De oorsprong van deze straat klimt op tot de Romeinse periode toen ze deel uitmaakte van de Oude Baan, de heirbaan die Brussel met Leuven verbond. De Oude Baan werd in het verleden ook wel Keulse Baan genoemd omdat ze vanaf de 12de tot het einde van de 17de eeuw een deel was van de belangrijke handelsroute tussen Brugge en Keulen. Huidige benaming sedert 1921 naar Engelbert Dewandelaer (1882-1915) die sneuvelde tijdens de Eerste Wereldoorlog.

De is gelegen in het uiterste zuidoosten van de gemeente nabij de grens met Sterrebeek in het verlengde van de Oude Baan en wordt gekenmerkt door een eenvoudige, doch heterogene bebouwing uit de 20ste eeuw; de driehoek gevormd door de Dewandelaerstraat, Vossestraat en Voskapelstraat was voorheen de kern van het gehucht Voskapel, op de Ferrariskaart van 1771-1777 aangeduid als ‘Hameau Vos Capel’. Dit gehucht, het noordelijke deel gelegen op Nossegem en het zuidelijke deel op Sterrebeek, ontwikkelde zich tot een kleine woonkern met diverse afspanningen op het kruispunt van belangrijke verbindingswegen, meer bepaald de baan Brussel-Leuven en de baan Namen-Mechelen. Tot vandaag bleef enkel afspanning 'In den Leeuw' bewaard.