In het ancien régime bezat de heer van Diest ongeveer 152 bunder bos op de Diestiaanheuvels tussen Diest, Scherpenheuvel, Bekkevoort en Assent, bekend onder de naam Prinsenbos. Deze benaming verwijst naar de prinsen van Oranje - sinds de 16de eeuw heren van Diest. Op de Frickxkaart (1712) en de Villaretkaart (1745-1748) is het bos ook expliciet aangeduid als 'Bois du Prince 'Orange'. Op de Ferrariskaart (1771-1778) staat het grootste deel van dit bos, aangeduid als 'Prinsen Bosch', ingetekend als naaldhout. Al in 1585 was er sprake van een dennenbos, mogelijk het eerste in onze streken. Het zuidelijke deel van dit bos (iets ten zuiden van de hoeve) is ingetekend als loofbos en kreeg de benaming 'Tennen Bosch'. In het bos is er al een netwerk van wegen en paden zichtbaar.

Rond 1850 waren in dit bosgebied, vooral aan de oostrand, grote blokpercelen akkerland verschenen, gegroepeerd rond nieuwe hofsteden zoals de Prinsenboshoeve en de westelijker gelegen Groenendaelhoeve. Een rechte weg, die de heuvelrug doorkruiste (circa huidige Roeterstraat en Prinsenbos), vormde de ruggengraat van een nieuwe blokverkaveling. Langs deze weg, op de plaats van de huidige hoeve, werd in 1839 een eerste gebouw geregistreerd. Samen met 176 hectare grond – bijna uitsluitend dennenbos – was het eigendom van "Vandenhove gebroeders, Cluckers Christiaens en Co" uit Diest. Dit eerste bescheiden gebouw (oppervlakte 1,5 are) werd enkele jaren later afgebroken.

Rond 1860 was de Diesterse advocaat Andreas Nicolaas Cluckers, de enige eigenaar. Hij laat twee langwerpige, evenwijdig opgestelde gebouwen optrekken: het grotere westelijke volume was een woonhuis met schuur en stal, in het kleinere oostelijke volume waren een pachterswoning en paadenstallen ondergebracht. Andreas Nicolaas Cluckers jr. bewoonde het huis en liet in 1863 zowel het woonhuis als de pachterswoning aanzienlijk vergroten. Deze verbouwing was waarschijnlijk bepalend voor het huidige uitzicht. Opmerkelijk is de wijze waarop de twee dienstgebouwen (elk drie traveeën en twee verdiepingen) een eenheid vormen met het centraal gelegen huis (rondboogvensters, vijf traveeën en twee verdiepingen) onder één groot schilddak. De geschilderde vensters van de dienstgebouwen – eigenlijk schuren met laadvensters in de zijgevels, de uniforme witte gevelbepleistering, de doorlopende tandlijst en zo meer, geven het gebouw (van ver) de uitstraling van een groot classicistisch kasteel (gerestaureerd in 1999-2000).

Op de kaart van 1904 zijn twee oprijlanen zichtbaar: één westelijke (richting Groenendaalhof) en een zuidelijke, richting de Staatsbaan. Tijdens het interbellum is het bos nagenoeg verdwenen, zoals ook zichtbaar op de topografische kaart van 1939. Enkel langs weerszijden van de zuidelijke oprijlaan blijft een lange beboste strook behouden. Op deze kaart is ook voor het eerst een ovaalvormige vijver, langs de noordzijde afgezoomd met een houtkant, te zien. Op latere topografisch kaarten wordt duidelijk dat ook landschapsarchitecturale ambities een rol hebben gespeeld: zo kreeg de zuidelijke oprijlaan een lichtgolvend verloop.

Na de Tweede Wereldoorlog werd er op de heuvelrug langs de Staatsbaan een Heilig Hartbeeld, uitkijkend op Assent opgericht. In de de tweede helft van de 20ste eeuw, werden in de onmiddellijke omgeving van de hoeve een villa en landbouwdienstgebouwen (silo's en loodsen) toegevoegd. Ook in het zuiden van het gebied verschenen een aantal nieuwe woningen.

Afgezien van deze nieuwe bebouwing, bleef de geïsoleerde inplanting van de hoeve te midden van een heuvelachtig landschap van weilanden, een hoogstamboomgaard en relatief kleine akkers afgewisseld met schaarse relicten van het Prinsenbos opmerkelijk intact. Typerend voor dit gebied is de ontsluiting door een opvallend rechtlijnig wegenpatroon, verwijzend naar de drevenstructuur aangelegd vóór de grote ontginningen van het Prinsenbos. De wegen in het gebied zijn grotendeels onverhard of aangelegd met grind of kassei. Een deel van de weg ten zuiden de hoeve, bestaat uit een dreef van Amerikaanse eik. Ook langs de weg ten noorden van de hoeve zijn nog dreefrestanten met Amerikaanse eik, es en gewone esdoorn herkenbaar. In de omgeving van het landhuis staan enkele solitaire bomen: een treurwilg langs de rand van de vijver en een aantal solitaire zomereiken op en om het erf. Het sterk afgewisseld bodemgebruik en het door holle wegen en taluds sterk doorsneden reliëf zorgen voor een gevarieerde en visueel aantrekkelijke site gedomineerd door de monumentale vormgeving van dit oorspronkelijke landhuis.