Van Nieuwe naar Oude Gentweg. Tijdens de 16de eeuw zogenaamd "Clofhamerstraat"; op Poppkaart (1832) zogenaamd "Rue de la Madeleine"; huidige benaming verwijst naar het hier gevestigde klooster van de jakobinessen. Laatst genoemde zusters, afkomstig van klooster "Engelendale" in Assebroek, vluchten in 1578 naar hun in 1534 aangekochte refugiehuis, dat ze vanaf 1597 verbouwen tot klooster; opgeheven in 1783 en van 1788 tot 1796 bewoond door de zusters conceptionisten; van 1834-1926 heringericht en uitgebreid als "Sint-Dominicusgesticht" waarvan de in 1934 door de familie Pringier aangekochte gebouwen in 1935 gesloopt worden en vervangen door eenheidsbebouwing.

Grosso modo rechte, gekasseide straat, aan westzijde oorspronkelijk gedomineerd door muur van 1851 van passantenhuis "Onze-Lieve-Vrouw van Nazareth", zie Nieuwe Gentweg nummer 110. Heden is dit huis verbouwd en gebruikt door het Koninklijk Technisch Atheneum met werklokalen, gelegen op de rooilijn van 1956, over de volledige lengte van de Jakobinessenstraat. Achter de eenheidsbebouwing ligt een braakliggend terrein; in 1990 deels dienend als parking en sinds voorjaar 2002 aangelegd naar ontwerp van architect K. Gielen (Brugge) als zogenaamd "Jakobinessenpark" met onder meer skatepiste, speelplein, fietsrekken en parkeerplaatsen. Dit park is nog omringd door restanten van de kloostermuur uit het eerste kwart van de 17de eeuw; zijn verzorgd metselwerk en overhoekse steunberen zijn voornamelijk ter hoogte van de Oude Gentweg en Gentpoortstraat goed bewaard. Gevarieerde bebouwing uitlopend op een ensemble van tien bakstenen woningen naar verluidt gebouwd in 1935 naar ontwerp van ingenieur architect M. Vermeersch (Brugge), zie gevelsteen; gestileerde historiserende stijl met enkelhuizen volgens spiegelbeeldschema met afwisselend lijst- en tuitgevels, vlakke kruiskozijnen en erkers. Nummer 9, 19de-eeuws herenhuis met in 1938 naar ontwerp van architect M. Vermeersch (Brugge) vernieuwd gevelparement voorzien van bepleisterde vensteromlijstingen met oren.