Vanaf de verovering van “België” door de Franse Republiek is het gebruikelijk geweest vrijheidsbomen aan te planten. Al in 1792 plantten de Franse troepen bij hun veroveringstocht vrijheidsbomen. In 1794 verplichtte de leiding van de provincie Oost- en Zeeuws –Vlaanderen (het latere Scheldedepartement) alle schepencolleges een vrijheidsboom aan te planten indien degene van 1792 verdwenen is. Dit bevel wordt vermeld in de resolutieboeken van Sinaai en de meier zal deze boom aanplanten zoals opgenomen is in actum d.d. 7 april 1795.

Volgens de kroniek van bakker Geubels, inwoner van Sinaai, wordt hij tijdens de Boerenkrijg in 1798 omgehakt. In het archief van de gemeente Sinaai is hiervan niks terug te vinden. Maar bakker Geubels meldt in zijn kroniek dat de boom opnieuw werd aangeplant op 10 november 1799. Deze boom werd later vermoedelijk terug verwijderd. Op 5 april 1831 werd bij de Belgische Onafhankelijkheid een nieuwe vrijheidsboom geplant in Sinaai. De zomereik die ongeveer in het midden van de dries staat is hoogst waarschijnlijk de vrijheidsboom uit 1831.

Toen de gemeenteraad van 30 oktober 1919 besliste om de olmen op de dries te kappen, viel dit niet bij iedereen in goede aarde. Getuige daarvan is een pamflet opgesteld als een overlijdensbericht, waarin de olmen ten grave gedragen worden. Interessant in deze tekst is dat de zomereik hierin als een Oranje Vrijboom wordt bestempeld (dus daterend uit de Hollandse periode in het begin van de 19de eeuw).

Op 23 februari 1950 - gebruikt provinciaal raadslid Weytens het woord 'vrijheidsboom' in zijn schrijven aan de gemeente Sinaai. Dit zou ook kunnen verwijzen naar een aanplant rond 1830.

De zomereik dateert waarschijnlijk uit 1831. Alleen al op basis van de stamomtrek is duidelijk dat deze boom een respectabele leeftijd heeft. In het Waasland is hij daardoor een van de hoogste, dikste en oudste eiken. Bovendien is hij op de dries een beeldbepalend object met een mooie representatieve groeivorm.