Maaseik wordt voor het eerst vermeld in 1139 (Eche), in 1155 als (Eike); de naam is van Germaanse oorsprong.

Het grondgebied van Maaseik ligt in het geografische gebied Maasland, en behoort hoofdzakelijk tot twee traditionele landschappen: Limburgse Maas en Maasvlakte en Terrassenland. Het hele gebied wordt gekenmerkt door een parallelle en trapvormige structuur evenwijdig met de Maas.

Nagenoeg de helft van het grondgebied ligt in het Limburgse Maas-gedeelte: dit is de eigenlijke alluviale vlakte van de stroom en omvat de strook land, van circa 4 kilometer breed, waarin de Maas doorheen de eeuwen zijn verschillende beddingen uitgroef. Door grote overstromingen verplaatste de Maas zich geleidelijk naar het oosten toe; deze verplaatsingen zijn herkenbaar in de vorm van geulen en verlaten Maasmeanders: de boogvormige aaneensluiting van de straten Heirweg, Oude Ophoverbaan en Javanastraat, ten noorden van het centrum, duiden een dergelijke oude Maasmeander aan, net als de boog gevormd door de Diepbeekweg en Scherestraat, in Heppeneert.

Bij dit landschap worden ook de laagterrassen gerekend die ontstonden in de Wurmijstijd. De alluviale vlakte bestaat uit twee duidelijk gescheiden afzettingen: een grindpakket dat de Maas steeds in de eigenlijke bedding afzet en een alluvium van zand en vooral leem en klei, dat bij overstroming wordt afgezet. Er wordt ook kalk afgezet afkomstig uit de bovenloop in de Ardennen. De leem en kalkafzettingen zorgen voor een uiterst vruchtbare bodem. De Maasvlakte en Terrassenland, ten westen van dit gebied, heeft een ondergrond van 10 tot 12 meter dikke grindlagen, afgezet door de Maas, met daarboven droge zand tot zandleemgronden.

De stad Maaseik ligt, waarschijnlijk niet toevallig, op een uitloper van deze zogenaamde middenterrassen, meer specifiek het terras van Geistingen, uitspringend in de eigenlijke alluviale vlakte, waardoor ze vrij was van overstromingen.

Aldeneik daarentegen ligt volledig in de alluviale vlakte, wat mogelijk één van de redenen is waarom deze site, hoewel ouder dan Maaseik, nooit uitgroeide tot stedelijk centrum. Een kleine steilrand van circa 3 meter, de Maastalud, duidt de westelijke limiet van de overstromingsvlakte aan en vormt de visuele scheiding tussen de twee traditionele landschappen; hij is op het grondgebied van Maaseik zichtbaar in het gehucht Leeuwerik. Het is op deze steilrand, het meest oostelijke gebied dat vrij was van overstroming, dat de Romeinen de heirbaan van Tongeren naar Nijmegen aanlegden. De natuurlijke oeverwallen werden vanaf de Frankische tijd opgehoogd. Zo ontstonden de zomerdijken. Op grotere afstand van de stroom (500 tot 2 000 meter) werden hoge winterdijken aangelegd. Hiertussen liggen terreinen die nog steeds periodiek overstromen, de zogenaamde uiterwaarden, biologisch en landschappelijk uiterst waardevol.

De Siemkensheuvel, op de zuidelijke grens van de gemeente met Elen (Dilsen-Stokkem), is een landduin; het is het hoogste punt van de gemeente met 38 meter.

Het Maasland is over het algemeen een open landschap -waterpartijen, beemden, akkerlanden-, of een coulissenlandschap met doorkijken. Weiland en in mindere mate akkerland overwegen. De historische stabiliteit van het bodemgebruik is nog herkenbaar in de graslanden en kleinschalige velden, en een rijke verscheidenheid aan cultuurhistorische landschapselementen: boomgaarden, hakhoutbosjes, hagen en heggen, houtkanten, knotbomen, struwelen etcetera. De landbouw is nu hoofdzakelijk gericht op intensieve rundveehouderij en, in mindere mate, hokdieren, met bijhorend grasland en voedergewassen als bodemgebruik. De nederzettingen zijn geconcentreerd in hoopdorpen.

Het uiterst westelijk gedeelte van het grondgebied sluit aan bij het traditionele landschap Vlakte van Bocholt, een veel minder vruchtbare gebied met zandig tot lemig zandige bodem; door de gebrekkige ontwatering is het gebied van nature drassig. Dit is een gebied van vrij jonge ontginning.

De meest recente ontwikkelingen in het landschap vonden plaats binnen de Maasmeander ten oosten van de dorpskern van Aldeneik, waar zich thans uitgestrekte waterplassen bevinden die ontstonden na de grootschalige ontgrindingen na de Tweede Wereldoorlog (Herenlaak).

Naast de Maas is de Bosbeek, ook Oeterbeek genaamd, de belangrijkste waterloop op het grondgebied van Maaseik. Zij ontspringt ter hoogte van de mijnterrils van Waterschei en mondt in Maaseik in de Maas uit. Het is thans duidelijk dat de bedding van de Bosbeek tussen Neeroeteren en Maaseik kunstmatig is, hoewel het niet vaststaat wanneer de natuurlijke loop naar de huidige verlegd werd; mogelijk gebeurde dit reeds in de 10de eeuw.

De oudste vondsten in Maaseik dateren uit het Neolithicum (Aldeneik, Gremelslo, Heppeneert, Wurfeld en Sint-Jansberg). De oudste vondst in Maaseik zelf dateert eveneens uit deze periode (Kleine Kerkstraat). Stenen materiaal werd gevonden in Jagersborg, Hepperveld, Siemkensheuvel, Broekberg, De Vlaak, Strengersbroek en Snellewind. Uit de laatste periode van het neolithicum, de bekerculturen, werden strijdhamers gevonden in Maaseik. Bronstijdvondsten werden gedaan onder meer te Maaseik zelf (Oude Ophoverbaan), te Heppeneert en Jagersborg. Een bronzen beeldje van Epona te paard werd gevonden bij baggerwerken in de Maas in 1896. IJzertijdvondsten aan de oostzijde van de Venlosesteenweg nabij de Leeuwerik (drie urnen, 1939), en langs de Oude Ophoverbaan.

Het grondgebied van Maaseik was ook tijdens de Romeinse periode bewoond. Op de plaats het Pereboomke, achter de Leeuwerik werden talrijke Romeinse potten ontdekt. Er werden ook interessante vondsten gedaan aan de Leukamp en bij de Javanastraat. De Romeinse begraafplaats langs de Oude Ophoverbaan leverde gebruiksvoorwerpen uit het begin van onze jaartelling tot het begin van de 3de eeuw. Recent werden ook Romeinse sporen ontdekt in de stad zelf. De Romeinse heirbaan Tongeren-Nijmegen, die de linkeroever van de Maas volgt loopt langs de huidige stad. Ten zuiden is het oorspronkelijke tracé door de aanleg van de spoorweg en de Maastrichtersteenweg verloren gegaan, doch men mag aannemen dat de heirbaan ongeveer parallel met deze laatste liep. De heirbaan passeerde ten westen van de stad, ongeveer ter hoogte van de Bosmolen (begin Weertersteenweg), om dan via Heirweg en Oude Ophoverbaan in de Oude Baan te Ophoven uit te monden. Slechts het noordelijk deel van het grondgebied van Maaseik en het huidige centrum schijnen in de Romeinse periode werkelijk ontgonnen geweest te zijn; de overige delen bleven nog lange tijd ongerept.

Zoals uit de laatste stand van het onderzoek blijkt, zou de oudste nederzetting van dit gedeelte van de Maasvallei Kessenich geweest te zijn. Van hieruit breidde de ontginning zich aan het einde van de Romeinse tijd en in het begin van de Frankische tijd in zuidelijke richting uit naar Geistingen, waar zich het belangrijke Vroenhof met het Hoezerhof bevonden. Van daaruit vond de ontwikkeling via Ophoven plaats in de richting van Maaseik. Een argument hiervoor is dat de huidige grens tussen Ophoven en Maaseik volledig kunstmatig schijnt en van late datum, aangezien zij een aantal bestaande gehuchten -onder meer Gremelslo en het Leu- doormidden snijdt. Mogelijk is hier sprake van één groot domein -Kessenich-Eik- dat ook het grondgebied van Maaseik omvatte. Uit de periode 4de en 5de eeuw werden zeer weinig vondsten gedaan in de regio. Uit de Merovingische periode dateren de grafvelden uit de naburige dorpen Ophoven en Neeroeteren, en de nederzetting te Geistingen.

Maaseik behoorde tijdens de Karolingische periode tot de Maasgouw, sinds eind 9de eeuw tot de Opper-Maasgouw van de linkeroever; Karolingisch aardewerk werd gevonden te Geistingen en Maaseik. Maaseik was echter niet het centrum van dit graafschap. Mogelijk werd het dit circa 900, in elk geval na 890, toen een belangrijke stroomverplaatsing maakte dat het domein Kessenich-Eik slechts één raakpunt met de stroom meer had, even ten zuiden van de huidige stadskern. Dit kan de site geweest zijn van Cassalum, dat in de Romeinse tijd reeds een vesting was. Cassalum wordt vermeld wanneer Otto I in 950 Ansfried als graaf van het Maasland aanstelt en hem het munt-, markt- en tolrecht verleent. Ondanks de vroege bewoning is deze voor Maaseik-stad toch pas vanaf de 12de eeuw ononderbroken.

Circa 700 woonde in dit gebied een Frankische edelman en grootgrondbezitter, Adelard. Deze Aldelardus is mogelijk dezelfde als diegene die als getuige optreedt bij een schenkingsakte van Karel Martel en zijn zoon Carloman vanuit het paleis van Herstal. Hij en zijn vrouw Grinnara steunden het evangelisatiewerk van Willibrordus en Bonifacius. Adelard sticht circa 720 in het huidige Aldeneik een klooster voor zijn dochters Harlindis en Relindis, die er de eerste abdissen worden. Volgens de laatste stand van het onderzoek zou de stichting van de abdij van Aldeneik gebeurd zijn vanuit Geistingen.

Zoals hoger vermeld zou Geistingen het centrum geweest zijn van een belangrijk Merovingisch domein, door sommige auteurs Kessenich-Eik genoemd, door andere geïdentificeerd met het oorspronkelijke grafelijke domein van de Opper-Maasgouw, met als residentie het Vroenhof te Geistingen, en dat zich uitstrekte van de Ganzenkotbeek ten zuiden van Maaseik tot en met het grondgebied van het huidige Thorn in het noorden; het gebied was in het westen beveiligd door de uitgebreide strook moerassige broeken, in het oosten door de Maas. Vanuit het centrum van dit domein begon de ontginning in zuidelijke richting, over Ophoven naar Maaseik toe. Het klooster van de beide dochters van Adelard, de abdij van Eycke, werd binnen dit domein gesticht, op een nog onontgonnen plaats.

De eerste geschreven vermelding van de regio dateert van tussen 865 en 881: het is de Vita van Harlindis en Relindis en werd geschreven naar aanleiding van hun heiligverklaring. Uit deze periode bleven archeologische en kunsthistorische resten bewaard, zoals de Codex Eyckensis, een 8ste-eeuws evangelarium, en de 9de-eeuwse weefsels uit de abdij van Aldeneik. Na 930 wordt het vrouwenklooster van Aldeneik niet meer vermeld. Mogelijk werd het door Ansfried, sinds 950 graaf van het Maasland en sinds 995 bisschop van Utrecht, met toestemming van bisschop Notger naar Thorn overgebracht, ten behoeve van Ansfrieds dochter Benedicta, en lag op die manier aan de basis van de abdij van Thorn. In 952 schenkt Otto I in het kader van zijn rijkskerkenpolitiek de abdij van Eycke met al haar bezittingen aan Farabrecht, bisschop van Luik, die er een seculier kapittel van 12 kanunniken vestigt. Deze kanunniken bouwden in de 12de en 13de eeuw een munsterkerk en een parochiekerk, laatstgenoemde toegewijd aan Sint-Pieter. Er zijn zeer weinig gegevens bekend over de eerste eeuwen van het Aldeneikse kapittel. De eerste vermelding ervan is in 1245.

Aldeneik schijnt een belangrijke parochie geweest te zijn; dit blijkt uit het feit dat volgens een pauselijk bevelschrift van 1202 de pastoors van Dilsen, Rotem, Aldeneik, Heppeneert, Opoeteren, Neeroeteren, Bree, Opitter, Neeritter (NL), Kessenich, Wessem (NL), Gratem (NL), Heel (NL), Beegden (NL), Ophoven en Geistingen verplicht waren om in de Pinksterdagen in processie naar Aldeneik te gaan. De instandgehouden devotie voor de twee heilige zusters-stichteressen met de vertoning van de relieken, leverde de abdij waarschijnlijk voldoende middelen op voor de bouw van kerken en klooster. Dat de prestedelijke kern Aldeneik ten slotte niet tot ontwikkeling kwam hangt, naast de reeds besproken geografische oorzaken, mogelijk ook samen met een vermindering in belangstelling voor dit oorspronkelijke Maaslandse centrum, te wijten aan de teloorgang van het Maaslands nationaliteitsgevoel na de inlijving van de Maasgouw bij het graafschap Loon: kort na bisschop Notgers' dood immers, in 1008, wordt het Maasland door de Duitse keizer aan de heer van Loon in leen gegeven. De stagnatie in de geestelijke en economische groei van Aldeneik was één van de redenen voor het ontstaan van Maaseik. Dit nieuwe Eik overvleugelde al snel het oude centrum Aldeneik. Mogelijk ontstond het op de plaats van een oude burcht, misschien Cassallum, oorspronkelijk een Romeinse vesting, na 900 een slot van de graven van de Maasgouw. Er zijn zowel argumenten voor als tegen deze hypothese. De eigenlijke nederzetting is echter vrijwel zeker een volledig nieuwe stichting van graaf Arnold IV van Loon, daterend van tussen 1227 en 1237, die in 1244 voor het eerst vermeld wordt onder de benaming Nova Eycke. De nederzetting was strategisch gelegen op een in de overstromingsvlakte van de Maas uitstekende uitloper van het terras van Geistingen, en paste haar vorm aan aan de smalle, langgerekte terrassite. Er bestaan geen gegevens over de nederzetting van vóór 1244, en het is niet zeker of er vóór deze datum binnen de huidige wallen een prestedelijke kern heeft bestaan. Waarschijnlijk was ook in 1244 het grootste gedeelte van het stadsgebied nog onbebouwd. Dat het in Maaseik om een nieuwstad (nova villa) gaat blijkt uit de regelmatige rechthoekige vorm en het rastervormige stratenpatroon, dat typisch is voor dit soort nederzettingen. Centraal ligt de vrijwel vierkante markt, waarin de vier hoofdstraten -Bosstraat, Bleumerstraat, Hepperstraat, Eikerstraat- uitmonden, twee aan twee in elkaars verlengde. Uit dit grondplan volgt de logische verdeling van de stad in vier kwartieren: het Eikerkwartier, het Bleumerkwartier, het Hepperkwartier en het Boskwartier.

De eerste vermelding van een omwalling dateert van 1343, doch de stadsmuren zijn zeker van oudere datum, waarschijnlijk uit het midden van de 13de eeuw. De wal volgde de ongeveer rechthoekige vorm van de stad, en was op elke zijde, aan het uiteinde van de vier hoofdassen, van een poort voorzien: ten noorden de Hepper- of Maastrichterpoort aan de Hepperstraat, ten oosten de Bospoort aan de Bosstraat, ten zuiden de Eiker- of Roermondse poort aan de Eikerstraat, en ten westen de Bleumer- of Maaspoort, aan de Bleumerstraat. De versterkingen worden op last van Karel de Stoute na 1467 -waarschijnlijk slechts gedeeltelijk- gesloopt. In 1672 bouwt Vauban op bevel van Lodewijk XIV rondom de oude vesting een volledig nieuwe vesting; bij het vertrek van de Fransen in 1675 wordt deze ontmanteld, en worden de stadspoorten en gedeelten van de wallen opgeblazen. De laatste resten van de Franse versterkingen worden een paar jaar later volledig opgeruimd door het Hollandse regiment Keppel. Tijdens de bezetting van de stad door de troepen van keizer Leopold I in 1677 wordt een begin gemaakt met het herstel van de oude omwalling; dit werk wordt in de 18de eeuw voortgezet. In 1813 wordt de Eikerpoort afgebroken, in 1819 de Bospoort; vanaf 1819 worden hier bareelrechten geheven. In 1846 wordt de Hepperpoort afgebroken. In 1847 wordt het resterende deel van de stadswallen verlaagd en de Bleumerpoort afgebroken. In 1849 wordt het laatste deel van de omwalling, tussen de Hepperpoort en de minderbroederkerk afgebroken. De verlaagde stadswallen worden begin 20ste eeuw gebruikt als een beboomde promenade. In 1926 worden de bomen op de wallen omgehakt. In 1937 verdwijnt de wal tussen de Eiker- en de Bospoort voor de Burgemeester Philipslaan. In 1956 verdwijnt het stuk van de wallen tussen de Hepper- en de Bleumerpoort, en nog in de jaren 1950 het gedeelte tussen de Bleumer- en de Eikerpoort voor de bouw van de Sint-Jozefskliniek. De stadsgraaf van Maaseik is sedert 1966 over zijn hele lengte overwelfd. Bij wegenwerken in 1990 werden de grondvesten van de Hepperpoort blootgelegd. Slechts een klein gedeelte van de omwalling in de tuin van het kruisherenklooster bleef tot op heden bewaard.

Graaf Arnold IV bouwt zich bij de nederzetting een verblijfplaats; de eerste aanduiding hiervan dateert van 1249. Gezien de goede betrekkingen die de graven van Loon met die van het naburige Gelre onderhielden, mag men er van uitgaan dat het hier niet ging om één van de burchten die de graven van Loon in de 12de eeuw ter consolidatie van hun grenzen bouwden, maar veeleer om een residentie, zonder militaire functie. Deze lag in de zuidwestelijke hoek van de huidige stad. De stichting van Maaseik had waarschijnlijk ook geen militair-defensief karakter naar buiten toe, maar was veeleer bedoeld als consolidatie van de binnenlandse macht tegenover de kerkelijke en heerlijke enclaves binnen het graafschap zelf. Bovendien bood een stad fiscale en economische voordelen aan de heer. Pas na de inlijving van Loon bij Luik in 1366 is er sprake van een burcht; in 1373 wordt voor het eerst gesproken van de castrum de Eyke, waarop een kastelein verbleef. Deze burcht wordt in het vierde kwart van de 14de eeuw door de prins-bisschop ten minste tweemaal versterkt. Hij wordt circa 1469 op last van Karel de Stoute gesloopt. De naam Gravenhuis komt in 1393 nog voor en het terrein bleef eeuwenlang in het bezit van de prins-bisschop van Luik; in 1753 bouwt Jean-Théodore de Bavière hier een jachtslot/buitenverblijf, het zogenaamde Prinsenhof, dat in 1818 op zijn beurt verdwijnt.

In de 14de eeuw krijgt Maaseik op bestuurlijk en juridisch gebied bepaalde stadsvrijheden. Het stadsbestuur was in handen van twee burgemeesters, voor het eerst vermeld in 1317, en een aantal gezworenen, grotendeels aangeduid door de zes ambachten, die voor het eerst vermeld worden in 1397. In 1730 worden de ambachten vervangen door kamers die bij lottrekking slechts één burgemeester en drie raadsleden aanwezen, terwijl afgevaardigden van de prins-bisschop één burgemeester en één raadslid benoemden. De drossaard of schout werd benoemd door de prins-bisschop; hij was zijn vertegenwoordiger in de stad.

In 1386 wordt het Luiks stadsrecht verleend aan het stadsgebied binnen de wallen. Zoals bij de meeste Loonse steden sprak de schepenbank binnen de wallen Luiks recht en ging in beroep bij de schepenen van Luik, terwijl een buitenbank Loons recht sprak en in beroep ging bij het Oppergerecht van Vliermaal. De schepenbank bestond uit zeven schepenen; het ontstaan van de schepenbank situeert zich tussen 1268 en 1289.

Maaseik was oorspronkelijk de zetel van een onafhankelijk feodaal hof, het Maaslandse leenhof. Dit wordt in 1469 door de prins-bisschop opgeheven en samengesmolten met het prinselijke leenhof van Kuringen.

In de Franse tijd wordt Maaseik de hoofdplaats van een gerechtelijk kanton binnen het departement van de Nedermaas, en in de 19de eeuw wordt er een belastings- en douanekantoor opgericht. Na de splitsing van Belgisch en Nederlands Limburg in 1839 wordt Maaseik hoofdplaats van een administratief arrondissement.

Het stadhuis van Maaseik bevond zich oorspronkelijk in het midden van de markt, in het kwartdeel gelegen tussen het verlengde van de Bosstraat en de Eikerstraat; het omvatte de kamers van de ambachten en een lakenhal. In 1347 wordt voor het eerst de lakenhal vermeld, in 1354 het gewanthuis. Het was midden 18de eeuw zo bouwvallig geworden, dat de prins-bisschop besloot het te laten afbreken. Vanaf 1754 werd het huis Den Halven Maen op de markt gehuurd als stadhuis. In 1768 wordt het huis Den Groenen Schilt op de markt aangekocht, het huidige stadhuis.

Reeds zeer vroeg was Maaseik een handelscentrum; reeds in 1265 is er sprake van markten. De stad Maaseik was in de 14de eeuw een regionaal centrum van lakennijverheid. In Maaseik werden, zoals in Weert, grijze wollen stoffen van populaire kwaliteit geproduceerd, die gebruikt werden voor de bovenkleding. Aangezien deze stof goedkoop was bleef ze ook nog in de 16de eeuw succesvol. De stad fungeerde bovendien als haven voor de toen bloeiende Maashandel (confer infra).

De eerste vermelding van de Maaseikse armentafel dateert van 1268. De stad bezat ook een Gasthuis, voor het eerst vermeld in 1323, gelegen in de Grote Kerkstraat; in 1826 werd de Gasthuiskerk afgebroken, en enkele jaren later het Gasthuis zelf. Het Oudemannenhuis of Godshuis, een stichting van 1668, lag in de Kleine Kerkstraat tegenover de parochiekerk; het werd in 1952 gesloopt.

Onderwijs werd oorspronkelijk alleen gegeven in de kapittelschool van Aldeneik. In 1400 wordt een stadsschool in Maaseik zelf opgericht. Deze school lag aan de Kleine Kerkstraat. De kruisheren begonnen in 1621 met middelbaar onderwijs in hun kloosterschool, die in 1644 uitgroeide tot een Latijnse school.

Tijdens de burgeroorlog tussen de familie de la Marck en de prins-bisschoppen Louis de Bourbon (1456-1482) en Jean de Hornes (1483-1505) werd Maaseik zwaar getroffen. In 1465 worden de Maaseikenaren in de velden voor de stad verslagen door de troepen van Erard de la Marck van Aremberg, Jan van Merode van Pietersheim, en Willem van Sombreffe van Rekem, die Louis de Bourbon steunen en opereren vanuit Maastricht. De stad wordt echter niet ingenomen. In 1466 wordt een alliantie gesloten tussen Luik en de dertien bonnes villes om elkaar bij te staan in hun strijd tegen Louis de Bourbon. In 1466 worden de vijandelijkheden vanuit Maastricht voortgezet. In Maaseik woedt ondertussen een pestepidemie.

Na de opstand van de Luikse steden tegen Karel de Stoute in 1467 staat ook Maaseik bloot aan aanvallen. De stad moet zich aan de hertog onderwerpen, waarbij de muren en poorten dienen gesloopt te worden en de grachten gedempt. Dit gebeurde zeker niet onmiddellijk want in 1469 stuurt de hertog 300 ruiters naar Maaseik om dit werk uit te voeren.

Ondertussen ging het conflict tussen de clan de la Marck en Louis de Bourbon verder. Guillaume de la Marck verovert in 1481 de burcht van Stokkem en neemt van daaruit in hetzelfde jaar Maaseik in. In 1482 wordt Louis de Bourbon vermoord. De nieuwe kandidaat prins-bisschop Jean de Hornes (Jan van Horn) krijgt de steun van Maximiliaan van Oostenrijk in zijn strijd tegen de de la Marcks. Guillaume de la Marck trekt zich terug in de burcht van Stokkem. Maaseik, dat aan het graafschap Horn grenst, moet tweemaal een belegering doorstaan (1482, 1489-90). In 1482 wordt het agnetenklooster door het leger van Jean de Hornes belegerd en in brand gestoken. In 1485 worden vanuit Stokkem door de de la Marck-clan de beide kerken van Aldeneik, parochiekerk en kapittelkerk, ingenomen. Ze worden gebruikt als uitvalsbasis tegen Maaseik, dat in de handen is van de de Hornes-aanhangers. In 1488 wordt Maaseik door de de la Marcks ingenomen. Jean de Hornes besluit na mislukte onderhandelingen de stad in te nemen. Het beleg heeft plaats rond de jaarwisseling 1489-90. Het agnetenklooster loopt zware schade op, en de Bleumerpoort wordt in puin geschoten, doch de stad werd niet ingenomen. Na onderhandelingen komt de stad tenslotte in het bezit van prins-bisschop. De burgeroorlog sleept nog twee jaar aan, waarbij het Maasdal veel te lijden heeft van de stropende bendes van de de la Marcks. In 1492 wordt de vrede getekend. In 1500 koopt Jean de Hornes de burcht van Stokkem van de la Marck en in 1501 laat hij de stadsversterkingen van Maaseik opnieuw opbouwen. De stad wordt van een garnizoen voorzien.

De periode na de burgeroorlogen was er een van economische activiteit in Maaseik, vooral onder invloed van de grote bouwactiviteiten: de wederopbouw van de stadsmuren en de stadsversterking, en het oprichten van nieuwe kloostergebouwen. Door zijn goedkope producten in de textiel, voornamelijk door de kleine boeren vervaardigd als bijverdienste in de vorm van huisnijverheid, kan deze sector zich op de binnenlandse markt handhaven naast het duurdere Vlaamse en Engelse kwaliteitslaken. De tweede helft van de 16de eeuw was echter een periode van malaise.

In 1541 raakt Maaseik betrokken bij het Gelderse successieconflict. Willem van Kleef verbindt zich met de Franse koning Frans I tegen Karel V en een aanval op de Nederlanden wordt voorbereid. Uit vrees voor de Gelderse troepen onder Marten van Rossum laat prins-bisschop Corneille de Berghes de omwalling van Maaseik versterken en er wordt een garnizoen in de stad ingekwartierd. In 1543 staat Maaseik voortdurend bloot aan militaire expedities van de troepen van Willem van Gulik. De wallen van de stad worden verbreed. In 1542 steken Brabantse troepen de Maas over in de buurt van Maaseik.

Maaseik komt vroeg in aanraking met het protestantisme, meer bepaald het lutheranisme. Dit gebeurde via rechtstreekse contacten vanuit Antwerpen en door hagenpreken in het naburige Gulik. Twee markante figuren van de Hervorming in Maaseik zijn Dionysius Vinne of Vinnius, die zich bekeerde tot het anabaptisme en in 1534 in Osnabrück werd onthoofd, en de Maaseikenaar Jan van Kempen of Campanus, die in het land van Gulik verbleef, er door de hertog verbannen werd, en er later werd gevangengezet. Een haard van Anabaptisme was het naburige Visserweert. In 1566 predikt de hervormer Herman Moded in Maaseik, Hasselt en Maastricht. Alle drie de steden nemen huursoldaten aan waardoor ze de katholieken in het defensief dringen. De grootste aanhang hebben de hervormingsgezinden in Hasselt en Maaseik. In 1566 zijn de twee burgemeesters van Maaseik gereformeerden, en pogen de bisschoppelijke gezagdragers buiten de muren te houden. In 1567 verzamelt prins-bisschop Gerard de Groesbeek troepen in Luik, Tongeren en Sint-Truiden voor een belegering van Hasselt. Hasselt geeft zich in maart 1567 over, Maastricht en Maaseik blijven halsstarrig. In april wordt een katholiek garnizoen in Maastricht gelegerd, Roermond, Venlo en Weert keren terug onder het katholieke gezag. Op 26 april worden ten slotte de voorwaarden getekend voor de overgave van Maaseik. De bestraffing is zeer mild. Er blijven nog jarenlang gereformeerde gemeenschappen in Maaseik en Hasselt bestaan. Pas in 1596 worden de gereformeerden verplicht Maaseik te verlaten.

Wanneer in 1566 het oproer losbreekt beseft de hertog van Alva dat de bruggen van Maastricht en Luik van strategisch belang zullen zijn bij de inval van Willem van Oranje, die zich in zijn Duitse bezittingen van Nassau heeft teruggetrokken. Alva laat in Maastricht een zwaar garnizoen achter. Willem van Oranje vraagt aan Luik de passage over de Maas in Luik; dit wordt hem door de prins-bisschop geweigerd. Daarom steekt hij de stroom over in de buurt van Stokkem. Maaseik houdt zijn poorten gesloten voor de prins. Deze eerste veldtocht mislukt. De tweede veldtocht, in 1572, begint met de belegering en inname van Roermond door de prins. De prins-bisschop tracht Willem van Oranje te laten afzien van een doortocht door het Land van Luik door zijn steden van garnizoenen te voorzien. Deze opzet lukt en Willem van Oranje trekt vanuit Roermond via Weert naar Diest en laat het Luikse gebied ongemoeid. In 1578 wordt Alexander Farnese, prins van Parma, landvoogd in de Nederlanden. Na het beleg van Maastricht, in 1579 en 1580, worden de dorpen in de omgeving door zijn troepen geplunderd. In 1584 heeft het gebied rond Maaseik, Stokkem en Bree zwaar te lijden onder de troepen van Nieuwenaar, stadhouder van Gelderland. Na de inname van Breda in 1590 heeft Maaseik te lijden van plunderende soldaten; dit is opnieuw het geval in de jaren 1594-95. In 1575 breekt pest uit in de streek en in 1579 wordt het Land van Luik opnieuw door een pestepidemie getroffen. In 1586-87 heerste in Maaseik een epidemie van pest of tyfus, waardoor de bevolking gedecimeerd wordt.

In 1643 heeft Maaseik te lijden van de troepen van Karel van Lorreinen. Na de ontbinding van deze troepen in 1654 keert de rust in de streek terug.

In 1672 rukt het Franse leger van Lodewijk XIV onder leiding van Condé, Turenne en Luxembourg de Nederlanden binnen. De afdeling onder Turenne trekt langs de W.-Maasoever doorheen het Land van Luik in de richting van Maaseik. Op 15 mei trekt het leger de stad binnen. Er worden 4 000 soldaten bij de burgers ingekwartierd voor een bezetting van drie jaar. De vestingbouwkundige Vauban vergezelde het leger, en volgens zijn plannen wordt Maaseik versterkt: rondom de stadswallen wordt een diepe gracht gegraven; vóór de Bleumerpoort wordt een hoornwerk opgeworpen, vóór de drie andere poorten grote halve manen; in de nieuwe gracht worden op regelmatige afstanden vijf buitenwerken opgeworpen, twee halve manen en twee bastions, terwijl de tussenliggende ruimte beschermd wordt door redoutes; rondom deze gordel wordt een aarden wal opgeworpen, zodat de vesting haar onregelmatig, stervormig patroon krijgt; deze wal ten slotte was omringd door een buitengracht, gevoed met water uit de Bosbeek. Tegenover de Bleumerpoort, aan de overzijde van de Maas, lag een enorm hoornwerk, voorzien van twee redoutes, dat diende als bruggenhoofd. In de lente van 1673 begint Lodewijk XIV het beleg van Maastricht. Maaseik wordt in deze periode overspoeld door grote groepen Franse ruiters. De armoede van de inwoners neemt vreselijke vormen aan. In 1675 trekt het Franse garnizoen ten slotte naar Roermond. De Franse versterkingen worden bij het vertrek volledig gesloopt. Ook de stadspoorten en een deel van de wallen worden opgeblazen. De daaropvolgende jaren heeft de streek sterk te lijden onder opeisingen van de verschillende troepen, Fransen en Staatsen. Hierdoor raakt de stad zwaar in de schulden. In 1677 komen troepen van keizer Leopold I onder kolonel Spaen aan te Maaseik, als hulp voor het Staatse leger; de stad wordt bezet en de troepen beginnen met het herstel van de omwalling. Na de vrede van Nijmegen (1678) blijven de Staatse troepen nog tot 1681 in Maaseik; bij hun vertrek worden alle versterkingen gesloopt. Gedurende de Negenjarige Oorlog (1688-1697) heeft de omgeving van Maaseik weer zwaar te lijden van brandstichting en plundering van doortrekkende troepen. Al deze krijgsverrichtingen brengen de stad aan de rand van het bankroet; het volk was in grote armoede vervallen, en van de handel was vrijwel niets over.

Maaseik kent in de 17de eeuw een aantal grote branden die hele wijken van de stad vernielden. In 1635 ontstond een brand bij de Bospoort, die dit stadsgedeelte waarschijnlijk grote schade toebracht; een aantal huizen werd toen in steen heropgebouwd. De brand van 1651 ontstond in de Bosstraat en vernielde een 100-tal huizen. De brand van 1684 was de hevigste die de stad teisterde. Hij ontstond op 6 mei in de smidse van Maurits Carpentier bij de wal aan de Hepperpoort. Alle huizen in de Hepperstraat, een aanzienlijk deel in de Everstraat, de Boomgaardstraat tot aan de minderbroederskerk, de helft van de huizen op de markt, de Hoogstraat, de Bosstraat tot aan de Halstraat en links tot en met het huis De Regenboog, de Pelserstraat tot aan het klooster der kruisheren en de Capucienenstraat tot aan het huis De Eikel, gaan in vlammen op. Bijna één derde der woningen in de stad wordt in de as gelegd. De heropbouw gebeurt zeer langzaam; dit is te verklaren door de teloorgang van de handel in Maaseik, en de voorafgaande jaren van krijgsverrichtingen met de daarbij horende opeisingen en contributies. Nog in 1701 liggen vele percelen in de stad in puin, en sommige percelen worden pas in de 19de eeuw opnieuw bebouwd, sommige nooit meer.

In 1624, 1631 en vooral in de zomer van 1634 maken epidemieën talrijke slachtoffers onder de bevolking. Het laatste kwart van de 17de eeuw kent verscheidene epidemieën.

Bij het uitbreken van de Spaanse Successieoorlog (1701-1713) kiest prins-bisschop Joseph-Clément de Bavière de zijde van Frankrijk tegen de coalitie. Vanaf Maaseik legert een Frans garnizoen in Maaseik onder de graaf van Goigny. Op 26 juni trekt het Staats-Engels leger bij Grave over de Maas en verplicht de Fransen tot de aftocht. Venlo, Roermond en Stevensweert vallen in Staatse handen, en de Loonse steden, waaronder Maaseik, worden door de hertog van Marlborough bezet. De winterkwartieren zorgen tot 1712 voor veel overlast, waardoor de financiële toestand van de stad nog verslechtert. In 1734 zorgen de winterkwartieren van Duitse troepen en de daarbij horende oorlogscontributies voor veel armoede, verergerd door de misoogsten van 1737 en 1738.

In 1740 wordt Maaseik gedurende 40 dagen bezet door de Pruisische troepen van Frederik II.

De tweede helft van de 18de eeuw is een rustige periode. De armoede onder de bevolking heeft echter dramatische proporties aangenomen.

Epidemieën van veepest brengt de landbouw zware slagen toe, zowel rechtstreeks als door een vermindering van de beschikbare mest, waardoor het rendement van de landbouwgronden sterk afneemt; opeenvolgende strenge winters zorgen voor een reeks misoogsten. Waarschijnlijk mede hierdoor neemt de criminaliteit in de hele 18de eeuw toe. 1779 en 1781 zijn bovendien jaren van zware epidemieën. In deze context situeert zich het optreden van de zogenaamde Bokkenrijdersbenden, eind 18de eeuw. Het optreden van de zogenaamde "eerste bende" situeert zich tussen 1780-1785. Deze bende stond onder leiding van de schoenmaker Henricus Houben van Maaseik, die het hoekhuis Markt/Boomgaardstraat bewoonde, dat beschouwd werd als hoofdkwartier van de bende. De bende bestond uit een veertigtal personen, voor het grootste gedeelte afkomstig uit Ophoven-Geistingen. Het onderzoek tegen hen wordt geleid door de landscholtis Van der Meer van Maaseik. In 1785 wordt Houben gevangen genomen en sterft in de gevangenis, waarschijnlijk door zelfmoord. De zogenaamde "tweede Maaseikse bende" opereerde van 1790 tot 1794. Na een overval op Danielsweerd in Elen in 1793 zet drossaard Jan Matthijs Clerckx een klopjacht in in Maaseik, Bree, Sint-Truiden, Hoei en Neeroeteren. Hij treedt bijzonder streng op: tussen januari en juni 1794 laat hij een dertigtal verdachten aanhouden, waaronder een groot aantal inwoners van Maaseik, en terechtstellen door ophanging. Merkwaardig is ook de aanhouding van oud-burgemeester Dionysius van Carlo van Maaseik, die op 9 april wordt gefolterd en bekentenissen aflegt, deze later herroept en vervolgens in de gevangenis zelfmoord pleegt.

Hoe slecht het met Maaseik aan het einde van de 18de eeuw gesteld was wordt duidelijk uit de Franse volkstelling van 1796, waaruit blijkt dat de stad 652 woningen telde, waarvan 142 leegstaand.

Op 17 september 1794 verovert de Franse generaal Boisset het Maasland. Het verzet tegen het nieuwe regime was het hevigst in de periode 1796-99.

De jaren 1816 en 1829 zijn rampenjaren door mislukte oogsten en overstromingen van de Maas. Na de splitsing van de beide Limburgen in 1839 breekt voor Maaseik een zeer moeilijke tijd aan, aangezien het afgesneden wordt van zijn natuurlijke hinterland, de nu Nederlandse dorpen op de rechter Maasoever. De thans moeilijk bevaarbare Maas vormt een echte grens, en de stad wordt ten westen en ten zuiden omringd door woest, onvruchtbaar en dunbevolkt gebied. De jaren 1845 en 1846 zijn jaren van misoogst, en in 1872 heerst in Maaseik een pokken- en dyfterieepidemie. Pas vanaf 1895 begint de economische toestand in Maaseik te verbeteren.

Op kerkelijk gebied behoort Maaseik aanvankelijk tot de moederparochie Sint-Pieter van Aldeneik. In de 8ste eeuw, bij het begin van de kerkelijke organisatie, wordt Aldeneik het godsdienstige centrum van het Maasland en hoofdplaats van een concilie of landdekenaat. Vanuit Aldeneik worden verscheidene kerken gesticht en blijven lang eigen kerken van de abdij, zoals Geistingen, Ellikom en Grote Brogel. In 1245, op bevel van prins-bisschop Robert I, wordt het dan reeds belangrijkere Maaseik als afzonderlijke parochie van Aldeneik afgescheiden. In 1570-71 verhuist het kapittel van Aldeneik naar Maaseik, waarschijnlijk omdat in die troebele tijden Aldeneik volledig onbeschermd was. Het collegiale kapittel van Onze-Lieve-Vrouw wordt met al zijn waardigheden, kanonnikaten, kapellen, altaren, beelden, klokken en paramenten naar de parochiekerk van Sint-Catharina overgebracht. De verhuizing naar Maaseik ontnam alle belang aan Aldeneik: de parochiekerk Sint-Pieter, de kloostergang en bijgebouwen, waaronder de kloosterschool worden afgebroken. Alle bezittingen en rechten gaan over naar de oude munsterkerk die nu parochiekerk wordt met als patroonheiligen Onze-Lieve-Vrouw en Sint-Pieter, en waar een rector, aangesteld door de kanunniken, de diensten verzorgt. Deze munsterkerk vervalt op haar beurt geleidelijk aan. In Maaseik woonden de kanunniken in aparte claustrale gebouwen.

In opvolging van Aldeneik werd Maaseik de zetel, niet de residentie, van een dekenaat dat 47 parochies omvatte. Dit dekenaat Eicke ontstond samen met de omliggende dekenaten Susteren (NL) en Cuyck (NL) circa 870. Het dekenaat bleef in zijn oorspronkelijke vorm bestaan tot 1561; daarna gaan de Spaanse delen van de Maasgouw over naar het nieuwe bisdom Roermond. De 17 parochies op het huidige Nederlandse grondgebied worden pas in 1841 van het dekenaat Maaseik gescheiden.

Het kapittel wordt in 1797 opgeheven.

In 1162 ontving de abdij van Averbode een belangrijke domein op het grondgebied van Maaseik, Sint-Jansberg, waar vóór 1144 kortstondig een abdij van onbekende oorsprong had bestaan. Hierop werden later een hoeve en een kapel opgericht. Na de stichting van de nederzetting Maaseik door graaf Arnold IV, heeft deze zich ingezet voor de stichting van een begijnhof. Door zijn toedoen kwam er een bisschoppelijke erkenning van het begijnhof in 1265. Het was gelegen tussen de Hepper- en Bleumerpoort, buiten de wallen, en was zelf volledig omwald. Aan het begin van de 15de eeuw was dit begijnhof echter in verval geraakt, en in 1429 werd binnen het begijnhof een ruimte voorzien voor een regulier vrouwenklooster dat de regel van Sint-Augustinus volgde, het ogenaamde agnetenklooster. Het was afzonderlijk omheind. Beide gemeenschappen maakten gebruik van dezelfde kapel, toegewijd aan Sint-Agnes. Begijnhof en klooster worden in 1482 door Luikse soldaten in as gelegd. In 1483 laten de agneten hun klooster en kerk buiten de wallen afbreken: het was een gemakkelijk te benutten bolwerk gebleken tegen de stad. In 1485 wordt begonnen met de bouw van een nieuw klooster binnen de stadswallen. De oude gebouwen worden verlaten en gedeeltelijk afgebroken. Het is niet duidelijk hoelang het oorspronkelijke begijnhof nog heeft bestaan; nu blijven er geen sporen meer van bewaard. Vermoedelijk was het een pleinbegijnhof.

In 1483 vestigen de resterende begijnen en de agneten zich dus binnen de omwalling, waar ze in de Sionstraat het Sint-Agnesklooster -ook Groot Klooster genaamd- van reguliere kanunnikessen van Sint-Augustinus stichten. Het werd in 1797 door de Fransen opgeheven.

De aanwezigheid van de kruisheren in Maaseik dateert van 1474; zij stichten in 1476 een klooster bij de Sint-Jacobskerk in de Bosstraat. Dit klooster lag achter de kerk in de Pelserstraat. Het klooster verdween, op de kerk na, na de opheffing ervan tijdens het Frans bewind.

In 1495 verlieten de reguliere kanunnikessen van het Heilig Graf hun klooster in Kinrooi en vestigden zich binnen de stad in de Pelserstraat; het Sepuchrienenklooster wordt ook Kinderklooster (naar Kinderen/Kinrooi) of Klein Klooster genoemd ; in 1520 verhuisden zij naar Windesheim. Wanneer de kruisheren in 1855 naar Maaseik terugkeren vestigen zij zich in dit klooster, waar ze nog steeds verblijven.

De minderbroeders vestigen zich in 1626 in de Boomgaardstraat. Het klooster wordt opgeheven in 1797 en in 1837 overgenomen door de ursulinen.

De capucienen stichten in 1626 een klooster in de Capucienenstraat. Het klooster wordt in 1797 opgeheven en in 1840 overgenomen door de Zusters van Liefde van Tilburg. Nu het Instituut Onze-Lieve-Vrouw ter Engelen.

In 1654 vestigen de uit 's-Hertogenbosch gevluchte capucienessen zich in de stad, in hun klooster tussen de Bleumerstraat en de Grote Kerkstraat; doorgaans het Sionklooster genoemd. Het wordt in 1797 door de Fransen opgeheven.

Het melaatsenhuis was gelegen buit de Bospoort, dicht bij de Bosmolen, aan de Verloren Kost. Het verdween circa 1650. Het pesthuis bevond zich in de tuin van de paters capucijnen.

Op het huidige grondgebied van Maaseik bevinden zich verschillende gehuchten: twee hiervan, Aldeneik en Heppeneert zijn nog duidelijk als afzonderlijke entiteiten te herkennen; Heppeneert behoorde trouwens tot de 13de eeuw tot het domein van Neeroeteren. De gehuchten Wurfeld ten zuidwesten van het centrum, Gremelso en Ven, ten noorden, alle aangeduid op de Ferrariskaart (1771-77), ontwikkelden zich nooit tot echt centra.

Het huidige gehucht Aldeneik is, zoals hoger vermeld, de oude kern van Maaseik. Van de hier gestichte abdij bleven op een aantal gedeelten van de munsterkerk na, geen sporen bewaard. Aldeneik verloor volledig zijn belang toen het daar gevestigde kapittel naar Maaseik zelf verhuisde in 1571, en degradeerde tot een kleine, zuiver rurale gemeenschap.

Ten noorden van Aldeneik lag vanaf de 14de eeuw de Roderborg, een ridderlijk laathof, beheerd door een meier; in 1348 was dat ridder Lodewijk van Lauw. De precieze ligging van Roderborg is onbekend.

Heppeneert wordt voor het eerst vermeld in 1202 als Heppenard. Het grondgebied was tweeledig: Groot Heppeneert was eigendom van de abdij van Thorn (NL), en de parochie behoorde bij Neeroeteren, een andere bezitting van Thorn, tot 1567. Het dorp had zeker reeds vóór 1202 een kerk. Klein-Heppeneert, dat aan Maaseik grenst, was op kerkelijke gebied afhankelijk van Aldeneik. De abdis van Thorn bezat ook hier rechten, maar moest deze delen met de graaf van Loon. De aanspraken die de abdis van Thorn op Heppeneert maakte gaan terug op een schenking van Ansfried de Jonge, die aan het eind van de 10de eeuw leefde, een neef was van Otto I en deze op zijn Italiaanse expedities vergezelde. Toen zijn echtgenote Hilsondis en zijn dochter Benedicta wensten in het klooster te treden, stichtte hij voor hen de abdij van Thorn. Nadat hij op verzoek van bisschop Notger van Luik geestelijke was geworden en in 995 het bestuur van het bisdom Utrecht op zich genomen had, schonk hij zijn goederen in het Maasland aan Thorn. Heppeneert zal vooral bekend worden om zijn bedevaart naar het beeld van Onze-Lieve-Vrouw van Rust, dat zich sinds 1801 in de kerk van Heppeneert bevindt. De abdis van Thorn bezat ook het veerrecht in Heppeneert; het zogenaamde Veerhof, de hoeve van waaruit het veer bediend werd, bestaat nog steeds.

Bij Aldeneik hoorde een gehucht, Mijnekom, bestaande uit een Sint-Remigiuskapel en enkele hoeven. Het lag in de buurt van de Leeuwerik. Mijnekom wordt voor het eerst vermeld in 1299 als Munnickheym. Het was waarschijnlijk ontstaan rondom een laathof, in het bezit van het benedictijnenklooster van Meerssen bij Maastricht. Het gehucht verdween in de 16de eeuw bij een overstroming van de Maas: het wordt in 1570 vermeld als verzwolgen door de stroom. De inkomsten van de kapel werden na de verdwijning ervan gevoegd bij die van de parochiekerk van Aldeneik. Waarschijnlijk waren de priesters van Mijnekom de rectoren van de abdij van Aldeneik. Mogelijk schreef één van hen de Vita van de Heilge Harlindis en Heilige Relindis.

Eén van de oude kernen van Maaseik is het Nuchelenhof, een thans nog bestaande hoeve op het zuidelijk deel van het grondgebied, binnen de alluviale vlakte. De stichting ervan zou opklimmen tot de Frankische landname, en het hof zou reeds vermeld zijn in de Salische wet.

De oudste woonkernen op het grondgebied van Maaseik waren dus Aldeneik, Mijnekom en Heppeneert, en de nederzetting Nuchelen. Deze zijn alle gelegen binnen de alluviale Maasvlakte, het meest vruchtbare gedeelte. Met de ontginning van het dekzandgebied van het middenterras was reeds een begin gemaakt met de stichting van de abdij van de St.-Jansberg (vóór 1144). De ontginning van de rest van het grondgebied begint in de 13de eeuw; na de stichting van de stad tussen 1227 en 1237 worden waarschijnlijk eerst de velden rond de stad bewerkt. De verder weg liggende dekzandgebieden worden later ontgonnen: dit proces is in de 14de eeuw nog volop aan de gang. De belangrijkste nederzettingen hier zijn Wurfeld en Gremelslo.

Het gehucht Wurfeld wordt voor het eerst vermeld in 1368 als Werffele; de etymologie op -lo duidt op een bos met laag geboomte waarin stukken open weidegrond liggen. Hier bevond zich in het midden van de 14de eeuw een belangrijk Maaslands leen, mogelijk een laathof, want in 1447 wordt er een laatbank vermeld met vijf gezworenen. De leenmannen van Wurfeld behoren tot belangrijke families: onder meer van Crouwelbos, van der Heyden, Vogels, van Voorshoven, van Mopertingen. Mogelijk hebben zij boeren aangetrokken om de zandgronden te ontginnen. Vóór 1600 lagen er acht hoeven te Wurfeld, waarvan Eendenhof een adellijk leen is, en Blokhuishof als laathof wordt aangeduid. Het kasteel van Wurfeld speelt hierbij geen rol, aangezien de oudste kern slechts dateert uit het midden van de 17de eeuw.

Gremelso lijkt het eindpunt van een ontginningsbeweging die vertrok vanuit Aldeneik en Mijnekom. Het gehucht bestaat uit verschillende verspreid gelegen hoeven, waarvan vele genoemd zijn naar een familie; zij zijn dus waarschijnlijk als individuele ontginningen ontstaan. Hun stichting is echter bij gebrek aan gegevens onmogelijk te dateren.

Ook op de dekzandgebieden dichter bij de stad vonden ontginningen plaats. Hierop wijzen de kamp-toponiemen. Kampen waren ontginningen in het heidegebied, die met sloten en houtwallen waren omgeven om ze tegen loslopend vee te beschermen.

De stad Maaseik is van oudsher een klein regionaal marktcentrum zonder industrie. Het grootste deel van de beroepsbevolking buiten het centrum waren landbouwers. Eeuwenlang was het aantal landbouwbedrijven binnen de wallen eveneens aanzienlijk. In het midden van de 19de eeuw was 80% van de Maaseikse bevolking hoofdzakelijk werkzaam in de landbouw. De streek was een typisch akkerbouwgewest met kleine, gemengde bedrijven. Daarom werd ze ook bijzonder zwaar getroffen door de grote landbouwcrisis van 1875-95, waarbij de Europese markt overspoeld werd door goedkope, overzeese granen. De door de Provincie opgeroepen overschakeling van graan- naar veeteelt verliep in Maaseik vrij laat en traag. Pas vanaf 1890 is een duidelijke stijging van de veestapel te constateren. Parallel hiermee steeg het aantal hectare weiland en nam de teelt van voedergewassen -voederbieten, haver, klaver- toe. Veel nog bestaande bosgronden en braakland werden in die periode omgezet in weilanden. Naast de fruit- en groenteteelt hadden aan het einde van de 19de - en in het begin van de 20ste eeuw vooral de privé- en coöperatieve melkerijen een groot succes. In 1904 wordt een boterbereidingsfabriek opgericht in Heppeneert, en 1911 de coöperatieve melkerij Sint-Cornelis te Maaseik-Solt.

Vanaf circa 1900 ontstonden steenbakkerijen in Aldeneik. Vóór de Eerste Wereldoorlog telden het gehucht vier steenbakkerijen. Hiervan bleef alleen de steenbakkerij Schouterden over.

In de periode 1930-60 was een groot deel van de bevolking, periodisch tot 30%, tewerkgesteld in de steenkoolmijnen. De Maashandel heeft eeuwenlang een belangrijke economische rol gespeeld voor de stad. De oudste gegevens over de scheepvaart op de Maas dateren van 1370. Toch begon de Maashandel geleidelijk aan reeds in de middeleeuwen achteruit te gaan: de grilligheid van de stroom zelf, de opkomst van een beter wegennet, vooral de belangrijke oostwestverbinding, het feit dat de Rijn na de Karolingische expansie de belangrijkste noordzuidcommunicatieader werd, dit alles degradeerde de Maas tot een handelsweg van regionaal belang. Maaseik stond enkel nog in contact met Venlo, stroomafwaarts, als stapelplaats van maritieme producten, en met Luik stroomopwaarts, voor de aanvoer van steenkool, mergelblokken en Naamse kalksteen. De verdere aftakeling vond plaats in de 16de en 17de eeuw als gevolg van de godsdienstoorlogen en de scheiding van de Nederlanden. Bovendien degradeerden de Maasschippers in de 16de eeuw om allerlei redenen, onder meer de opheffing van de Venlose stapelmarkt en het ontstaan van rechtstreekse contacten tussen Luik en Dordrecht, van handelaars tot uitsluitend vrachtvaarders. Het einde van de Maashandel was echter de 19de eeuw, toen de toename van de tonnenmaat en de motorisatie de Maas in de omgeving van Maaseik volledig ongeschikt maakte voor de moderne scheepvaart. Vanaf 1822 was de Maas niet meer bevaarbaar van Maastricht tot Kessenich. Parallelle kanalen op Nederlands en Belgisch gebied namen de rol van de Maas over. Getuigen van de oude Maasscheepvaart zijn de nog behouden schippersherbergen van de Maasschippers, waar ook de trekpaarden konden gehuurd en vervangen konden worden: de Krauw, de Labaar en de Leeuwerik. De Maashaven lag aan de huidige Heppersteenweg, tussen de Labaar en het Veerhof. Hier lagen ook vier opslagplaatsen voor koopwaar.

Reeds in 1525 liet de stad de straat van de Hepperpoort naar de Maas, de verbindingsweg met de Maashaven, kasseien. Op het grondgebied van Maaseik functioneerden drie veerponten over de Maas: het veer van Heppeneert, eigendom van de abdis van Thorn, en reeds vermeld in 1467; het veer van de schippersherberg de Leeuwerik te Aldeneik, dat reeds in XVII bestond; het belangrijkste veer was dat van de Bleumerpoort, op de plaats van de huidige Maasbrug. De opening van de Maasbrug op 30 juni 1889 maakt een einde aan deze instellingen.

Eind 18de eeuw - begin 19de eeuw zorgt de aanleg van een modern wegennet voor de ontsluiting van de streek, waardoor de contacten met het westelijk hinterland toenemen. De weg Maaseik-Weert via Kinrooi en Molenbeersel wordt kort voor de Franse inval aangelegd. In 1811 wordt begonnen met het plaveien van de hoofdstraten binnen het centrum en de markt. Van 1812 dateert de zogenaamde Napoleonsweg, die Parijs via onder meer Maastricht en Venlo met Hamburg moest verbinden. Het traject Maastricht-Venlo wordt aangelegd in 1811-12 door Franse ingenieurs, plaatselijk werkvolk en vooral Spaanse krijgsgevangenen. In 1846 vervangt een nieuwe weg de oude verbinding van Maaseik over Neeroeteren met Bree. De steenweg naar Weert over Kinrooi wordt aangelegd in 1868-72. In 1874 wordt de spoorlijn Hasselt-Maaseik geopend. Omdat de lijn niet wordt doorgetrokken naar Roermond en Venlo had zij slechts een beperkt belang voor de ontsluiting van het gebied. In 1959 wordt de spoorlijn voor reizigers afgeschaft en in 1988 wordt het station, gebouwd in 1937, gesloopt. Belangrijker voor de streek was de aanleg van de tramlijn Leopoldsburg-Bree, die in 1890 doorgetrokken wordt tot Maaseik. In 1898 volgt de verbinding met Maastricht, in 1900 met Kessenich en 1910 met Weert. Het eindstation van deze lijnen lag aan de Bospoort. Kort na de Tweede Wereldoorlog werd deze tramlijn door busdiensten vervangen.

Vanaf het midden van de 17de eeuw bestond er te Maaseik een keizerlijk postkantoor Thurn und Taxis, en na de Vrede van Utrecht in 1713 groeide dit uit tot één van de belangrijkste schakels in de Europese postverbindingen.

Op het grondgebied van Maaseik functioneerden vier watermolens: op de Bosbeek de Aldeneikermolen, de Bosmolen, en de Wurfeldermolen; Heppeneert had een eigen molen op de samenvloeiing van de Diepbeek en de Ganzekotbeek, die reeds in 1759 verdween. Even buiten de Bleumerstraat bevond zich een windmolen, voor het eerst vermeld in 1552; hij heeft ongeveer twee eeuwen bestaan.

Thans fungeert Maaseik voornamelijk als regionaal verzorgingscentrum. In de 19de eeuw groeide de stad uit tot een onderwijscentrum, tot op heden één van haar belangrijkste functies.

Van de beperkte industriële bedrijvigheid bleef alleen de ontgrindingsnijverheid over. De grindwinning nam een aanvang in de 19de eeuw om in de groeiende behoefte aan beton te voorzien. De exploitatie vond aanvankelijk in de stroom zelf plaats. Na de Tweede Wereldoorlog begon men ook de grindlagen onder de leem- en kleilagen van de uiterwaarden te ontginnen. Door de achterblijvende waterplassen ontstond een vrij belangrijke toeristische sector met nadruk op de watersport. Door de baggerwerken verdween één van de belangrijkste hoeven van Maaseik, de Heeren Laak, gelegen in de Maasmeander ten oosten van Aldeneik.

Oppervlakte: 2.721 hectare.