De Hof Ten Bosscheweg loopt van bij de gelijknamige hoeve Hof ten Bossche naar het noordoosten over de akkers richting Pullem. Het wegtracé is al aanwezig op de 18de-eeuwse kaarten van Villaret en de Ferraris en maakte deel uit van het netwerk aan onverharde wegen en voetwegen ten noorden van Brakelbos. Volgens de Atlas der Buurtwegen was sentier nr. 90 slechts 1 m breed. Met de aanleg van de steenweg tussen Ronse en Brakel in de 19de eeuw bleef de voetweg in gebruik als deel van een alternatieve route die dwars over de kouter loopt en over een zijtak van de Sassegembeek.

Het eerste deel van de weg, ter hoogte van Hof ten Bossche is gekasseid met veldsteen in onregelmatig verband. De weg heeft een uitgesproken bolrond profiel. Halverwege de kouter stopt de verharding en wordt dit een onverharde weg die de beek kruist en aantakt op de weg Pullem. Hier draait de weg naar het noordwesten en is er opnieuw een wegdeel verhard met veldstenen bij een hoeve met twee lindes. Ter hoogte van de Pieter Hoelmanstraat is de weg geasfalteerd. Op de topografische kaart van 1937 is het wegtracé tot halverwege de kouter verhard.