Hoewel Wespelaar vanaf de Tweede Wereldoorlog langzaam werd opgenomen in de lintbebouwing langs de Grote Baan tussen Boortmeerbeek en het station Wespelaar-Tildonk, komt het historische karakter van het dorp nog goed tot uiting.

Het dorpsplein bevindt zich aan de T-vormige kruising van de Grote Baan en de Nieuwstraat. De bebouwing aan het dorpsplein gaat qua uitzicht grotendeels terug tot de 19de eeuw of de eerste helft van de 20ste eeuw. Het uitzicht is ontwikkeld uit de kenmerkende componenten die van oudsher deel uitmaken van het dorp. Ten zuiden van de kruising vinden we van west naar oost enkele beeldbepalende elementen terug, die deel uitmaken van het kasteeldomein: de lange, bakstenen muur (Grote Baan zonder nummer) en het pittoreske poortgebouw uit 1924 (Grote Baan 75), geflankeerd door het classicistische woonhuis van de pachthoeve van het kasteel, De Sterre (Grote Baan 71-73), met haar eenvoudige bijgebouwen, die in het interbellum vernieuwd werden (Grote Baan 65-69). Tegenover het kasteeldomein, ten noordoosten van de kruising, ligt de groene kerksite (Grote Baan). Op de hoek van de Grote Baan en de Nieuwstraat, ten noordwesten van de kruising, ligt het beeldbepalende volume van de voormalige meierij en afspanning, het huis De Wildeman (Grote Baan 44). De meisjesschool (Nieuwstraat 1) een goed geïntegreerde getuige van de dorpsontwikkeling in de vroege 20ste eeuw, is ten zuiden van het huis De Wildeman ingeplant.

De kern van het dorp behoudt hier, dankzij de dominerende aanwezigheid van het kasteeldomein en de open ruimte rond de parochiekerk, zijn historische groene en landelijke karakter.

De bebouwing in deze zone rond kruising wordt gekenmerkt door een opstand van maximaal twee bouwlagen hoog, onder zadeldak met nok parallel met de straat, parementen van baksteen, al dan niet voorzien van een pleister- of kaleilaag, opengewerkt met eenvoudige, rechthoekige muuropeningen, vaak beluikt op de benedenverdieping en met hardstenen lateien en lekdorpels. Hun vrij grote schaal en repetitieve ritmering geven aan de dorpskern een voornaam karakter.

Het vervolg van de zuidelijke gevelwand langs de Grote Baan, ten oosten van de Sterre, sluit hier qua architecturale vormentaal goed bij aan. Hier is de tweede hoeve van het kasteel, de Roypoorte (Grote Baan 63), nog herkenbaar als markant, bepleisterd volume van zeven traveeën breed, met ten oosten ervan een neoclassicistisch burgerhuis met eenvoudig bijgebouw, die teruggaan tot in het derde kwart van de 19de eeuw (Grote Baan 57-61). De in 1940 aangelegde Elisabeth Willemslaan markeert grosso modo het einde van het historische dorpscentrum. Het qua exterieur vrij gaaf bewaarde gemeentehuis naar ontwerp van Louis Van Arenbergh uit 1872 op de hoek van de Grote Baan en deze laan is een bijzonder kwaliteitsvolle toevoeging aan het dorpspatrimonium (Grote Baan 55). Vanaf het gemeentehuis, kijkend naar het westen, openbaart zich het zicht op het kasteelpark, waaraan Wespelaar in de 19de eeuw zijn faam te danken had.