Het kanaalsegment van de Oostendse vaart tussen de Jonckheerebrug bij Sint-Andries-Brugge en het vaartgehucht Plassendale met sluizencomplex maakt deel uit van het in hoofdzaak tijdens de eerste helft van de 17de eeuw gegraven kanaal tussen Gent en Oostende. Het segment tussen Brugge en Plassendale werd gegraven in de tijdens de middeleeuwen gerealiseerde scheepvaartverbinding tussen Ieper en Brugge, genaamd Ieperlee(t). Via Scheepsdale en het latere Fort Lapin werd de noordelijke Brugse haven bereikt.

De historische bedding van de Ieperlee(t), die op dit segment ook het overtollige water uit de moerassige gebieden rond Jabbeke afvoerde, werd omstreeks 1166 gerealiseerd. Ten gevolge van herhaalde overstromingen werd deze scheepvaartverbinding in 1336-1339 bedijkt. Als enige scheepvaartverbinding tussen Ieper en Brugge, over Diksmuide, Nieuwendamme (Nieuwpoort) en Plassendale (Oudenburg), was de Ieperlee(t) al vroeg van groot economisch belang, onder andere in functie van de toenemende wolhandel tussen Brugge en Engeland. In de loop van de volgende eeuwen werd de Ieperlee(t) steeds verder uitgediept en verbreed.

De godsdiensttroebelen en de politieke spanningen in de 16de en 17de eeuw hadden een nefaste invloed op de heropleving van Brugge. In de Zuidelijke Nederlanden werden alternatieve verbindingen met de zee gezocht. De bedoeling bestond erin een hydrografische verbinding tussen Gent, Brugge, Oostende, Nieuwpoort en Duinkerke aan te leggen. Militaire voordelen werden hierbij niet uit het oog verloren.

In 1613 werd een octrooi uitgevaardigd voor het graven van een kanaal van Gent via Brugge tot Oostende. De graafwerken werden uitgevoerd van 1618 tot 1622 en impliceerden dat tussen Brugge en Plassendale het kanaal in de kronkelende bedding van de Ieperlee(t) werd gegraven. De beide oevers bestonden uit hoog opgeworpen dijken aangelegd boven de zompige moerassige omgeving. Vanop deze dijken werden de schepen getrokken. In 1641 werd de waterweg nogmaals verbreed en verdiept. De uitdieping en verbreding van de Ieperlee(t) had niet enkel de bedoeling de scheepvaart te bevorderen, maar evenzeer grote hoeveelheden grond- en oppervlaktewater af te voeren. Op het kanaal voeren zowel goederen- als passagiersschepen.

In de 18de en 19de eeuw werden een beperkt aantal bochten afgesneden, onder meer ter hoogte van het vaartgehucht Nieuwwege. Een overzichtskaart van het kanaal uit 1722 duidt langs de vaart een aantal zones aan met ‘houcken’ en ‘draeyinghen’ die moesten afgesneden worden bij een volgende uitdieping van het kanaal. Dit werk, uitgevoerd in 1727, ging plaatselijk gepaard met het verplaatsen van de vaartdijken.

In de 19de eeuw nam het belang van het kanaal af, onder meer door de aanleg van de parallelle spoorlijn Brugge-Oostende in 1838. Langs weerszijden van het kanaal werden op de vaartdijken opgaande hoogstammige bomenrijen aangeplant. De trekwegen parallel met het kanaal bleven onverhard tot het einde van de 19de eeuw.

Nabij het sluizencomplex Twee Speyen sluit de Blankenbergse vaart aan op de Oostendse vaart. Op het kanaalsegment liggen meerdere vaartgehuchten, waaronder dat van Nieuwwege met vroegere veerpont, Stalhillebrugge, Paddegat met vroegere veerpont, 't Pompje en Plassendale met sluizencomplex. Bij deze vaartgehuchten bevinden zich aanlegplaatsen voor binnenschepen.

De vaartdijken Noord en Zuid zijn nog grotendeels beplant met opgaande bomenrijen van populier.