Van Sint-Annarei, beginnend bij de Carmersbrug, naar Peterseliestraat en eindigend bij de Vesten. Naamgeving naar het nu verdwenen klooster met bijhorende kerk van de paters Carmers of Karmelieten, te situeren op de hoek van de Elisabeth Zorghestraat, nu Sint-Leocollege (zie Potterierei nummers 8-13). De Karmelieten vestigen zich hier in 1265, hun klooster met 17de-eeuwse kerk werd in 1797 gesekwestreerd en afgebroken; sinds 1979 staat op die plaats het Sint-Leocollege. Van de andere religieuze gebouwen in deze straat getuigen onder meer het complex van het "Engels klooster" (nummers 83-89), de blinde boognis tussen nummers 87 bis en 89 van het gewezen klooster van Bethanië ,de voormalige toegang van het klooster van de Grauwzusters (nummer 100). Op het einde van de straat "Sint- Sebastiaansgilde" (nummer 178). Naast imposante ensembles met religieuze en sociale functie rest ook een grote concentratie aan herbergen en brouwerijen zoals bij de Carmersbrug de brouwerij "Den Arent" (1540-1978), de brouwerij "Aigle-Belgica" (1880-1968), de brouwerij en mouterij "De Drie Zwanen" (1540-1926), "Den Brandhaeck"(? -1833), "Brouwerij en Azijnleggerij Roelof" (1835-1853). Ter hoogte van nummer 50 een haringrokerij.

Geasfalteerde straat met licht gebogen tracé beginnend bij de Carmersbrug. Oorspronkelijke naam Raimond Blanckaersbrug zogenaamd naar een voormalig bewoner van de Carmersstraat. Aanvankelijk een houten brug, in 1332-1335 vervangen door een stenen. Circa 1460 is het een drieledige boogbrug waarvan de middenboog door middel van een soort ophaalbrug doorgang kon verlenen aan hogere boten. Huidige brug van 1976 ter vervanging van een ijzeren draaibrug en gelijktijdig plaatsen, tegen de kaaimuur van een bas-reliëf met voorstelling van een pater karmeliet met spelende kat die het waterpeil van de Reie meet. Bas-reliëf van de hand van beeldhouwer J. Franck.

Basisbebouwing opklimmend tot de 16de eeuw. Ten tijde van Marcus Gerards (1562) dichtbebouwde straat, schaarser bebouwd naar het straatuiteinde toe. Heden, heterogene bebouwing van zowel diephuizen met trap- en puntgevels als breedhuizen met lijstgevels en ook variërende volumes van twee à vier traveeën en één à twee en soms drie bouwlagen onder pannen zadel- of schilddak. Grote bouwactiviteiten in de loop van de 17de eeuw, doch weinig oorspronkelijke gevelopstanden onder meer ten gevolge van 18de- en 19de-eeuwse aanpassingen, historiserende restauraties en vervangen van punt- en trapgevels door lijstgevels. Sommige 19de-eeuwse lijstgevels bewaren een oudere kern zie nummer 66, nummer 76 (1893), nummer 86 (1900), nummer 89 met restant van rondboogpoortje, nummers 91-95. Nummer 93 met oude 17de-eeuwse kern binnenin aangegeven door de bewaarde balklagen. Nummer 31 met voorgevel van 1847, doch met behoud van oudere achtergevel en 18de-eeuws achterhuis. Nummers 1 en 8 hebben beide een bepleisterde lijstgevel van vier traveeën en twee bouwlagen uit eind 18de eeuw. Sommige zijn opgevat als eenheidsbebouwing en hebben een al dan niet bepleisterde of beschilderde lijstgevel. De ene is meer uitgewerkt dan de andere. Nummer 30 en nummers 63-65 met muuropeningen in geprofileerde of vlakke omlijsting en bij nummer 12 imitatievoegen op de begane grond en vermoedelijk een oude 17de-eeuwse kern, zie balklaag. Sommige lijstgevels met uitgewerkte muurankers, zie nummers 48 en 59 met jaarankers 1894. Nummers 113-135 met bepleisterde fries en sporen van de vroegere omlijste muuropeningen. Nummers 101-107 met natuurstenen aanzet- en sluitstenen en vlakke bakstenen omlijsting. Hoekpand, nummer 71 (1883), bij de Speelmansstraat vormt één geheel met nummers 73-75 (1883) en is afgelijnd door een omlopende bakstenen tandlijst onder de kroonlijst; toegang in de afgeschuinde hoektravee (nummer 71). Soortgelijke tandlijst bij nummer 158. Sommige gevels zijn horizontaal belijnd door banden van natuursteen (zie nummer 160-162) of banden van geglazuurde baksteen (nummer 156). Grotere panden vooral te situeren tegenover het Engels klooster. Nummers 104-132 van 1861 gebouwd als lancierswoningen met koetshuizen aan de evenwijdig lopende Rolweg. Panden van drie traveeën en drie bouwlagen worden getypeerd door doorgetrokken lekdrempels op de bovenverdieping en sommige met vensters in vlakke omlijsting. Nummer 130 ondergaat consoliderende "Kunstige Herstelling" in 1981 waarbij het schrijnwerk wordt hermaakt volgens oud model. Enkele gevelrijen zijn in de loop van de 20ste eeuw doorbroken door nieuwbouw zie nummers 88-96 of zijn aangepast zoals nummers 164-166 met dakvenster. Ook enkele historiserende restauraties. Nummer 14 werd in 1955-1956 herbouwd met behoud van de oudere interieurelementen, zie balken en dakconstructie. Nieuwbouw in historiserende stijl, soms opgevat als eenheidsbebouwing, zie nummers 6 naar ontwerp van architect A. D'Helft (Brugge) gebouwd als "Kunstige Herstelling" in 1937, nummers 18, 22 met gevel van 1952 doch met behoud van oude kern, nummer 26 gebouwd als "Kunstige Herstelling" in 1974 met uitgang in de Drie Zwanenstraat (zie nummer 5), nummer 33 (1949), nummer 35 (1961), nummers 36-44 (1936?), nummers 53 en 96. Nummers 68-70: oorspronkelijk een breedhuis met middentrapgevel, in 1912 gesloopt en herbouwd als "Kunstige Herstelling". Nummers 37-39 zijn het resultaat van een "Kunstige Herstelling" in 1996 naar ontwerp van architect J. De Graeve (Brugge): reconstructie van respectievelijk 17de- en 18de-eeuwse trapgevels, bij nummer 39 met behoud van de 17de-eeuwse achtergevel. Ook volgende panden zijn voorbeelden van nieuwbouw: nummer 37 (1988), nummer 39 (1993), nummer 41 (2000), nummer 168 (1999).