Leopold De Geyne studeerde aan de Kortrijkse academie en ging vervolgens in de leer bij de Kortrijkse architect Eugène Carpentier in Brugge. Van 1862 tot 1870 werkte hij bij Hendrik Beyaert in Brussel. Vanaf respectievelijk 1867 en 1871 was hij leraar aan de academies van Elsene en Kortrijk. Van 1876 tot 1910 was hij directeur van de academie de Nijverheidsschool te Kortrijk en van 1899 tot 1910 ook van de Stedelijke Beroepsschool te Kortrijk. In 1882 werd hij briefwisselend lid van de Provinciale Commissie voor Monumenten en Landschappen. Hij was ook stichter-voorzitter van het stedelijk museum en stadsarchitect in Kortrijk van 1871 tot 1911.

Zijn voornaamste werken zijn de restauratie van de Broeltorens, de wederopbouw van de spits van de Sint-Maartenstoren van Kortrijk, de bouw van de Sint-Elooiskerk (Kortrijk) de Sint-Baafskerk van Lauwe, de Sint-Elooiskerk van Moen en de kerk van de Benedictinessen van Menen.

Leopold De Geyne was stadsarchitect van Kortrijk van 1871 tot 1911. Hij was tevens bestuurder van de academie en lid van verschillende commissies waaronder de Kommissie der monumenten en stichter voorzitter van het stedelijk museum. Naast zijn taak als stadsarchitect brouwde hij tevens een actieve privépraktijk uit.