Van Sint-Clarastraat naar Komvest. Oorspronkelijk zogenaamd "Galgebergstraat", wellicht verwijzend naar plaats met galg, in 1067 tot inlijven bij de Stad in 1270, vallend onder het rechtsgebied van Sint-Donaas. Naam in de 15de eeuw nog in gebruik en eind 18de eeuw onder het Franse regime verkeerdelijk vertaald als "Rue du Calvaire". Marcus Gerards (1562) tekent een landelijk gebied met weiden, grachten en bomen, schaarse bebouwing. In latere tijden, lagen aan de zuidoostkant blekerijvelden.

Pas vanaf de eerste helft van de 19de eeuw komt in de eerste helft van de straat bebouwing met eenvormige arbeidershuizen. Tussen 1867 en 1970, locatie van van het capucienen- klooster zie Sint-Clarastraat, met blinde afsluitingsmuur aan de Calvariebergstraat. Vanaf het vierde kwart van de 19de eeuw tot eerste kwart van de 20ste eeuw geleidelijk verder volbouwen van open ruimte. In 1970 afbraak van het van capucienenklooster en aansluitende rij arbeidershuisjes uit het eerste kwart van de 19de eeuw; innoverend Sincfalproject in 1978 voor sociale woningbouw (nummers 1-41) met rechts toegang tot Sincfalpark, restant van de vroegere kloostertuin met bewaarde muur met steunberen. Naast commerciële functie en enkele garages uitsluitend bewoning. Licht bochtige, gekasseide straat met aanplanting van christusdoorn.

Zowel breed- als diephuizen van twee à vier traveeën en één à tweeënhalve bouwlaag onder zadeldaken. Nummers 16-20 zijn restant van eenheidsbebouwing van 1838, getypeerd door kordon- vormende lekdrempels op de bovenverdieping. Voorts eenheidsbebouwing uit het vierde kwart van de 19de eeuw tot het eerste kwart van de 20ste eeuw: nummers 49-59: verankerde (sierankers) bakstenen gevels met fijne waterlijst en overhoekse muizentandfries onder de kroonlijst, nummer 49 heeft beschilderde gevel met plint en deuromlijsting in gesinterde baksteen. Nummers 61-63/ Walweinstraat van 1900 met arduinen winkelpui van 1957.

Doorsneebebouwing uit het eerste kwart van de 20ste eeuw met gebruik van anders gekleurde of geglazuurde bakstenen voor doorlopende banden en/of strekken: nummer 40 met arduinen winkelpui (1909), nummers 46 met bijna gevelbrede cartouche naar ontwerp van architect L. Andries (Brugge) en nummer 48 (1910), nummers 50 en 52 (1914), nummer 60-62 (eventueel van 1905), 67, 69, 72, nummers 90 en 92 (1911). Verder enkele magazijnen met tuitgevel zie nummers 65 van 1901 in 1905 verbouwd tot woonhuis, zie huidig, nummer 71.

In de loop van de eerste helft van de 20ste eeuw, invoegen van historiserende lijstgevels met dakvensters of als trapgevel: nummer 22 (1932), nummer 24 (1940), nummer 38 (1909) en het hoekpand nummer 96 met neo-Brugse elementen, nummers 42 en 44 (1909), nummer 48 (1910), nummer 54 (1927), nummer 58 (1928), nummer 60-62 (1905), nummer 68 (1913), nummer 86, nummer 88 (1908) en nummer 94. Uit het interbellum: nummers 10 (1938) en 36 (1931) met licht historiserende inslag, nummer 66 (1935) naar ontwerp van architect H. Bovée (Brugge) is beeldbepalend hoekhuis met art-deco- inslag. Derde kwart van de 20ste eeuw: nummer 14 (1959) naar ontwerp van architect F. Van Cleven (Brugge), nummers 73-79, nummer 82 en nummer 84 (1955).

Nieuwbouwproject van 1978 nummers 1-41 naar ontwerp van architecten V. Desmet en J. Depuydt (Brugge)en nummers 2-8 van 1984 naar ontwerp van architect W. Verlinde (Brugge). Ook van 1984 is het achteruitliggende nummer 32, een vernieuwbouw naar ontwerp van architect I. Decoster (Jabbeke) van een vrijstaande woning uit het vierde kwart van de 19de eeuw tot het eerste kwart van de 20ste eeuw.