Deze twee identieke, tegenover elkaar liggende ensembles van twee neoclassicistische stadswoningen werden rond 1898 gebouwd naar ontwerp van J. De Pooter. De Pooter was een aannemer en investeerder die op de Amerikalei en in de straten die op die lei uitkomen talrijke rijen neoclassicistische woningen realiseerde, vaak gebruik makende van typeplans. Gelijkaardige woningen als deze in de Kasteelstraat, bouwde hij ook in de Jozef Liesstraat en in de Belegstraat. Het gaat om woningen van drie traveeën en twee bouwlagen onder zadeldaken met een verzorgde, maar standaard opgebouwde en aangeklede lijstgevel. Bepleisterd en beschilderd parement, gevat tussen houten kroonlijst op klossen en lange modillons en hardstenen plint. Imitatiebossage op de begane grond, accent op de verdieping door balkon met doorlopende balustrade, bekroning van het centrale deurvenster met een driehoekig fronton. De woning op nummer 38 bewaart het originele schrijnwerk, met onder meer rolluikkasten, dubbele deur met fijn traliewerk, guillotineramen op begane grond en T-vensters op verdieping.