De oneven zijde van de Grotebeerstraat wordt getypeerd door een eclectisch ensemble van dertien woningen dat architect Ernest Dieltiëns ontwierp in 1889 in opdracht van de "Naamloze Maatschappij voor het Bbouwen van Burgershuizen". Een veertiende huis op de hoek van de Ram- en de Lange van Ruusbroecstraat (Ramstraat 1) werd eveneens in dit bouwdossier voorgesteld in aansluitende stijl, een pand dat nu echter volledig verbouwd is.

Deze in 1886 opgerichte "Société anonyme pour la construction de maisons bourgeoises" had als doel de woningbouw in Zurenborg te organiseren en nam daarvoor verschillende architecten onder de arm om reeksen huizen te bouwen in de gewenste stijl. Dit ensemble van Dieltiens kan als een typisch voorbeeld beschouwd worden van de stijlencombinatie die men voor Zurenborg nastreefde, en waarin neoclassicisme met neorenaissance wordt afgewisseld tot een sprekende eclectisch mix. Ernest Dieltiëns realiseerde een belangrijk deel van zijn oeuvre in Zurenborg en is er vooral gekend om zijn monumentale ensembles op de Cogels-Osylei. Met ensembles als deze heeft hij in belangrijke mate mee het typische straatbeeld van Zurenborg bepaald.

Het bouwdossier dat in 1889 werd ingediend, omvat dertien huizen, namelijk het hoekpand (55) en twaalf huizen in neoclassicistische en neorenaissancestijl (57-79). De aansluitende woning op nummer 81 heeft een zelfde geveluitwerking als nummer 59, maar behoort eigenlijk tot een gelijkaardig ensemble in de lange Van Ruusbroecstraat dat een jaar eerder door Dieltiëns werd gerealiseerd.

De meeste gevels zijn goed bewaard, behalve nummers 77 en 79, die een nieuw parement kregen waardoor de decoratie verdween. Het gaat om veertien vrij bescheiden woningen, van twee bouwlagen en twee tot drie traveeën onder zadeldaken. De bouwhoogte en de aankleding van de gevel verschilt per pand, wat voor een levendige ensemblewaarde zorgt.

Drie woningen met puntgevels (61, 67, 75) in neo-Vlaamserenaissance-stijl ritmeren het ensemble en zorgen voor duidelijke accenten in de reeks. Het zijn diephuizen van twee traveeën en twee of drie (61) bouwlagen die gevat zijn onder leien zadeldaken die met hun nok haaks op de straat zijn gericht. Het materiaalgebruik voor de parementen is typerend voor de neorenaissancestijl, die in tegenstelling tot het neoclassicisme kiest voor zichtbare materialen. Nummer 67 kreeg een natuurstenen parement, nummers 61 en 75 werden opgetrokken uit bak- en natuursteen. De parementen zijn verder samengesteld uit hardstenen plinten, markerende gegroefde en geringde pilasters uitlopend in overhoekse fioelen met topvazen, doorlopende lekdrempels, kordons, gesculpteerde panelen, cartouches en rondboogvelden.

Nummer 61 valt op door de centrale natuurstenen pilaster uitlopend in het topornament van de tuitgevel, door de gekoppelde rondboogvensters en de twee oculi op de zolderverdieping en de met cartouches versierde boogvelden van de vensters op de tweede bouwlaag. Het schrijnwerk van deze woning is vervangen.

Nummer 67 kreeg een puntgevel met hogels, en twee hardstenen pilasters die de bovengevel zijdelings aflijnen. In de boogvelden boven de vensters en in de geveltop cartouches met onder meer met het jaartal 1889 en de afbeelding van een beer, verwijzend naar de straatnaam. Rechthoekige muuropeningen met bolkozijnen onder geornamenteerde rondboogvelden, in top gekoppelde rondboog- en rechthoekige vensters. Rechthoekige deur met bovenlicht onder entablement.

Nummer 75 heeft een smalle gevel met een sober natuurstenen parement voor de begane grond met twee rechthoekige muuropeningen. Accent op de bovengevel met natuurstenen kozijn onder versierd rondboogveld en diamantkoppen op de brede puilijst en twee natuurstenen lisenen uitmondend in topstukken van de tuitgevel.

Nummer 55 wijkt als hoekhuis een beetje af van de andere woningen, met twee bouwlagen onder een leien mansardedak met in elke travee een dakvenster met fronton, drie traveeën in de Ramstraat, één hoektravee en een à twee traveeën in de Grotebeerstraat. Accent op de hoektravee, met een balkon met balustrade en gevelbeëindiging met een dakvenster bekroond door vazen op overhoekse pinakels. Neoclassicistische gevelafwerking met hardstenen plint, imitatievoegen op de begane grond, kordonlijst en doorlopende onderdorpels, houten kroonlijst op consoles. Bovenvensters met rondboogvelden ingevuld met cartouches. Het schrijnwerk werd niet bewaard. In de Ramstraat is de linker travee iets lager, omdat die de achterbouw onder lager zadeldak bevat.

De andere woningen in de rij zijn bescheiden stadswoningen die door hun zeer verzorgde neoclassicistische lijstgevels boven standaardwoningen uitsteken. Allemaal tellen ze twee bouwlagen onder zadeldak (nok evenwijdig met de straat) en hebben ze een lijstgevel afgewerkt met een bepleisterd en beschilderd parement op hardstenen plint, met kordonlijst en houten kroonlijst. Samenstelling van de gevels en afwerking zijn telkens verschillend.

Nummer 57 telt twee traveeën op de begane grond en drie op de verdieping. Elke bouwlaag wordt afgewerkt met een fries, op de begane grond met noppen, op de tweede bouwlaag met een medaillon. De eerste bouwlaag met imitatiebossage en rechthoekige deur- en vensteropeningen. Op de verdieping gekoppelde vensters met tussenzuilen en stucversiering op de penanten aan de zijkanten. Nummer 59 telt twee traveeën op de begane grond en een travee op de verdieping. Tussen de eerste en tweede bouwlaag bevindt zich een fries met typisch Vredeman-de-Vries-stucwerk. Eenzelfde soort fijn stucwerk is ook gebruikt om de brede muurvelden aan weerskanten van het bovenvenster te versieren, bestaande uit een ruitvormig medaillon met bloemenranken. Rechthoekige vensteropeningen; het centrale venster op de verdieping is benadrukt door een omlijsting met zwaar sluitstuk en een entablement. Fraaie kroonlijst met tandfries en klossen.

Nummer 63 telt drie traveeën met een regelmatige, zeer klassieke gevelopbouw. Hardstenen plint, imitatievoegen op de begane grond, regelmatig geplaatste rechthoekige muuropeningen die op de verdieping in een omlijsting zijn gevat, kroonlijst met tandfries op twee modillons, nadruk op de centrale travee door balkon met balustrade en gebogen fronton boven de sluitsteen van het deurvenster. Schrijnwerk vervangen.

Nummer 65 heeft eenzelfde indeling als nummer 63, echter zonder de centrale accentuering. Details zijn hier de bekroning in sierstucwerk van de benedenvensters en de fijne stucdecoratie in Vredeman-de-Vriesstijl op de muurvelden tussen de bovenvensters. Nieuw schrijnwerk.

Nummer 69 telt twee regelmatige traveeën met rechthoekige muuropeningen. Zeer klassieke indeling, maar voorzien van rijke stucdecoratie en een balkon boven de deur in de linker travee. Zowel de medaillons als de cartouches zijn elementen die ook elders in het ensemble terugkomen, hier worden ze op de eerste verdieping geconcentreerd in de borstwering onder het bovenvenster, op de muurvelden tussen de vensters en in de fries onder de kroonlijst op klossen en met tandfries. Het schrijnwerk is vervangen.

Bij nummer 71, met eenzelfde klassieke en regelmatige indeling als nummer 69, wordt de nadruk gelegd op de kroonlijst die door een tandfries en een rij modillons afgewisseld met noppen is versierd, waaronder zich nog een fries met draperingen bevindt. Imitatievoegen op de begane grond, puilijst en doorlopende onderdorpels, omlijstingen met zware sluitsteen voor de bovenvensters. Schrijnwerk op begane grond is bewaard.

Nummer 73 is qua indeling en versiering te vergelijken met nummer 69. De decoratie in de fries onder de kroonlijst verdween echter.

Nummers 77 en 79 zijn verbouwd en vervlakt. Allebei hadden ze oorspronkelijk een deurrisaliet met gebogen fronton, imitatievoegen op de begane grond en stucversieringen op de muurvelden tussen de bovenvensters.

Diephuizen van twee traveeën en twee of drie (nummer 61) bouwlagen + topgevels onder zadeldaken (leien of bitumen), in neo-Vlaamserenaissance-stijl, uit de laatste kwart van de 19de eeuw, nummer 67 in cartouche 1889 gedateerd. Nummer 67 met natuurstenen parement, nummers 61 en 75 opgetrokken uit bak- en natuursteen, arduinen plinten, markerende gegroefde en geringde pijlers uitlopend in overhoekse fioelen met topvazen, doorlopende lekdrempels, kordons, gesculpteerde panelen, cartouches en rondboogvelden.

Nummer 61 met doorlopende banden, rechthoekige, gekoppelde rondboog- en radvensters.

Nummer 67 met puntgevel en hogels, cartouches onder meer met datering en afbeelding van een beer (zie straatnaam), bolkozijnen onder geornamenteerde rondboogvelden, in top gekoppelde rondboog- en rechthoekige vensters. Rechthoekige deur met bovenlicht onder entablement.

Nummer 75 met diamantkoppen op borstwering, rechthoekige vensters onder rondboogvelden.