Historisch gezien is Maaseik een oude site dat zijn ontstaan dankt aan het Munster van Aldeneik, waarvan de stichting opklimt tot de 8ste eeuw. Gezien de minder gunstige ligging van deze kloostergemeenschap ontwikkelde zich ten zuidwesten van het oude Eycke (Aldeneik), een nieuwe nederzetting, vermeld als “nova villa”, Nieuw-Eyck, dat reeds in 1244 een aparte parochie werd met een eigen kerk. De Loonse graven en vanaf 1366 de prinsbisschoppen van Luik, omringden Maaseik met een eigen omwalling. Maaseik kreeg het Luikse stadsrecht.

De vesting werd door Karel de Stoute ontmanteld in 1467. In 1543 was ze heropgebouwd. In 1672 werd de stad door de Franse troepen voorzien van een fortificatie volgens het Franse stelsel: een laag en breed aangelegd systeem met een dubbele gordel van wallen en grachten, voorzien van bastions en lunettes. Bij hun terugtocht in 1675 vernielden de Fransen alle muren en torens. De ruïnes werden kort daarna heropgebouwd, doch vanaf dan raken zij geleidelijk aan in verval; in 1813 werd begonnen met de afbraak van de poorten en in 1847 met het afgraven van de wallen en het dempen van de grachten. In 1935 verdween de wal aan de N.W.-zijde en in 1960-65 die aan de Z.O.- en N.O.-zijde.

De middeleeuwse stadsstructuur bleef vrijwel intact bewaard in het huidige stratenpatroon. De stad vertoont een langgerekt, zeshoekig grondplan (400 x 700 m) met radioconcentrische structuur met het marktplein als centrum. De hoofdassen zijn de belangrijkste invalswegen, die in de middeleeuwse vesting elk op een stadspoort uitmondden: de Bosstraat op de Bospoort, de Bleumerstraat op de Bleumer- of Maaspoort, de Hepperstraat op de Hepper- of Maastrichterpoort en de Eikerstraat op de Eiker- of de Roermondse poort. De stad was omringd met wallen en grachten, waarvan een gedeelte bewaard bleef tussen de Prinsenhoflaan en de Hepperpoort en in de Pelserstraat. Tengevolge van de grote stadsbranden van 1650 en 1684 bleven weinig gebouwen van vóór deze periode bewaard, maar een relatief groot aantal in Maasstijl uit de periode tussen 1690 en 1710.

Het esthetisch belang is vooral gelegen in het feit dat het geheel zich presenteert als een duidelijk afgebakende entiteit met grote gaafheid en homogeniteit. Dit is vooral waarneembaar binnen de als stadsgezicht afgebakende zone, waar zich trouwens de grootste concentratie aan waardevolle, monumentale gebouwen en beeldbepalende architectuur bevindt. De bebouwing is kleinschalig en behelst zowel religieuze als profane architectuur.

Het monumentaal patrimonium vertegenwoordigt nagenoeg alle periodes uit de bouwgeschiedenis vanaf de houtbouwfase tot en met de tweede helft van de 19de eeuw.