Lange, nagenoeg rechte straat verbindt de Eernegemsestraat met de Diksmuidse Heirweg (zie Zedelgem). De straat kruist de Zabbeek ter hoogte van de Zabekestraat.

Het noordelijk deel van de straat, vanaf de Engelstraat in noordelijke richting, maakt samen met de Engelstraat en de Steenstraat deel uit van een Romeinse weg, gekend als de Steenstraat. Het zou gaan om een diverticulum of een weg van tweede categorie, die de verbinding maakt tussen Cassel (Noord-Frankrijk) en Brugge via Steenvoorde, Poperinge, Woumen, Werken en Aartrijke. De Romeinse Steenstraat doorkruist het gehele grondgebied van Aartrijke van zuidwest naar noordoost. Over het verloop van het zuidwestelijke gedeelte, ten westen van de Zeeweg Zuid, bestaan verscheidene theorieën. Tussen Aartrijke en Brugge staat de straat tegenwoordig bekend als Brugse Heirweg of Diksmuidse Heirweg (zie Zedelgem). In Brugge wordt de aansluiting gemaakt met de Zandstraat (zie Sint-Andries, Brugge), ook Romeins in oorsprong. Het gedeelte van de Brugse Heirweg dat zich tussen de Engelstraat en de Eernegemsestraat bevindt, en aansluitend op de Ichtegemsestraat is vermoedelijk vroeg-middeleeuws in oorsprong en maakt deel uit van een handelsweg tussen Brugge en Diksmuide. Sommige theorieën kennen ook deze weg een laat-Romeinse oorsprong toe.

De straat behoort tot het historisch stratenpatroon van de gemeente en staat afgebeeld op de Grote Kaart van het Brugse Vrije door Pieter Pourbus (1571) gekopieerd door Pieter Claeissens (1601).

Komt in oude teksten voor onder verschillende namen: "brugghewech", "bruchsen wech", "ouden brugghewech", "den grooten heerwech die van brugghe naer dixmuude loopt", "dixmuudschen heerwech of brugghewech". Ter hoogte van de "Noordmolen" wordt het tracé vóór 1696 verlegd, waardoor er sprake is van de oude en de nieuwe Bruggeweg. In een straatschouwing van 1744 is er sprake van "de straete loopende vanden Cleenen ingel naer de drij swalmen". Op de Ferrariskaart (1770-1778) afgezoomd met bomen. Op de Atlas der Buurtwegen (circa 1844) vormt de weg samen met de huidige Ichtegemsestraat Chemin n° 1, "Brugsche of Dixmuydsche heirweg. Groote weg van Dixmuyde naer Brugge passeerende de Herberg de Dry Zwaluwen de Kruystraet en de Zabbeke". Door de aanleg in 1858 van de Eernegemsestraat wordt de straat opgesplitst en het zuidelijk verloop nu als Ichtegemsestraat verdergezet.

Op de hoek met de Noordstraat (ter hoogte van nummer 40) bevindt zich tot 1943 de "Noordmolen", een standaardmolen op open voet. De "Noordmolen" of "Grote Molen" is de oudste molen van Aartrijke en wordt voor het eerst vermeld in 1553 als "de muelenwal daer den muelen op staet met den zuutzijde anden dixmuschen heerwech". De latere Brugse Heirweg ligt dan ten zuiden van de molen zoals te zien op de Grote Kaart van het Brugse Vrije door Pieter Pourbus (1571).

De molen wordt op het einde van de 16de eeuw afgebroken en in het begin van de 17de eeuw op dezelfde plaats heropgebouwd. De weg wordt vóór 1696 verlegd en komt ten noorden van de molen te liggen zie de Ferrariskaart. In 1702 en in 1800 vermeldt als "den ouden meulen" en "l'Anchien Moulin". Een postkaart uit het begin van de 20ste eeuw beeldt molen en pijlerkapel af. De molen vervalt in de loop van de eerste helft van de 20ste eeuw en wordt neergehaald in 1943.

Herberg "Den Inghel" of "Het Engelke" gaat in ieder geval terug tot de 17de eeuw en bevindt zich aan de noordzijde van de straat, tegenover de Engelstraat. De naam zou verwijzen naar de ligging op de hoek van twee belangrijke wegen, ten minste opklimmend tot de vroege middeleeuwen. Tussen 1696 en 1707 wordt de herbergfunctie tijdelijk stopgezet. In 1707 is er sprake van de "herberghe den Cleenen Inghel". De herberg is op het einde van de 20ste eeuw afgebroken.

Tot circa 1765 aanwezigheid van een omwalde pastorie op de hoek met de Professor Nelisstraat. Achter de huizen van de Engelstraat zijn nog resten bewaard van de vroegere voetweg tussen kerk en pastorie. Op het einde van de 17de eeuw wordt de pastorie geplunderd en vernietigd door rondtrekkende legerbenden. In 1711 brandt de heropgebouwde pastorie af.

Van oudsher landelijke straat met verspreide hoevebouw zoals te zien op de Ferrariskaart en de Atlas. Op de Ph. Vandermaelenkaart (circa 1850) staan drie herbergen: (van west naar oost) de "Cabaret Kruys Straet", "Cabaret Den Engel" en "Cabaret Zabbeke". Ter hoogte van nummer 42 bevond zich de voormalige herberg "Sint-Antonius".

Woonstraat met in het begin van de straat aaneengesloten bebouwing afgewisseld met vrijstaande of halfvrijstaande woningen. Enkele lage woningen van circa 1900 zoals nummer 112 op de hoek met de Professor Nelisstraat met segmentboogvormige muuropeningen en gevelnis in de zijgevel. Nummers 2, 72, 74-76, 163 zijn verbouwd of hebben aangepaste muuropeningen. Voorts enkele huizen uit het interbellum, onder meer nummer 63 en nummer 67, nummers 43 en 45 hebben roodbakstenen gevels met gebruik van witte baksteen voor strekken en doorlopende banden.

In het landelijk gebied verspreide hoevebouw waarvan sommige sites teruggaan tot de 18de eeuw maar meestal met gebouwen aangepast of vernieuwd in de loop van de 19de en de 20ste eeuw (nummer 134, 136, 146). Bij nummer 145 gaat het oude woonhuis terug tot 1842 en is circa 1903 verbouwd tot zomerkeuken, aan de erftoegang bruinbakstenen hekpijlers met rechts een rondboogvormige beeldnis.

In de Landschapsatlas (versie 1.0, AROHM 2001) is te zien dat de straat gedeeltelijk loopt door de relictzone "Plateau van Wijnendale en Aartrijke".