Het klooster van Sint-Lievens-Esse werd opgericht omstreeks 1870 nabij de Sint-Livinuskapel. De koppeling aan een schooltje maakt duidelijk dat de eerste bekommernis het verschaffen van onderwijs aan de lokale kinderen was. Tussen 1870 en 1915 werd het klooster en de school in verschillende fases uitgebouwd tot zijn huidige configuratie. Tot de eerste bouwcampagne behoort de schoolvleugel en de kloostervleugel en de ommuring van het terrein. Circa 1905 werd de kapel en vermoedelijk ook de pandgang aangebouwd en tot slot volgde een nieuwe schoolvleugel waardoor een U-vorm ontstond.

De structuur van het klooster is bijzonder eenvoudig. De kamers volgen elkaar en suite op. Centraal in het klooster een gang/hal met verborgen achter een deur de trap naar de bovenverdieping. Een deur aan de kant Zonneveld verschafte vermoedelijk toegang tot de klassen. De eerste uitbreiding zorgde voor één centrale gang (pandgang) welke klooster en klaslokalen bediende. De kapel werd volwaardig als cultusruimte uitgebouwd. Vermoedelijk was voor deze periode de huiskapel elders gesitueerd of werd de Livinuskapel als kloosterkapel gebruikt. Latere uitbreidingen en aanpassingen leidden tot vijf eenvoudige klassen toegankelijk via gangen.

Het klooster behield naar de straat toe zijn typisch besloten karakter met de muur langs de straatzijde. De verdiepte vlakken tussen lisenen kunnen het ‘oninneembare-burcht’-gevoel niet uitwissen. Oorspronkelijk volledig gesloten, werd er bij een latere bouwcampagne toch een poort ingewerkt.

De gebouwen werden opgetrokken in late neogotische stijl. De kloostervleugel telt acht traveeën, twee bouwlagen onder een zadeldak. De ritmering wordt geaccentueerd door middel van één kloosterraam met segmentboog per travee en steunberen als scheiding. Dorpels, tussendorpels en afdekkingen van de steunberen gebeurde in natuursteen. Onder de kroonlijst een bakstenen fries. De oudste schoolvleugel telt vier traveeën en één bouwlaag eveneens onder een zadeldak. Hier werden de traveeën langs de buitengevel opgevuld met vijf segmentboogvormige kloosterramen waarvan de middelste verhoogd is. Dorpels, tussendorpels, plintlijst en afdekkingen van de steunberen gebeurt weer met natuursteen. In het dak werd zowel langs de buitenzijde van de vleugel als langs de kloosterzijde één dakkapel per travee ingeplant. In de kopse gevel werden op de gelijkvloers drie ramen en op de bovenverdieping twee ramen ingeplant.

De uitbreiding van circa 1905 omvat de kapel en pandgang. Deze zijn herkenbaar aan de gelijkaardige spitsboograampjes opgevuld met ijzeren roeden. De kadasterplannen van 1875 doen vermoeden dat op de plaats van de pandgang langs de klassen oorspronkelijk ook een volume stond met een vooruitspringend deel (trap of kapel?). De uitbouw verdween voor de bouw van de pandgang van zeven traveeën langs het schoolgebouw en vijf traveeën langs het kloosterpand. Drie deuren met buitentrappen geven toegang tot de hoger gelegen gang. De traveeën zijn terug benadrukt door steunberen en twee raampjes per travee. De derde travee van rechts bij de schoolvleugel werd hoger uitgebouwd onder een zadeldak om plaats te bieden aan de trap. Een segmentboogvormig raam verlicht de bovenverdieping. Ervoor staat een Heilig-Hartbeeld. De kapel telt drie traveeën waarvan twee vrijstaand, één bouwlaag onder een zadeldak bekroond met een houten torenvormige klokkenruiter.

De meest recente uitbreiding circa 1915 omvat de tweede schoolvleugel rechtover de eerste. De vleugel telt 6 ongelijke traveeën waarvan de buitenste twee plaats bieden aan de spitsboogvormige toegangsdeur en de vier middelste opgevuld werden met drie gekoppelde spitsboogvormige kloosterramen. Wederom worden de traveeën gescheiden door steunberen en worden dorpels, tussendorpels en afdekkingen van de steunberen in natuursteen uitgewerkt. De twee middelste traveeën zijn bovendien voorzien van een dakkapel onder zadeldak. De vleugel wordt afgedekt met een schilddak.

Het klooster- en schoolinterieur bleef nagenoeg intact bewaard. Het is een representatief voorbeeld van de neogotiek die binnen katholieke middens populair blijft en huisstijl is geworden. Gangen zijn spitsboogvormig uitgewerkt met gordelbogen opgedeeld. Op de benedenverdieping bleven tapijttegelvloeren bewaard en op de bovenverdieping werd beplanking gebruikt. Binnen- en buitenschrijnwerk met hun hang- en sluitwerk, evenals lambriseringen, houten treden in de klassen, ... bleven intact bewaard. De traphal werd met een geschilderde marmerimitatie afgewerkt. In de kapel bleef achter de recentere verflaag nog de oorspronkelijke neogotische beschildering bewaard met IHS-patroon en ‘M’ in een vierlob. In de cellen en andere kamers bleven de schouwmantels bewaard.