De dorpskern van Grimbergen wordt gedomineerd door de norbertijnenabdij, met omliggende straten met voornamelijk burgerhuizen en dorpswoningen.

Onder de dorpen ten noorden van Brussel nam Grimbergen sinds de 12de eeuw een bijzondere positie in. Dit was een gevolg van de aanwezigheid van haar machtige heren, de Berthouts én van een norbertijnenabdij sinds circa 1128. De burcht van de Berthouts was strategisch gelegen ter hoogte van een belangrijke Zenneovergang op de oostgrens van de huidige gemeente. De plaatsnaam 'Borgt' en een vijftien meter hoge motte vormen hiervan de overblijfselen. Deze burcht was de zetel van een uitgestrekte grondheerlijkheid, het land van Grimbergen, dat het ganse gebied tussen de Schelde, Rupel en Dender bestreek. Met de stichting van een norbertijnenabdij circa 1128 wisten de Berthouts hun invloed en moreel gezag nog te versterken.De abdij werd opgericht twee kilometer westwaarts van de burcht op een hoogte die de vallei van de Maelbeek domineert. De primitieve bidplaats die zich aldaar bevond werd blijkbaar geïncorporeerd aangezien de abdijkerk van bij het begin tevens als parochiekerk fungeerde. De machtsontplooiing van de Berthouts zou uiteindelijk leiden tot een confrontatie met de Brabantse hertogen, die tijdens de Grimbergse oorlogen werd beslecht ten nadele van de Berthouts. In 1159 werd de burcht door Godfried II vernield, waarna de bezittingen van de Berthouts als gevolg van een berekende huwelijkspolitiek onder twee familietakken werd opgesplitst. Grimbergen bleef evenwel gemeenschappelijk bezit en zou bijna heel het ancien régime onder twee dorpsheren ressorteren. De vernielde burcht werd door de Berthouts verlaten voor een nieuwe residentie, vlakbij en ten zuiden van de abdij. Van dit Prinsenkasteel resten momenteel de ruïnes van een 17de-eeuws waterslot en het 'Guldendal', de 17de-eeuwse paardenstallen en koetshuis. Sinds 1734 zorgt de Prinsenstraat, in oorsprong een dreef, voor een rechtstreekse verbinding tussen de abdij en kasteel. Terwijl Grimbergen voordien twee groeipolen kende, namelijk de Burcht en de abdij, met tussenin een reeks kasteelhoeves verspreid langs de Maelbeekvallei, concentreerde de verdere ontwikkeling zich voortaan in de onmiddellijke omgeving van de abdij. Dit verklaart het centrumkarakter van de abdij waarrond zich mettertijd klerken, knechten en ambachtslui, respectievelijk in dienst van abdij en kasteel kwamen vestigen.

Het stratenpatroon is duidelijk geaxeerd op en ontstaan in functie van de abdij en meer bepaald het vroegere kerkhof dat sinds 1931 is omgevormd tot Kerkplein. Het abdijdomein werd respectievelijk ingesloten door de Rijkenhoekstraat en Vorststraat (in het oosten), de Hogesteenweg (zuid), de vroegere 's Herenstraat met in haar verlengde de Lagesteenweg en de Abdijstraat (west), voordien Dendermondestraat. De Maelbeek, met aangrenzende visvijvers, omsloot het domein aan de noordzijde. Met de aanleg van de Wolvertemsesteenweg circa 1830 werd het abdijgoed drastisch ingekrompen, waarbij de nieuwe steenweg voortaan de noord- en oostgrens vormde. Naast deze hoofdstructuur is er een parallelle structuur ontwikkeld van secundaire wegen zoals het Rozenstraatje en Schuttershof, die overwegend als achteringang voor de handelspanden langs de drie hoofdstraten fungeerden. Daarnaast waren er verschillende voetwegen, zoals het Sleutelstraatje en Bakkerstraat die tussen de huizen doorliepen en bijvoorbeeld een waterput (achter Lagesteenweg 3) of een tweede huizenrij (achter de Abdijstraat) bedienden. Volgens de kaart van Acoleyen (1690) kenden de drie hoofdstraten (Hoge- en Lagesteenweg, Abdijstraat) op het einde van de 17de eeuw reeds een intensieve, vrijwel aaneengesloten bebouwing op vrij smalle en diepe percelen. Aangezien ook Grimbergen zwaar werd getroffen tijdens de 16de-eeuwse godsdienstoorlogen is de huidige bebouwing niet ouder dan het begin van de 17de eeuw.

Karakteristiek voor het dorpsbeeld is het veelvuldig gebruik van Lediaanse kalkzandsteen die plaatselijk werd gedolven in de groeven Steenpoelen, Diepenboomgaard en Schaasput langs de Maelbeek. De historische bebouwing, bestaande uit 17de- en 18de-eeuwse breed- en diephuizen, weerspiegelt niet alleen de welstand van de lokale ambachtslui en notabelen, maar onderstreept tevens het centrumkarakter. In 1686 telde Grimbergen drie brouwerijen, elf herbergen en twee handelszaken. Typologisch afwijkend van deze voorname burgerwoningen was het groepje lage rijhuizen die het vroegere kerkhof aan de noordkant afsloten. Met uitzondering van de dominant aanwezige, neoclassicistische notariswoning (circa 1887) aan de Hogesteenweg, heeft de recentere bebouwing, die nochtans kwantitatief het dorpsbeeld overheerst, zich architecturaal op een vrijwel vanzelfsprekende wijze aan het globale beeld ondergeschikt. Diverse neotraditionele ingrepen uit de jaren 1950 die nog steeds hun stempel drukken op het straatbeeld, getuigen van de toenmalige bekommernis tot integratie. Uit die periode dateren niet alleen diverse puien in rondboogstijl maar ook de trapgevels Hogesteenweg 24 (met behoud van oude datumsteen 1789 en classicistische deuromlijsting) en Kerkplein 5A.

De dorpskern bleef tot op het moment van bescherming vrijwel gespaard van grote infrastructuurwerken zodat de historische samenhang dorp-abdij-prinsendomein vrij intact bleef. Een uitzondering vormt de aanleg circa 1830 van de Wolvertemsesteenweg dwars doorheen het abdijdomein. De bebouwing ter hoogte van de hoek Wolvertemsesteenweg - Hogesteenweg dateert dan ook integraal van na deze periode.