Van Mariastraat/ -brug naar Katelijnepoort. Eertijds zogenaamd "Buiten Mariabrug" (14de eeuw), "Cortirijcxschen weg" op de kaart van Marcus Gerards (1562) en later "Sinte-Kathelijnestraat". Huidige naam verwijst naar de voormalige parochiekerk van de Heilige Catherina, die tussen 1270 en 1578 even buiten de stadswal gelegen was. Verschillende bestemmingen door de eeuwen heen. Enerzijds belangrijke religieuze functie als locatie van verschillende kloosterorden onder meer de Bogarden (nummer 86; circa 1250-1520), de zusters kapucinessen of penitenten (nummer 105; 1699-1796), de alexianen of cellenbroeders (nummer 65; circa 1475-1794), de broeders van liefde (nummer 65; 1841-1970) en de zusters redemptoristinnen (nummers 103-105; 1844- tot heden); van 1300 tot 1753 locatie van de ambachtskapel van de laken- en wolwevers (ter hoogte van huidige nummers 139-141). Anderzijds ook sociaal-religieuze functie door aanwezigheid van vier godshuizen (nummers 8-18, nummer 9-21a, nummers 79-85, nummers 87-101). Ter hoogte van het Kanaal Gent-Oostende, voormalige aanlegplaats van de Barge voor goederen- en personenvervoer, afgeschaft in 1944; door straat zelf liep tramlijn 2 naar Steenbrugge en Oostkamp van 1913 tot 1950 zie gietijzeren ogen op panden nummers 78 en 122. Voorts heeft de straat in de loop van geschiedenis ook belangrijke educatieve functie met name sinds de 16de eeuw door de aanwezigheid van de instelling voor kansarme kinderen en vanaf de 19de eeuw voor het kunstonderwijs, tot op heden ondergebracht in Stedelijke Academie voor Schone Kunsten (nummer 86); voorts van 1841 tot circa 1970, school van de broeders van liefde (ter hoogte van het huidige nummer 65). Tenslotte nu voornamelijk commerciële activiteiten onder meer winkels - zie als pui verbouwde begane gronden - en horeca voornamelijk gericht op toerisme. In mindere mate woonfunctie.

Lange, gekasseide poortstraat met licht krommend tracé , tussen Maria- en Katelijnebrug. Eerst genoemde van 1127 tot 1297 voorzien van poort; in 1856 wordt de hoge boogbrug verbreed en verlaagd tot huidige lage segmentboogbrug van baksteen met ijzeren leuning. Katelijnepoort opgetrokken in 1401-1402 onder leiding van Jan van Oudenaarde en Martin van Leuven zie in 1991 teruggevonden fragmenten van de ronde, bakstenen torens; deels vernield in 1763 en aan zuidzijde uitgebreid met portaal; definitief afgebroken in 1782 en 1862; huidige draaibrug van 1955.

Gevarieerde bebouwing met voornamelijk 19de-eeuws uitzicht doch soms in kern opklimmend tot de 17de eeuw, onder meer afleesbaar in het dakenlandschap. Enerzijds diephuizen van twee à vier traveeën met bakstenen of bepleisterde en beschilderde, (neo)classicistische lijstgevels uit het eerste tot derde kwart van de 19de eeuw, vaak als verbouwing van een ouder pand: onder meer nummers 4-6 met 17de-eeuwse kern zie balklagen en gevel van 1856 in plaats van twee trapgevels; nummer 22 van 1839; nummer 21 als samenvoeging van twee punt- gevels zie achtergevels en sinds 1946 ontpleisterd; nummer 26 van 1832, nummer 29 van 1839 in plaats van trapgevel, nummer 32-34 van 1835, nummer 33, nummer 41 met 17de-eeuwse kern zie balklagen, nummer 42 van 1842 in plaats van twee trapgevels, nummer 45 van 1853 in plaats van een trapgevel, met oudere gebeeldhouwde gevelsteen met de voorstelling van een haan, nummer 47 van 1854 ter vervanging van een trapgevel en met tweeledige pui van 1924, nummer 48 van 1838 met pui van 1934 naar ontwerp van architect M. De Meester (Brugge), nummer 60 van 1913 in plaats van trapgevel, nummer 61 van 1841, nummer 68 van 1840, nummer 70 van 1856, nummer 92-94, nummer 102-104 van 1837, nummer 111 en nummer 113, nummer 140/ Colettijnenstraat in plaats van tuitgevel van 1867 en met neorococogetint puivenster van 1928, nummer 154 van 1843. Nummer 44, bepleisterde puntgevel uit de 19de eeuw, aangepast in de loop van de 20ste eeuw bewaart 18de-eeuws beeld van Wildeman, vermoedelijk afkomstig van vorige trapgevel. Anderzijds, voornamelijk naar tweede straathelft toe, breedhuizen van twee à vijf traveeën met twee à drie bouwlagen, met bakstenen of bepleisterde en beschilderde lijstgevels uit de 19de eeuw doch soms oudere kern. Nummer 5; nummer 112 van 1854; nummer 123 van 1882 in plaats van tuitgevel; nummer 125 verhoogd in 1882 en met verzorgde neoclassicistische pui 1914; nummer 129-131 oorspronkelijk één pand van twee bouwlagen, gesplitst en aangepast met huidige winkelpui in 1924 en verhoogd met éé n bouwlaag in 1926; nummer 134-136 van 1836 met lekdrempels op consoles; nummer 135 met bepleisterde omlijstingen met oren en sluitstenen; nummer 137/ Visspaanstraat met in 1951 verbouwde voorgevel doch oudere kern zie zijgevel; nummer 138 van 1835; nummer 158/ Katelijnevest mogelijk met 17de-eeuwse kern, winkelpui en oculus in zijgevel van 1945 naar ontwerp van architect M. Vermeersch (Brugge) en een in 1850 verhoogde achterbouw. Enkele panden in historiserende stijl uit de eerste helft van de 20ste eeuw zoals nummer 53 van 1930, nummer 55 van 1936, nummer 57 van 1936 naar ontwerp van architect R. Heyneman (Knokke), nummer 59 van 1963 in plaats van 18de-eeuwse klokgevel, nummer 69 van 1925 in plaats van éénlaagshuis, nummer 71, nummer 74, nummer 75 van 1932 in plaats van lijstgevel, nummer 77 van 1937 in plaats van lijstgevel, nummer 90, nummer 98, nummer 106 van 1948, nummer 108, nummer 119. Voorts banale architectuur uit jaren 1960-1970 zoals nummer 7, nummer 20 van 1967, nummer 31 met neo-18de-eeuwse gevel van 1958 naar ontwerp van architect M. Hocepied (Brugge), nummer 62, nummer 64, nummer 72, nummer 73, nummer 76 van 1965, nummer 100 van circa 1967 naar ontwerp van architect J. De Graeve (Brugge), nummer 121, nummer 133, nummer 152 van 1961. Nieuwbouw: nummer 50 naar ontwerp van architect F. Sohier (Brugge) en nummer 63.