Van Vlamingbrug naar Oost-Gistelhof. Naamgeving, zowel voor rei als straat, naar het augustijnenklooster. Straat parallel ontstaan naast natuurlijke waterloop, sinds het bouwen van de omwalling in 1127 gekanaliseerd onder meer tot huidige Augustijnen- en Gouden-Handrei. Ophogen en bouwrijp maken van de gronden aan beide kanten van de omwalling. De augustijnen, vanaf circa 1250 aan de Jan Miraelstraat gevestigd, zijn eerste bewoners: ze stichten in 1286 hun klooster op het bouwblok tussen Augustijnenrei, Jan Mirael-, Schrijvers- en Hoedenmakersstraat en op gronden geschonken door Jan II, heer van Gistel. Het uitzicht van de oudste gebouwen is niet gekend. In 1407 bouw van een nieuwe kapittelzaal en in 1430 van een nieuwe vleugel langs de Hoedenmakersstraat. Uitbreiding van het klooster in 1440 en vergroten van de kerk in 1450. Marcus Gerards tekent in 1562 een tweebeukige kerk met aan de noordkant de kloostergebouwen met kloostergang. In de 16de eeuw weinig bouwactiviteiten tot in 1578 de paters tijdelijk uit hun klooster worden gezet. Na verval onder meer door stormschade pas in de 17de eeuw heropbouw met onder meer een nieuwe vleugel aan de Hoedenmakersstraat ten behoeve van een in 1622 opgericht college.

De Augustijnenbrug, in 1294 door de augustijnen aangebracht, tegenover de ingang van hun kerk is de enige getuige van de vroegste periode; drieledige boog- brug van 1391 gebouwd door meestermetselaar Jan van Oudenaerde, opgetrokken uit zandsteen met gebruik van Doornikse steen voor gewelf en steekbogen, banken aan binnenzijde, drie trappen naar het water. Gerestaureerd in 1984 naar ontwerp van Studiebureau Verschave (Brugge). Afschaffing van klooster en college in 1796, sloop in 1813, opnieuw bebouwen van het perceel in de loop van de 19de eeuw, waarbij enkele resten van de kloostergebouwen worden geïncorporeerd: onder meer op nieuwe rooilijn eenheidsbebouwing van éénentwintig traveeën en tweeënhalve bouwlaag met bepleisterde lijstgevels waar herberg en brouwerij "De Gouden Leeuw" en later een garage was gevestigd. In de tweede helft van de 20ste eeuw slopen van de 19de-eeuwse bebouwing ten behoeve van appartementsgebouwen nummers 11-15. De tot dan bewaarde resten van het klooster worden mee afgebroken: onder meer afsluitingsmuren aan de Hoedenmakers- en Schrijversstraat, muurresten met 17de-eeuwse segmentboogopeningen en rondboogpoort in toenmalige 19de-eeuwse panden nummers 11-15; 14e-eeuwse grafkelders met beschilderingen, onder meer een Calvariescène, en de fundering van het lavatorium worden tijdens opgravingen in 1987 blootgelegd. Tussen Hoedenmakersstraat en Oost-Gistelhof op de vooruitspringende rooilijn, twee imposante huizenblokken met hoge lijstgevels uit het vierde kwart van de 18de eeuw tot de eerste helft van de 19de eeuw.

Thans gekasseide straat met licht krommend tracé, sedert sloop van het augustijnenklooster verbredend tussen de Jan Mirael- en de Hoedenmakersstraat, nu parkeerplaats en pleintje met lindebomen op plaats van kloosterkerk. Aan zuidzijde bakstenen kaaimuur, met natuurstenen dekplaten, en rei ter hoogte van de Torenbrug overgaand in Gouden-Handrei. Oudste bebouwing opklimmend tot de 16de eeuw. Enerzijds, in de twee uiterste bouwblokken, diephuizen van drie à vier traveeën en drie à vier bouwlagen onder zadeldak, al dan niet afgewolfd. Tussen Jan Mirael- en Hoedenmakersstraat breedhuizen van vier à acht traveeën en twee à drie bouwlagen onder zadeldaken. Weinig oorspronkelijke gevelopstanden; onder meer tussen Sint-Joris- en Jan Miraelstraat in de loop van de 19de eeuw verbouwen van houten gevels en topgevels in bepleisterde lijstgevels en "Kunstige Herstellingen" al dan niet naar 17de-eeuwse of 18de-eeuwse patronen. Appartement nummer 15 van 1964 naar ontwerp van architect R. Coppens (Knokke) en nieuwbouwproject nummers 11-14 uit 1985 naar ontwerp van architectenbureau Sparo (Brugge) hebben belangrijke impact op de voorheen homogene 19de-eeuwse gevelrij.