Gelegen tussen nummer 55 en nummer 57. Voormalige toegangspoort tot het domein van de Sint-Maartensproosdij (zie Sint-Maartenskerk) volgens de figuratieve stadskaart Thevelin-Destrée (1564) met gebouwen gegroepeerd rondom drie binnenhoven, gelegen ten noorden van de Sint-Maartenskerk en voorts begrensd door het huidig Vandenpeereboomplein en de Boezingepoortstraat ten westen, de Surmont de Volsbergestraat ten noorden, de achtererven van de huizen gelegen aan de Diksmuidsestraat tussen de Surmont de Volsberge- en de Janseniusstraat ten oosten, en door laatst genoemde straat ten zuidoosten. Na de afschaffing van de proosdij in 1560 werd het domein de zetel van het pas opgerichte bisdom Ieper (1559) met de Sint-Maartenskerk als kathedraal. De Franse Revolutie en de opheffing van het bisdom in 1801, resulteerden in de loop van de 19de eeuw in de definitieve ontsluiting van dit voorheen kerkelijk gebied door nieuwe meer "openbare" functies zie onder meer vestigingsplaats van het stadstheater, de Rechtbank van Eerste Aanleg, de stadsbibliotheek en de "Openbare Hof", en het verbinden van de Janseniusstraat met de kloosterpoort in 1841 (zie ook Jansenius-, Debrouwer- en Delaerestraat).
Classicistische poort van circa 1780 naar ontwerp van architect J.B. Goossens (Gent), leraar aan de toen pas opgerichte Ieperse Kunstacademie, ter vervanging van de oorspronkelijke constructie daterend van circa 1500; naar het vooroorlogs uitzicht hersteld in 1938 naar plannen van architect Jules Coomans (Ieper) en recent gerestaureerd door architect Walter Barthier (Ieper).
Portiek met simili-Euvillesteenbepleistering op oudere (?) sokkel van Atrechtse zandsteen. Rondbogige doorgang met sluitsteen en archivolt op imposten; bladwerkcasementen in de zwikken. Flankerende dubbele zuilen van de Ionische orde onder hoofdgestel met gelede architraaf, fries met opschrift "Claustrum Sti Martini" en houten kroonlijst op klossen doorgetrokken over het bekronende driehoekige fronton met het wapen van de Sint-Maartensproosdij tussen festoenen; twee siervazen links en rechts.
Sobere achtergevel van baksteen met ontlastingsboog ter hoogte van het fronton.
- Algemeen Rijksarchief, Dienst der Verwoeste Gewesten, 1933.
- Stedelijk Archief Ieper, 861.5, Kloosterpoort.