De Weygenstraat is een historisch wegtracé waarvan historische kaarten het bestaan minstens tot het midden van de 17de eeuw terugvoeren. Op een kaart uit 1652 heet de weg het Eikenstraatje. Het dankt zijn bestaan wellicht aan de lokale bewoners die zich een weg naar Bertembos en Koeheide baanden. Beide gebieden waren gemene gronden, het ene een bos en het andere een graasterrein. Niet toevallig droeg Bertembos de naam ‘Gemeyntebos’, een bos dus dat gemeenschappelijk eigendom van de dorpsbewoners was. Inwoners van Bertem bezaten of pachtten een lapje grond en gebruikten daarnaast ook de gemene gronden om er bijvoorbeeld brand- of geriefhout te halen of hun vee te laten grazen. Toegangswegen naar het bos en Koeheide waren voor hen dus belangrijk. Pas in de 19de eeuw splitste een deel van de Weygenstraat af naar de akkerpercelen ten westen van het Gemeyntebos.

Traditioneel waren deze wegen onverhard, zoals overigens bijna alle wegen in die tijd. Wanneer precies de kasseiverharding werd aangebracht, is onbekend. Maar vermoedelijk gebeurde dat vrij laat, ten vroegste de eerste helft van de 20ste eeuw. Traditioneel gaven de besturen de voorkeur aan de verharding van wegen in de dorpskom, omdat ze intenser werden gebruikt. De verharding van landbouwwegen volgde pas later. Porfier overweegt als kasseisoort in de samenstelling van het wegdek. Ook andere soorten komen voor, zoals graniet en Tiense kwartsiet. De samenstelling is dus niet homogeen. De boordstenen zijn zelden zichtbaar. Een groot deel van de gekasseide weg ligt als holle weg in het landschap.