Eén van de twee resterende poorten van de Wellingtonbarrière in Dendermonde, nabij het kruispunt met de Noordlaan en de Mechelsesteenweg.

In de 13de eeuw was de ommuurde en omwalde stad voorzien van vier stadspoorten, de Steenpoort, de Scheldepoort, de Mechelse Poort en de Brusselse Poort. De Mechelse Poort werd al vermeld in 1295-1296. In de tweede helft van de 14de eeuw, onder het bestuur van Lodewijk van Male, graaf van Vlaanderen, werd de stadsversterking verstevigd en uitgebreid. De poort werd herbouwd nadat zij tijdens het Gentse beleg in 1380 was dichtgemetseld. De poorten werden opnieuw beschadigd bij de belegering van 1584 en hersteld in het eerste kwart van de 17de eeuw. In 1708 werden de stadsversterkingen heropgebouwd volgens de principes van maarschalk Vauban. Onder Jozef II werd de vesting Dendermonde geslecht en in 1822 werd de in oorsprong middeleeuwse stadspoort gesloopt en vervangen door een nieuwe poort. Onder het Hollandse bewind maakte de nieuwe vesting Dendermonde namelijk deel uit van de Wellingtonbarrière, gerealiseerd onder leiding van Engelse en vooral Hollandse ingenieurs tussen 1816 en 1830 als grensverdediging tegen Frankrijk. De vesting Dendermonde kwam tot stand tussen 1822 en 1830. De vesting was voorzien van een gebastioneerde omwalling met elf saillanten, de meeste met bastions, waardoor 11 fronten gevormd werden, en vier identieke poorten. Op de terrepleinen van de bastions werden militaire gebouwen opgericht zoals bomvrije kruitmagazijnen en een laboratorium.

In 1822 werd ten oosten van de stad de Mechelse Poort bij front 3-4 gebouwd naar ontwerp van de Nederlandse kapitein-ingenieur Cornelis Alewijn, die ook de andere vestingwerken ontwierp. Voor de poort lag een ravelijn dat de poort aan de veldzijde moest dekken. De straatweg verliet de vesting over bruggen met een ophaalbaar gedeelte en maakte een bocht in het ravelijn. In 1933-1934, bij de aanleg van een betonnen viaduct over de spoorweg, werd de wal van de ravelijn grotendeels afgegraven en werden de grachten gedempt. Van de buitenpoort bleven één bakstenen pijler en de brugpijlers van de buitenbrug bewaard.

De Mechelse Poort onderging een grondige restauratiebeurt naar ontwerp van architectenbureau Van Severen onder leiding van nv Verstraeten & Vanhecke van april 2001 tot februari 2003, met plechtige inhuldiging op donderdag 23 oktober 2003.

De huidige poort is de oorspronkelijke binnenpoort van 1822. De poort is samengesteld uit een massieve bakstenen kern, een bekleding in kalkzandsteen (Gobertange) met verwerking van blauwe hardsteen (Doornikse kalksteen) in de boogomlijsting, sierlijsten en hoofdgestel. Opgetrokken als een triomfboog in neoclassicistische stijl met een licht uitspringende brede rondboogvormige doorgang gevat in een arduinen omlijsting rustend op een doorlopende cordonlijst. Bekronend klassiek entablement bestaande uit een architraaf, een fries versierd met trigliefen en kroonlijst met klossen en nog een centrale deksteen.

Bewaard smeed- en gietijzeren ophaalmechanisme van het type Bélidor, met twee tegengewichten voor de inmiddels verdwenen houten ophaalbrug, in de jaren 1950 vervangen door een bakstenen brug.