Van Augustijnenrei tot Annuntiatenstraat. Zogenaamd naar Pieter De Hoedemakere die in 1302 ten noorden van de straat het Hoedemakerskasteel bewoonde (zie Annuntiatenstraat); Schotten wonen er vanaf 1383 voor een korte periode. Tussen Augustijnenrei en Schrijversstraat werd de westkant tot 1813 ingenomen door het augustijnenklooster waarvan nummer 11 wellicht nog een overblijfsel is. Marcus Gerards (1562) tekent een gesloten bebouwing met overwegend diephuizen met topgevels en tegenover het klooster een nu verdwenen straatje naar het West-Gistelhof. In de loop van de 19de eeuw locatie (1862-1970) van de arme zusters zie Sint-Clarastraat. Naast dominerende woonfunctie ook een zekere administratieve zie verdeelcentrum van de post. Ook sociale functie zie bejaardenwoningen bij het einde van de straat; parking van "Sint-Franciscus Xaveriusziekenhuis" ter hoogte van nummer 7.

Nagenoeg rechte, gekasseide straat. Bebouwing opklimmend tot de 16de eeuw. Zowel breed- als diephuizen met respectievelijk twee à vijf traveeën en twee à drie bouwlagen onder zadel- of schilddak. Weinig oorspronkelijke gevelopstanden, eenvoudige bakstenen lijstgevels uit de 19de eeuw en uit de eerste helft van de 20ste eeuw vervangen vroegere topgevels. Veelal bewaarde oude 16de- of 17de-eeuwse kernen, zie interieur (nummers 8, 9, 24, 28, 34) en/of achtergevels die nog vaak puntgevels zijn (nummers 6-8, 28, 32, 34). Enkele bepleisterde 19de-eeuwse gevels (nummers 9, 13, 15 en 32). De bakstenen gevel van nummer 16 werd in het eerste kwart van de 20ste eeuw verhoogd. Voorts 19de en 20ste-eeuwse eenheidsbebouwing met arbeidershuisjes ter hoogte van nummers 36-42. Historiserende gevels uit de eerste helft van de 20ste eeuw id est nummers 17 en 21 met 16de-eeuwse kern, nummers 4, 19, 44 en 46/ Noord-Gistelhof uit de tweede helft van de 20ste eeuw. Voorts invularchitectuur (nummer 2) en nieuwbouw onder meer nummer 1-7 een appartements- gebouw van 1987, nummer 30 van 1996 naar ontwerp van architect W. Van Daele (Brugge). Zes bejaardenwoningen van 1987 naar ontwerp van architect M. Mortier (Brugge) ter vervanging van een. blinde muur horende bij klooster van de arme zusters.