Van Katelijne- naar Gentpoortstraat. De sinds 1389 bestaande benaming verwijst naar oorspronkelijke functie als tweede verbindingsweg tussen de Gentpoort en het stadscentrum. Eertijds viervoudige functie: enerzijds sociaal-religieus door aanwezigheid van de godshuizen "de Meulenaere" (nummer 8-22) en "Sint-Jozef" (nummer 24-32), de Magdalenakapel, het passantenhuis en het Magdalenahospice (nummer 110); ook educatieve functie omwille van de zondagsschool van het eerste kwart van de 19de eeuw tot 1903 onder meer gehuisvest in huidig nummer 47; een belangrijke vestigingsplaats van kloosterorden - zie kaart van Marcus Gerards (1562) - onder meer van de zusters van de Kastanjeboom (ter hoogte van de nummers 1-9; van 1356-1789) en van de Stalijzerbroeders (ter hoogte van nummer 89; eind 14de eeuw- eind 16de eeuw), vanaf 1588 tot 1954 ingenomen door de zusters van Sint-Trudo; voorts tevens woonfunctie. Op hoek met Stalijzerstraat, eertijds blinde muur met pomp van E. Simonis, sinds 1951 overgebracht naar Groeninge.

Geasfalteerde straat met licht krommend tracé. Voornamelijk woonfunctie en in mindere mate commerciële activiteiten en horeca (nummer 100); sinds 1953 tevens locatie van het Koninklijk Technisch Atheneum (nummers 47 en 110). Gevarieerde bebouwing enerzijds bestaande uit diephuizen van twee à drie traveeën en één à twee bouwlagen onder zadeldak uit de 17de tot de 18de eeuw met topgevel (nummers 57, 61, 89, 112, 122, 138, 140, 152). Andere in de loop van de 19de eeuw voorzien van lijstgevel doch met behoud van oudere kern onder meer nummer 23 met 18de-eeuwse kern zie achter- gevel, balken en schaargebinte; of in de loop van de 20ste eeuw voorzien van nieuw gevelparement en mogelijk met bewaarde kern zoals nummer 73 met gevel in neo-Brugse stijl van 1914 naar ontwerp van architect R. Cauwe (Brugge), nummer 116 met neobarok getinte gevel van 1936, nummer 132, nummer 136, nummer 150. Anderzijds breedhuizen van twee à vijf traveeën en twee à drie bouwlagen uit 17de, 18de en 19de eeuw, voornamelijk voorzien van een bepleisterde en beschilderde 19de-eeuwse lijstgevel: nummer 17, nummer 19, nummer 25/ Groeninge, nummer 87 met oudere kern, nummer 90, nummer 94, nummer 126 in 1897 verhoogd met één bouwlaag, nummer 128, nummer 130 van 1896 in plaats van lijstgeveltje met dakvenster in het tuitgeveltje. Nummer 2 bewaart na verbouwing van 1831 tot bakstenen lijstgevel, de oudere kern; nummer 63 vertoont oudere sporen in gevel en 17de-eeuwse kern zie balken en schaargebinte. Ook woonhuizen uit de eerste helft van de 20ste eeuw met eenvoudige bakstenen lijstgevels zoals nummer 1 van 1923 met later aangebrachte omlijstingen en mascarons, nummer 6, nummer 7 van 1929 met bepleisterde omlijstingen, nummer 82 van 1904 naar ontwerp van aannemer K. Goegebeur, nummer 86 en nummer 88; in historiserende stijl zoals nummer 31 van 1937, nummer 33, nummer 35, nummer 37 van 1936 naar ontwerp van architect R. D'Helft (Brugge), nummer 39 van 1935 naar ontwerp van architect R. D'Helft (Brugge), nummers 41 van 1935, nummer 43 en nummer 45 van 1935; nummer 102 van 1938, nummer 104 en nummer 106 alle met neobarokke inslag onder meer geaccentueerd door erker; nummer 96-98 van 1912 in neo-Brugse stijl naar ontwerp van architect R. Cauwe (Brugge). Nummer 9-13, eenheidsbebouwing van drie panden van 1901. Nummer 84 uit interbellumperiode. Voorts weinig vernieuwde baksteenbouw uit jaren 1950-1960 zoals nummer 29 met neobarokinslag van 1958, nummer 77 met neo-18de-eeuwse inslag, nummer 85 van 1957 in plaats van voormalige toegangspoort van Sint-Trudo-abdij en nummer 93/ Stalijzerstraat van 1953. Ook appartementsgebouwen uit jaren 1970: nummers 79, 81, 83.