Van Jeruzalemstraat naar Kruisvest. Oorspronkelijke naam "Rolleweg". Sinds 1293 in gebruik. Onduidelijke betekenis en oorsprong van de straatnaam. Op de kaart van Marcus Gerards (1562) zijn twee namen aangeduid: "Corte Stuyfzand" voor het gedeelte tussen huidige Jeruzalem- en huidige Balstraat en "lange Rollewegh" voor het gedeelte voorbij laatst genoemde; Gekasseide straat met licht gebogen straattracé , recht tracé voorbij de Balstraat. Huidige aanleg van 2001.

Naast de oorspronkelijke woonfunctie opkomst in de loop van het vierde kwart van de 19de eeuw tot het eerste kwart van de 20ste eeuw van nijverheid zoals onder meer haringrokerij te situeren ter hoogte van nummer 27; tuinnijverheid volgens. bouwvergunningen en prentkaarten, vooral te situeren op het einde van de straat. Het geboortehuis van Guido Gezelle was bewoond door bloemist Ed. Leys- Simoens. Ook huisnijverheid zie talrijke prentkaarten met afbeelding van kantwerksters. Nu heeft straat voornamelijk een woonfunctie en een cultuurtoeristische bestemming onder meer door het "Guido Gezellemuseum" en het Stedelijk Museum voor Volkskunde.

Bebouwing opklimmend tot de 16de eeuw. Ten tijde van Marcus Gerards (1562) wordt de "Corte Stuyf Zand" deels ingenomen door tuinmuren van onder meer de hoekpanden bij de Jeruzalemstraat en deels door woningbouw. Op de hoek van "Rycke Pinder" stond de beeldbepalende Erasmuskapel (zie Korte Rijkepijndersstraat). De "lange Rollewegh" is veel schaarser bebouwd en wordt overwegend getypeerd door tuinmuren, zoals de bewaarde van de kantschool op het ommuurde domein Adornes. Ter hoogte van Korte Speelmansstraat vertoont deze muur een blinde spitsboogpoort met bewaarde afgeschuinde dagkanten. Op het einde van de straat lag het Schuttershof van Sint-Sebastiaan: van 1454 tot 1574 kon de gilde hier vergaderen en oefenen op haar eigen schuttershof. Nu voornamelijk kleine panden van twee à vier traveeën en één à twee bouwlagen onder zadel- of schilddak. Stuk tussen Jeruzalem- en Balstraat overwegend ingenomen door woonhuizen van één bouwlaag teruggaand tot de 16de of 17de eeuw: ze ondergaan in de loop van 18de en 19de eeuw wijzigingen zoals onder meer aanpassen van de muuropeningen. Sommige worden opgetrokken met één bouwlaag en bewaren een oude kern die afleesbaar is van het exterieur en/ of interieur met onder meer balklagen zie nummers 1-11, nummer 10. Nummer 8 en nummer 12 - met één bouwlaag opgetrokken in 1854 - bewaren een gotische schouw met peerkraalprofiel. Nummers 93-103: oorspronkelijk laag huisje met dakkapel afgewerkt met tuitgevel in 1864 opgetrokken met een bovenverdieping. Ook 19de-eeuwse panden met eenvoudige bakstenen lijstgevels zie nummer 37 (1840), nummer 45 (1872), nummers 47-49 (na 1872). Wijzigingen van straatbeeld in de loop van het eerste en tweede kwart van de 20ste eeuw zijn enerzijds het gevolg van het samenvoegen van panden leidend tot schaalvergroting en anderzijds van het invoegen van nieuwbouw in overwegend historiserende stijl op "naakten" grond of ter vervanging van oudere panden, zoals. nummer 13 (1906), nummer 21 (1958), nummer 23 (1958), nummer 25 (1960), nummer 50 (1933), nummer 52 (1927), nummer 53 (1933), nummer 57 (1909), nummers 49-53 (circa 1930), nummer 54 (circa 1930), nummer 73 (1932), nummer 75 (circa 1937). Oudere elementen worden soms behouden zoals nummer 18 met oude kern zie achtergevel en dakconstructie. Nummers 29-35 van 1988 als "Kunstige Herstelling" naar ontwerp van architect E. Schoonooghe (Brugge) zijn reconstructies van de vroegere vormgeving. Enkele functieverschuivingen zoals nummer 60, voormalige stallingen, omgebouwd tot woonhuis circa 1925-1928. De panden nummers 59-71 en nummers 77-81 zijn achtergebouwen met garagefunctie horend bij respectievelijk Carmersstraat nummers 106-118 en nummers 124-128. Het einde van de straat wordt getypeerd door de tuinmuren met steun- beren horend bij de "Sint-Sebastiaansgilde" en het "Guido Gezellemuseum".