Octrooigebouwen, ter vervanging van de middeleeuwse Brusselsepoort gebouwd in 1825 naar ontwerp van M.-J. Hensmans en gebruikt tot 1860, bij de afschaffing van het tolrecht. Gespiegeld aan elkaar en in neoclassicistische stijl opgetrokken tolhuizen van drie traveeën en twee bouwlagen onder een trechtervormig dak, met lijstgevels die voorzien zijn van een parement van zandhoudende kalksteen en gekenmerkt worden door een decoratie van pseudo-banden, een sokkelvormige onderbouw met rechthoekige vensters, een puilijst, monumentale rondboogvensters in de bovenbouw en een vlakke kroonlijst op klossen. Een ijzeren hekken tussen beide gebouwen sloot oorspronkelijk de toegang tot de stad af. De octrooigebouwen werden in 1989 als monument beschermd. Tussen 1999 en 2002 werd het noordelijke tolhuis volledig gerestaureerd op initiatief van de Architectenkamer voor Vlaams-Brabant, die er haar zetel heeft. Van het zuidelijke tolhuis, sinds 1976 verhuurd aan de vriendenkring van de burgerbescherming, werden enkel de gevels gereinigd.

Door de bevolkingsaangroei van Leuven werd in de 14de eeuw een tweede ringmuur noodzakelijk; tijdens de 13de eeuw waren reeds de buitenwijken van Sint-Michiel, Sint-Kwinten, Sint-Jacob en Sint-Gertrudis bewoond. Toelating door Jan III verleend in 1340; het werk werd pas in 1357 aangevangen onder leiding van Jan Hore en Hendrik Sammen; de omheiningsmuur, voorzien van acht poorten werd in 1363 afgewerkt; gedurende de 15de en zelfs begin 16de eeuw werden de achtenveertig torens opgetrokken.

De tweede walmuur, versterkt door brede gracht en een zekere grondophoging, werd gebouwd van baksteen en voorzien van overstekende bovenpartijen, lagere muur in de moerassige gebieden, tussen de Naamse Poort en de Voer. Deze versterking werd vaak gerestaureerd, onder meer van 1425 tot 1439 en tussen 1478 en 1480.

Bij decreet van de Hollandse regering volledig gesloopt, na gedeeltelijke afbraak onder Napoleon; nadien gebruikt voor aanleg van de ringlanen, die ongeveer hetzelfde tracé volgen.

Overblijfselen: onderbouw van de "Verloren Kosttoren" (1462?) bij de Mechelsesteenweg en een paar muurresten van de Mechelse poort bij de ingang tot de Keizerbergabdij. Brusselse poort, twee neoclassicistische commiezenhuizen uit 1825 door Martin Joseph.