de administratieve grens en de grens tussen de rechtsgebieden van de stad Oudenaarde en de baronie van Pamele. De Grachtschelde, bestond zeker reeds voor 1117 en was gegraven in functie van de bouw van watermolens. De Schelde, een trage rivier met een klein verval, werd al vroeg voorzien van stuwsluizen en watermolens. Het "Spei" was een van de oude stuwsluizen met molen te Oudenaarde, reeds vermeld in 1155 en opgericht door de heer van Oudenaarde, ook tolheffer. Aan beide uiteinden van Krekelput, op de Burgschelde en Grachtschelde, bevonden zich vroeger de Tweemolen en de Grachtmolen, opgericht nog voor de 13de eeuw. De oudste brug over de Schelde was oorspronkelijk van hout, later van steen, in 1275 reeds zogenaamde "Steenbrug" en nog later zogenaamde "Hooge Brug" of "Hooge Steenbrugge".

De ontstaansgeschiedenis van de stad begint bij de oprichting van de "borch" (burcht) van Oudenaarde, een versterking of donjon, mogelijk opgericht in opdracht van graaf Boudewijn IV circa 1000, dus nog voor de verovering van Ename in 1034. De "turris Aldenardensis" wordt voor de eerste maal vermeld in 1064. Deze burcht bevond zich aan de strategische Scheldebocht en was vermoedelijk aan de andere zij den door middel van de Burgschelde en een gracht volledig door water ingesloten. In de 13de eeuw werd de donjon, die voor 1127 reeds in steen was gebouwd, vervangen door een feodaal omgracht kasteel met uitspringende torens, de verblijfplaats van de heer en gouverneur van Oudenaarde, ook baron van Pamele, en gelegen vlakbij de eerste burcht midden de "rote Scheldebocht die door de Burgschelde is afgesneden. Iets verder op de westoever van de Schelde ontstond een handelsnederzetting en woonkern bij de Sint-Walburgakerk, opgericht nog voor 1027, vermoedelijk eveneens op initiatief van graaf Boudewijn IV. De Sint-Walburgaparochie, ten vroegste daterend uit de 10de of begin 11de eeuw, zou een afsplitsing kunnen zijn van de moederparochie Eine en eventueel van de parochie Bevere. Vanaf 1150 start de heropbouw van de kerk met kruisingstoren in vroeg-gotische stijl en opgetrokken uit Doornikse steen. Uitbreiding met noord- en zuidzijkoren en hoektorentjes respectievelijk begin 13de eeuw en begin 14de eeuw: de oudste nog bestaande elementen. Voorts belangrijke bouwcampagnes in de 15de eeuw en eerste helft van de 16de eeuw.

Aan de oostoever van de Schelde ontstond eind 11de eeuw de "ville neuve" Pamele, horend tot de heer van Pamele-Oudenaarde. Pamele verkreeg vermoedelijk in de 12de eeuw een stadskoure: het ongeschreven recht werd in 1166 bevestigd in een geschreven recht. In 1225 werd het domein Pamele van ridder Arnulf IV van Oudenaarde door gravin Johanna tot baronie verheven. Pamele kreeg in 1226 van Arnulf IV, heer van Pamele-Oudenaarde, en de eerste Ber van Vlaanderen dezelfde rechten als deze door Filips van den Elzas aan Oudenaarde geschonken in 1190. In 1384 verenigde de graaf van Vlaanderen de baljuwschappen van Pamele en Oudenaarde. Pamele verloor in 1593 zijn stedelijk statuut en werd ingelijfd bij Oudenaarde.

Eerste vermelding van de parochiekerk van Pamele in een oprichtingsakte van Odo, bisschop van Kamerijk, van 1110, om een bedehuis op te richten in de nieuwe "burg" bij Oudenaarde. De parochie werd genomen uit de Kamerijkse parochie Volkegem. Een nieuwe, de huidige Pamelekerk werd gebouwd in opdracht van Arnulf IV, baron van Pamele. Aanvang werken aan de oostzijde in 1234 onder leiding van de oudst bij naam vermelde architect in Vlaanderen, Arnold van Binche. Nog in de 13de eeuwbouw van toren, transept en schip. De Onze-Lieve-Vrouwekerk van Pamele, opgetrokken uit Doornikse kalkhardsteen en breuksteen is volledig opgericht in Doornikse gotiek of Scheldegotische stijl, met uitzondering van de laat-gotische zijkapellen in Balegemse zandsteen , heropgebouwd in 1523-30, en de sacristie. Opvallend in het uiterst harmonisch opgebouwde interieur zijn naast de typische kenmerken van de Scheldegotiek het mooie koor omringd door kranskapellen.

Arnulf IV schonk eveneens in 1233 gronden aan de oostelijke Schelde-oever in de Ham (Pamele) aan de cistercienzerinnenabdij van Maagdendale voor de bouw van een abdij. De zogenaamd "Abdij van Maagdendale", was eertijds een van de belangrijkste vrouwenabdijen van Vlaanderen, gesticht in Vloesberg (Flobecq) in de 13de eeuw en eigendom van het huis Pamele. Van het oorspronkelijk volledig ommuurd complex met kenmerkende plattegrond, namelijk ten noorden kerkgebouw, ten zuiden ervan kloosterpand en ten oosten, poortgebouw met gastenkwartier, rest enkel de kerk . De nu nog bestaande kloostergebouwen, het abdissenhuis en gastenkwartier, stammen uit de 17de eeuw.

Het voormalige zwartzustersklooster van Pamele onder patronaat van Heilige Augustinus, gelegen ten zuidwesten van Pamelekerk, werd eveneens opgericht in de tweede helft van de 13de eeuw. De zusters stonden in voor ziekenverzorging en onderwijs. Het huidige klooster is grotendeels uit de 17de en de 18de eeuw. Ongeveer gelijktijdig werd ook het zwartzustersklooster van Oudenaarde gesticht. Een van de oudste sporen van bewoning in de stadskern is de zogenaamde "Boudewijnstoren" op de oude Garenmarkt, het oudste stadsdeel, ten zuiden van de Sint-Walburgakerk. Deze stedelijke patriciërswoning, een Romaans steen uit de 12de eeuw, werd verrijkt met een toren als statussymbool. De torenvormige constructie uit Doornikse breuksteen was oorspronkelijk voorzien van een kantelenrij en een tentdak. Het belendende huis bewaart nog de aangebouwde zaalbouw met dwarsmuren uit Doornikse steen, voor- en achtergevel werden in de 16de eeuw vervangen. In veel van de diephuizen rondom de Markt zijn nog resten zichtbaar van de oudste bebouwing in kelders en dwarsmuren uit Doornikse steen die kunnen opklimmen tot de 13de of de 14de eeuw.

Over het vroegste schepenhuis zijn geen gegevens gekend. Het oudste nog bestaande bestuursgebouw is de lakenhal, uit begin 14de eeuw (?), opgetrokken uit baksteen met een parement van Doornikse steen. Van het oude samen met de lakenhal gebouwde schepenhuis bleef de oostgevel (Nederstraat) bewaard. In 1481-82 werd reeds de oprichting van een nieuw schepenhuis gepland. Bouw van een raadkamer in de Nederstraat, in de oksel van het oude schepenhuis en de lakenhal, in 1509-10. Eerstesteenlegging van het nieuwe prestigieuze gebouw naar ontwerp van Brabantse bouwmeester Hendrik Van Pede en steenhouwer-aannemer Willem De Ronde op 15 mei 1526. Van het geplande U-vormige complex werd enkel de zuid- en westvleugel gerealiseerd met behoud van onder meer de oude raadkamer. Het Oudenaardse stadhuis, pronkstuk van de profane Brabantse gotiek, is opgetrokken uit baksteen met een parement van kalkzandsteen verwerkt met hardsteen. In de rijk gedecoreerde gevels is een groot deel van het beeldhouwwerk van de hand van de bekende P. Vander Schelden, die ook de "volkszaal" stoffeerde en de schepenkamer verrijkte met een schitterend gesculpteerd houten tochtportaal.

Samen met de bouw van een belfort en lakenhal in de 14de eeuw werd vermoedelijk een groot rechthoekig marktplein aangelegd, dat aan drie zijden ingedeeld werd in verschillende kleinere markten, en waarop de voornaamste straten uitkomen die naar de vroegere stadspoorten voeren.

Het rijke religieuze leven binnen de middeleeuwse stadsmuren bepaalde in belangrijke mate het uitzicht van de kleine stad door de aanwezigheid van een groot aantal kloostergemeenschappen sedert de 13de eeuw (in de 18de eeuw nog elf). In de tweede helft van de 14de eeuw verkreeg het Onze-Lieve-Vrouwehospitaal, voor de eerste maal vermeld in 1202 en oorspronkelijk gelegen buiten de stadspoorten, de gebouwen van de bogarden achter het kerkhof en de Sint-Walburgakerk voor de bouw van een nieuw hospitaal. Begin 15de eeuw werd het uit Doornikse steen opgetrokken huis van de bogarden omgebouwd tot ziekenzaal en kapel van het hospitaal. Het klooster, voorbehouden voor adellijke religieuzen, werd in de volgende eeuwen verbouwd en aangepast. Groeide uit tot een complex ensemble; merkwaardig is het zogenaamde "Bisschoppenverblijf' in renaissancestijl naar ontwerp van S. De Pape (1623-33) en het classicistische hoofdgebouw (1772). Ook de begijnen stonden in 1449 hun begijnhof, opgericht in 1367, af aan de Dames van het hospitaal en bekwamen in ruil enkele huizen in de zogenaamde "Borch", thans Achterburg, waar een opmerkelijke poortgevel met korfboogpoort in barokke zandstenen omlijsting toegang geeft tot het kleine begijnhof met witgekalkte huisjes, ingeplant rond twee binnenplaatsen en eer in 1516 ingewijde kapel. Ook het in de 13de eeuw gestichte klooster van Sion ruilde in de tweede helft van de 15de eeuw het klooster in de Eindries voor een vestiging intra muros, naast het kasteel van Bourgondië. De kleine stad, verrijkt door een bloeiende lakennijverheid, tapijtindustrie en later zilversmeedkunst, speelde vanaf de middeleeuwen een belangrijke rol als verblijfplaats van adel en hoogwaardigheidsbekleders. Het zogenaamde "Kasteel van Bourgondië of "Nieuw kasteel" (in tegenstelling tot het "oud kasteel" van Pamele) gelegen aan de rechtse Schelde-oever, werd gebouwd in opdracht van Filips de Stoute in het vierde kwart van de 14de eeuw. Oorspronkelijk bestond de versterking uit een omwalling met vier hoektorens, waar onder een donjon. In de 15de eeuw evolueerde de versterking tot een residentieel kasteel met een kleine binnenplaats, verblijfplaats van verschillende hertogen van Bourgondië. Het kasteel werd nagenoeg volledig heropgebouwd in 1617 als ambtswoning van de stadsgouverneur, en van den af zogenaamde "Gouvernement". In 1782 werd het kasteel verkocht aan de Gentse ondernemer P.F. Schepers, die in hetzelfde jaar een octrooi verkreeg voor de inrichting van een economische graanmaalderij met drie molens naar ontwerp van architecten Ph. Van der Meersch en A. Van den Hende. In 1790 werd het kasteel tijdens een volksopstand ernstig beschadigd. In 1792 richtte Schepers er de grootste houtzaagmolen van het land in.

Na de beeldenstorm (1566, 1572) werden verscheidene herstellingswerken uitgevoerd en meubilair vernieuwd in Pamelekerk en Sint Walburgakerk, onder meer in laatstgenoemde de inrichting van de zijkapellen van de neringen en ambachten en de oprichting van een achthoekige bakstenen toren met peervormig dak, belvedère, spits en hoektorentjes naar ontwerp van architect Simon De Pape. In het Hospitaal bouwde hij in 1623-33 het zogenaamde "Bisschoppenverblijf", een zuiver Italianiserend renaissancegebouw met een hardstenen gevel gemarkeerd door superpositie van Toscaanse en Ionische pilasters en met een typische rondboogarcade op begane grond.

De Sociëteit Jesu werd in Oudenaarde opgericht in 1615. In mei 1616 werden de leergangen geopend in gehuurde huizen in de Broodstraat Door aankoop van verschillende huizen in 1618 kon de school overgebracht worden naar Krekelput. Door verdere aankopen werden de jezuïeten eigenaar van het gehele bouwblok tussen de huidige Krekelput en Jezuietenplein De klaslokalen werden in 1632 overgebracht naar het Jezuietenplein. In 1625 kreeg men toelating om de onderwijsinstelling om te vormen tot een college. De kerk, opgericht in 1619, werd in 1634 vervangen door een grotere kerk, op haar beurt volledig gesloopt in 1777. Een nieuw imposant klooster, een van de grootste gebouwen van de stad en in 1971 gesloopt, werd gebouwd in de periode 166472 achter de kerk. Het oude spreekhuis met poort- en schoolgebouw werd vermoedelijk in 1699-1706 vervangen door een nieuw poortgebouw met klassen op de bovenverdieping. Dit gebouw, de huidige woning Jezuietenplein nummer 24, werd op een historiserende wijze hersteld in 1875 en 1913 maar blijft een goed voorbeeld van barokke bouwkunst.

In 1627 liet de heer van Oudenaarde, baron van Pamele, Guillaume de Locquenghien, de vervallen burcht van Oudenaarde vervangen door een nieuw kasteel. Het omwalde kasteel had een onregelmatige achthoekige vorm rondom een binnenplaats met op de noordelijke, westelijke en oostelijke hoek ronde torens en in de weermuren ertussen kleinere torentjes. Een kasteel met twee bouwlagen was ingeplant tegen de noordwestelijke- en noordoostelijke muur. De toegang tot de versterking bestond uit een valbrug met een imposant poortgebouw voorzien van flankerende ronde torens.

In 1667 valt Lodewijk XIV Vlaanderen binnen. Ook na het verdrag van Aken in 1668 behoudt Frankrijk Oudenaarde. In 1670 gaf Lodewijk XIV aan maarschalk Vauban de opdracht om de versterkingen van Oudenaarde aan te passen: het oude tracé van de vestingen werd aangevuld met vier nieuwe bastions, aan de westzijde werden de bestaande "halvemanen", reeds vermeld in 1646-47, hersteld. Een inundatiegebied beschermde de stad aan de zuidwestzijde. Met steun van Vauban en Lodewijk XIV werd eveneens de "koninklijke fontein" op de Markt opgericht, de eerste openbare watervoorziening in de stad, met water afkomstig van de bronnen van Edelare, oorspronkelijk naar de fontein geleid door buizen van lood, hout en terracotta. De eerstesteenlegging van de Koninklijke Fontein vond plaats op 25 september 1676. Uit de 17de eeuw bewaart de stad nog een aantal diephuizen in traditionele bak- en zandsteenarchitectuur met overkragende verdieping en puntgevels, bijvoorbeeld in Einestraat, Broodstraat, Krekelput, Bergstraat. Slechts een huis in vakwerkbouw bleef bestaan, Nederstraat nummer 58. De ongewijzigde smalle pandenindeling doorgetrokken in achterhuizen afgewerkt met een puntgevel kenmerkt nog steeds de dichtbebouwde stadsstructuur.

In 1672 verbouwing van de gebouwen van de Sint-Jacobsbroederschap tot zwartzustersklooster, de latere "Karmel", en aankoop van het achterin gelegen zogenaamd "oud clooster of Tempeliershuys". Wijding van een nieuwe kapel onder patronaat van Sint-Augustinus in 1673 door Nicolas, bisschop van Ierland.

In 1683 breekt de oorlog tussen Spanje en Lodewijk XIV terug uit. Tijdens de beschietingen en de bombardementen van de Franse troepen van Lodewijk XIV onder leiding van generaal d'Humieres in maart 1684 werd de stad ernstig getroffen, meer den de helft van de huizen en kerken werd in de as gelegd. Zo werden het kasteel van de baron van Pamele, het zwartzustersklooster en de abdij van Maagdendale, die nog niet zo lang daarvoor uitgebreid en aangevuld waren, laatstgenoemde met een imposant abdissenhuis met gastenverblijf, door brand vernield gevolgd door heropbouw nog tot midden 18de eeuw. Een van de mooiste barokke portalen van de stad siert het abdissenhuis.

In 1745 werd onder de Franse bezetting opnieuw een belangrijk deel van het patrimonium vernield, bijvoorbeeld het klooster van Sion en een deel van de abdij van Maagdendale. In opdracht van Lodewijk XV maakte in Nezot in 1746 een zeer fraai reliëfplan van Oudenaarde op schaal 1:2.400. Twee reliëfplans waren reeds opgemaakt ten tijde van de vestingswerken van Vauban circa 1670 in opdracht van Lodewijk XIV. Het laatste reliëfplan is interessant voor de kennis van het 18de-eeuwse Oudenaarde en toont eveneens de indrukwekkende vestingbouw geperfectioneerd door Vauban. Heden is het plan nog steeds van zeer grote documentaire waarde.

De aanleg van de Koningsstraat in 1778 op de plaats van de gesloopte jezuïetenkerk is een van de weinige stedebouwkundige ingrepen in de 18de-eeuwse binnenstad. De secularisatie (1797) van de bezittingen van de religieuze orden opgeheven in 1796 bij decreet van 15 december 1791 bracht geen nieuwe stedenbouwkundige wijzigingen meet Eind van 18de eeuw verloor Oudenaarde haar uitzicht van versterkte stad. In 1782 begon men op bevel van Jozef II de verkoop van de vesten, met verplichting tot afbreken en opvullen. In 1785 ontmanteling van de stadspoorten. Sloop van het kasteel van Pamele in 1782. Op de plaats van het kasteel werden kavels door particulieren gekocht (1783) en de Kasteelstraat werd dwars doorheen de versterking getrokken (1786). Ten gevolge van het decreet van Jozef II van 9 oktober 1784 moesten de kerkhoven rondom de kerken verdwijnen. Een nieuw kerkhof werd aangelegd in de Eindries op het zogenaamd "Sint-Jacobsland", gronden van de Sint-Jacob van Compostelabroederschap. Op 15 mei 1785 maakten de bouwmeesters A. Van den Hende en Ph. Van der Meersch het bestek op voor het nieuwe kerkhof.

De bouw van het "Vleeshuis" en -Academie" op de Markt in 1780-83 naar ontwerp van van dezelfde architecten P. Van der Meersch en A. Van den Hende in classicistische stijl bracht een nieuw beeldbepalend element in het stadsbeeld. Reeds in deze periode werden voor de oudere constructies van het traditioneel type met topgevels bepleisterde lijstgevels opgetrokken, een trend die de volgende eeuw verder gezet werd.

De oprichting van ruime en smaakvol ingerichte burgerhuizen met fraaie empiregevels getuigen van een zekere materiële welstand in de Franse en Hollandse periode. Karakteristiek voor de 19de-eeuwse bouwactiviteiten zijn de bepleisterde neoclassicistische lijstgevels opgetrokken voor woningen uit de 16de of de 17de eeuw met behoud van hun oude kern. In talrijke huizen werd trouwens afbraakmateriaal uit gesloopte woningen en gebouwen geïntegreerd.

Na de aanleg van de spoorlijn Gent - Blaton in 1857 buiten de toen gedempte noordelijke stadsvesten en de bouw van een station op grondgebied Bevere ontstond de stationswijk. De rechtlijnige Stationsstraat, hoofdas van de stationswijk, verbindt het station via het Tacambaroplein (1861) en de Hoogstraat met het oude stadscentrum gedomineerd door het hoge silhouet van de Sint-Walburgatoren. Een aaneenschakeling van burgerhuizen in historiserende stijlen en eclectische baksteenarchitectuur en eenvoudige arbeidershuizen kenmerkt de bebouwing in dit stadsdeel. Na de opheffing van het octrooirecht in 1860 verdwenen de laatste stadspoorten en werden vroegere invalswegen doorgetrokken tot de randgemeenten en bebouwd met kleinschalige doorsneearchitectuur, bijvoorbeeld Bergstraat, Doornikstraat. Het enige kasteel in Oudenaarde, zogenaamd "Liedtskasteel", zomerverblijf van familie Liedts, werd in het derde kwart van de 19de eeuw ingeplant ten noorden van de geslechte vesten. Kasteel in neo-Vlaamse renaissancestijl van 1883 en omringend landschapspark, waarin enig resterend deel van vroegere stadswal, aangelegd in het derde kwart van de 19de eeuw, door A. Liedts in 1907 geschonken aan de stad Oudenaarde, die het domein als stadspark openstelde.

Aan de zuidoostzijde van de stad werd in 1884 op de vrijgekomen terreinen van de vesten een aftakking van de Schelde getrokken om de scheepvaart te verzekeren bij de vervanging van het "Spei" door sluizen op de Louise Mariekaai.

De getuigen van de industriële opbloei in de 19de eeuw, gekenmerkt door een grote concentratie van kleine bedrijfjes en handelsnijverheid in de gehele oude stadskern, verdwenen in de 20ste eeuw geleidelijk uit het stadsbeeld. De grote bedrijven, voornamelijk brouwerijen, molens en textielindustrie, waren ingeplant aan de waterwegen en aan de periferie van de stad. De bouw van fabrieken en arbeidershuisvesting bepaalde de verdere ontwikkeling van het stadslandschap. Bijvoorbeeld de Gevaertsdreef, aangelegd ten noorden van de oude stadskern in de richting van de spoorweglijn op particulier initiatief van de textielindustriëlen Gevaert en bebouwd met een honderdtal arbeiderswoningen in twee harmonische straatwanden in eclectische stijl, kenmerkend voor de eeuwwisseling.

De 19de en begin 20ste eeuw worden ook gekenmerkt door grootse restauratiecampagnes aan openbare gebouwen en kerken. Eerste restauratiecampagne van het stadhuis in 1837-1851 onder leiding van architect L. Roelandt waarbij alle gesculpteerde stukken vervangen werden. In 1879-91 werd onder leiding van architect Jozef Helleputte het interieur, onder meer de volkszaal, heringericht en gestoffeerd In de periode 1898-1902 restaureerde architect P. Langerock de toren. Van 1902 tot de Eerste Wereldoorlog werden west- en noordgevel hersteld. De eerste ontwerpen voor de restauratie van Pamelekerk door architect A. Van Assche, slechts voltooid in 1904, dateren van 1871. Een belangrijke eerste grote restauratiecampagne van Sint-Walburgakerk door architect P. Langerock greep plaats van 1889 tot 1912 met vervangen van materialen, ontpleisteren en verfraaien in "gotische stijl" van het interieur, onder meer neogotische glas-in-loodramen van G. Ladon en vernieuwen van een deel van het meubilair in neogotische stijl.

Oudenaarde werd zoals andere door de Eerste Wereldoorlog verwoeste gebieden in de jaren 1920 geconfronteerd met het herstel van oorlogsschade, aangebracht bij de beschietingen van november 1918; in het bijzonder de Sint-Walburgakerk, het stadhuis, de bruggen over de Schelde en de huizen in de onmiddellijke nabijheid ervan waren getroffen. Bij besluit van het Schepencollege van 22 april 1919 werden de leden benoemd van een adviesorgaan, "nopens het verfraaien en het behoud der merkwaardigheden van geschiedkundigen, monumentalen en artistieken aard in deze stad": de "Kommissie der Stadszichten en Herstellingen", die een belangrijke impact had op de heropbouw van de stad door hear adviserende functie bij de bouwvergunningen.

De restauratie van de Sint-Walburgakerk, voornamelijk beschadigd aan de toren en het koor, werd verdergezet door architect P. Langerock vanaf 1919. Na de zware beschadiging van het stadhuis in 1918 volgden nieuwe restauraties in de periode 1927-40 onder leiding van architect Valentin Vaerwyck onder meer met vernieuwen van delen van de voorgevel en verfraaiing van het interieur, onder meer de museumzaal en archiefkamer op de bovenste verdieping. Drie aanpalende huizen aan de Hoogstraat werden gesloopt. De laatste grondige restauratiecampagne startte in 1956 onder leiding van architect Valentin Vaerwyck, opgevolgd door de architecten R. Warie en architectenbureau Van Acker en is nog aan de gang.

De bouwactiviteit kende tijdens het interbellum een nieuwe bloei. Nieuw aangelegde straten ten noorden buiten de oude omwalling, tussen de spoorweglijn en de Schelde, en ten Zuiden, aan de invalsweg vanuit Leupegem, werden voor het merendeel bebouwd met kleine burgerhuizen in een art-decogetinte stijl naar ontwerp van lokale architecten.

De bouw van een nieuwe sluis op de Schelde in de Eindries na de vernieling van de oude in 1918 zorgde in de jaren 1920 voor een ingrijpende verandering in het stadsbeeld. De Burgschelde verzandde en verdween semen met de Grachtschelde in de loop van het derde kwart van de 20ste eeuw uit het stadsbeeld. De Schelde werd verbreed en rechtgetrokken ter hoogte van De Ham, met onder meer in 1967 de sloop van het kasteel van Bourgondië en het minderbroedersklooster tot gevolg. De eind 19de-eeuwse aftakking van de Schelde ten zuidoosten werd vanaf de brug in de Bergstraat eveneens gedempt doch de vrijgekomen gronden werden niet bebouwd. In dezelfde periode werd de Markt op spijtige wijze ontsloten door afbraak van de huizen zuid en oost bezijden de kerk om de toegang van de Westerring tot het centrum mogelijk te maken. Het gesloten karakter van de marktbebouwing werd aldus brutaal gewijzigd. Na de Tweede Wereldoorlog uitbreiding van de bebouwde zone van de stad met de nieuwe wijk van de voormalige Buiten Eindries. De parochiekerk Sint-Jozef werd aldaar gebouwd in 1958-59 naar ontwerp van architecten M. Vossaert en A. Platel op de plaats van de vroegere kapel van Onze-Lieve-Vrouw ter Ecke.

Heden provinciestadje met voornamelijk handels- en onderwijsfunctie, kern van een grote fusiegemeente in drie campagnes (1965, 1971, 1977) uitgebreid met dertien omliggende gemeenten. Oppervlakte: 229 hectare. Aantal inwoners: 5.022 (01.01.1996).