Oorspronkelijk "Overste Poort" genoemd omdat ze in hoogte de andere elf stadspoorten van de 13de- en 14de-eeuwse stadsomwalling overtrof. Benaming "Nieuwe Brusselpoort" dateert van 1698 toen de nieuwe steenweg naar Brussel over Vilvoorde werd aangelegd.

Aan het eind van de 14de en in de loop van de 15de eeuw: veranderingswerken op de bovenste verdieping om de poort aan nieuwe wapens aan te passen (zie verschil in bouwmateriaal). Circa 1580 werd de bovenste verdieping volledig weggebroken en in 1615 werden de torens verlaagd en voorzien van leien daken. De voorpoort (zie aquarellen van J.B. De Noter) die "extra muros" stond verdween reeds in de 18de eeuw.

De enige bewaarde stadspoort van Mechelen; de overige werden in de loop van de 19de eeuw gesloopt samen met de stadswallen voor de aanleg van de vesten. Heden (1982) leegstaand en geïsoleerd, gelegen te midden van de verkeersring rond de stad, ter hoogte van de Hoogstraat. Een voorstel om dit complex als bestendige tentoonstellingsruimte in te richten, werd ingediend.

Gotische stadspoort bestaande uit een centraal gedeelte met de poortopening, geflankeerd door twee ronde torens. Geheel opgetrokken uit Doornikse en Balegemse steen onder omstreeks 1952 vernieuwde leien bedaking. Torens onder peerspits waarin kleine dakkapellen met houten luik; aan de stadszijde bevat elke toren een getrapte dakkapel met overhoeks topstuk, bolkozijn en oculus.

Het centrale gedeelte van de vroegere veldzijde vertoont een gedrukte spitsboogdoorgang overspannen door een spitsboog. In het boogveld: vroeggotische nis hier aangebracht in de tweede helft van de 16de eeuw, maar waarschijnlijk van elders afkomstig. Deze nis bevindt zich immers onder een gietgat en bij gebruik hiervan zou de nis besmeurd worden. In de nis, geflankeerd door kleine zuiltjes waarboven drielobmotief, werd in 1590 een Onze-Lieve-Vrouwebeeld geplaatst van de hand van Jan van Doorne, heden in de Koninklijke Musea voor Kunst en Geschiedenis in Brussel. Het huidige beeld is van N. van Itterbeek en van recente datum. Gevel bekroond door een zandstenen korfboogfries op consooltjes met in elke boog een gedichte muuropening. Getrapte dakkapel zoals die van de toren.

Aan de stadszijde, uitspringende gevel van twee bouwlagen, drie benedentraveeën en vier boventraveeën; de poortdoorgang is geflankeerd door twee spitsboognissen waarin rondboogvensters; getoogde bovenvensters met uiterst links en rechts een lager geplaatste rondboogvormige muuropening; arduinen lekdrempels. Twee dakkapellen; schiet- en steigergaten, muurankers. Om de gaten in de zijmuren te dichten, veroorzaakt door de afbraak van de stadswallen en de voorpoort, werd baksteen gebruikt.

Interieur: op de begane grond: twee vertrekken met koepelgewelf. Op de bovenverdieping: ribgewelf dat deels steunt op in de muur gemetste consooltjes, deels op twee zuilen met bladkapiteel. Boven de vloer van deze verdieping hangt nog de oorspronkelijke eiken poort. Goed bewaard gebint.