Van Katelijne- naar Gentpoortstraat. In oorsprong de eerste verbinding van het stadscentrum naar de Gentpoort. Kruising met Nieuwe Gentweg eertijds zogenaamd "Ankerplaats" naar de voormalige nabijgelegen brouwerij "Den Anker" zie Wijngaardstraat nummer 7. Vanaf de 15de eeuw, aanwezigheid van religieuzen met name de cellenbroeders (tussen nummers 16 en 20), na hun verdrijving circa 1794 opgevolgd door de broeders van liefde; tevens verschillende activiteiten van sociale aard zoals het 18de-eeuwse godshuis van de kleermakers (nummer 126-130), arbeidershuisvesting of forten "Kloefjespoort" (nummers 114-122) en "Kattepoortje" (nummers 153-167) en het bedelaarswerkhuis, in de loop van de 19de eeuw gelegen op hoek met Werkhuisstraat. Heden voornamelijk bewoning; in mindere mate educatieve en commerciële activiteiten onder meer drukkerij "Die Keure", hier gevestigd sinds 1953 op vrijgekomen grond na afbraak van fort de "Kloefjespoort".

Gekasseide straat met naar het straateinde toe een licht krommend en smaller tracé. Dominerende nieuwbouw onder meer hotelcomplex van 1988 met doorsteek van Katelijnestraat naar Oude Gentweg tussen nummers 16 en 20, de administratieve vleugel van de Technische Dienst (nummer 75) van 1984.

Op hoek met Jakobinessenstraat, vrij hoge en blinde, verankerde bakstenen muur met verschillende bouwsporen onder meer van rechthoekige en rondbogige vensters onder strek deels als restant van twee woningen - zie Poppkaart (1856) - later verbouwd tot onderdeel van schoolvleugel van het Koninklijk Technisch Atheneum zie Nieuwe Gentweg nummer 110; op straathoek staat sinds 1913 een kleine, ijzeren armpomp.

Op hoek met Visspaanstraat, grenssteen met deels bewaarde incrustaties.

Gevarieerde bebouwing, veelal van het kleinere type, in kern opklimmend tot de 16de of 17de eeuw. Breedhuizen van twee à vier traveeën en twee à twee en een halve bouwlaag met bepleisterde of beschilderde bakstenen lijstgevels uit de 19de eeuw, mogelijk soms met bewaarde oudere kern: nummer 3 van 1857 ter vervanging van huis van één bouwlaag, nummer 4, nummer 7 met bepleisterde gevel van 1886 en vermoedelijk oudere kern vermits vervanging van een éénlaagshuis, nummer 9 van 1846, nummer 11 van 1884 met schrijnwerk van 1936, nummer 28, nummer 32 als verbouwing van een huis van één bouwlaag en behoud van de oude kern, nummer 68, nummer 84, nummer 112-114-116, nummer 140, nummer 154, nummer 156. Nummer 1/ Nieuwe Gentweg, zogenaamd "HUYS / DEN GOUDEN APPEL / GHENAEMT / VERMAECKET IN 1995" zie inscriptie in latei van deuropening in zijgevel; sterk gerestaureerd 18de-eeuws hoekvolume onder vernieuwd mansardedak mogelijk met behoud van oudere kern zie oudere zijgevel.

Nummer 28 met gevel van 1870 als verbouwing van tuitgevel van één bouwlaag.

Voorts vrij veel bebouwing uit het vierde kwart van de 19de eeuw tot het eerste kwart van de 20ste eeuw: enerzijds met typische geveluitwerking in traditionele baksteenbouw zoals nummer 6-8 van 1898 in plaats van een laag huis, nummer 13, nummer 16, nummers 20-22 van 1886 in plaats van muur, nummer 17-19 van 1905, nummer 21, nummer 24-26 van 1883, nummer 34-36 hoekpand met sierelementen van geglazuurde baksteen, nummer 53-57, nummer 67, nummers 94-96 en 98-102 met zwarte baksteenornamenten, nummer 117-125 van 1910, nummer 142 en nummer 152. Anderzijds met kenmerkende historiserende trap- en lijstgevels zoals nummer 30 van 1888, nummer 42 volgens L. Devliegher van 1842, nummer 71 van 1931. Nummer 14, breedhuis met typische neobarokgevel met getrapte centrale top (5 treden + topstuk); cartouche voorzien van opschrift "HUIS GENAAMD / "ZEVECOTE" / HERBOUWD IN 1912", resultaat van verregaande "Kunstige Herstelling" naar ontwerp van "ERNEST DEBRUYNE 1912 / BRUGGE BOUWKUNDIGE" zie opschrift op als band doorgetrokken tussendorpel. Nummer 75 als resultaat van verfraaiende "Kunstige Herstelling" van 1931 naar ontwerp van architect M. Vermeersch (Brugge) onder meer toevoegen pui van Euvillesteen. Nummer 59-61, oorspronkelijk een laag huis waarvan gevel verhoogd en herbouwd in 1938 naar ontwerp van "C. CREYTENS / ARCHITECT / SINT-ANDRIES" zie gevelsteen. Nummer 62/ Boudewijn Ravenstraat met in jaren 1960 herbouwde gevel na afbraak van deel van de woning voor verbreding Boudewijn Ravenstraat.

Eertijds vrij beeldbepalende eenheidsbebouwing van drie à veertien woningen van telkens twee à drie traveeën volgens spiegelbeeldschema, en twee bouwlagen, gebouwd in de loop van het tweede tot derde kwart van de 19de eeuw, vaak met typerend voorkomen van doorgetrokken lekdrempels (nummer 41-45, nummer 47-51, nummer 77-103; nummer 105-115); verschillende woningen zijn later verbouwd of aangepast. Nummer 41-45 van 1858 in plaats van drie éénlaagshuizen waarvan nummer 41 later bepleisterd, nummer 43 met sporen van doorgetrokken lekdrempels en waterlijst boven verdieping en nummer 45 met in 1925 aangepaste openingen. Nummer 47-51 van 1836 waarvan begane grond van nummer 51 met recente pui. Nummer 53-57 met licht getoogde openingen en bewaard houtwerk bij nummer 49. Nummers 77/ Jacobinessenstraat-103 van 1837 oorspronkelijk met puilijst, waarvan nummer 77 verbouwd als hoekpand in 1846 met hoekblokken ter hoogte van begane grond, nummer 81 vervangen in jaren 1960, nummer 83 later bepleisterd en gewijzigd aan openingen onder meer nu verbreed, licht getoogd en voorzien van omlijstingen met oren, neuten en sluitsteen, nummer 85 soortgelijk doch zonder omlijstingen, nummer 87 bepleisterd en met aangepaste openingen, nummer 91 verbouwd in jaren 1960, nummers 93 en 95 later verhoogd, nummer 103 bepleisterd. Nummer 105-115 waarvan nummer 111 verbouwd in jaren 1960 en nummers 113-115 bepleisterd en voorzien van omlijstingen rond openingen.

Nummer 5, interbellumwoning van 1935 naar ontwerp van architect J. Haentjens (Brugge) oorspronkelijk voorzien van garagepoort op begane grond. Enkele dominerende nieuwbouwprojecten zoals nummer 166/ Gentpoortvest, als voorbeeld van de eerste concrete uiting van vernieuwingsdrang tijdens de jaren 1970: studentenhuis gebouwd in 1974 op vraag van N.V. Bekaert Housing Company en naar ontwerp van architect E. Vanassche (Brugge), enerzijds door stijl en materiaalgebruik aansluitend bij invularchitectuur doch anderzijds vernieuwend door volumewerking en geprononceerde geleding. Nummer 75a, complex van het Ministerie van Openbare Werken gebouwd in 1984 naar ontwerp van architect J. Ostin (Brugge) en onder meer getypeerd door schuine glasvlakken, houten geveldelen, gelede raamvlakken, meerdelige en gevarieerde venstervormen "invularchitectuur" in het straatbeeld en contrasterende aansluiting bij de historische gebouwen van Werkhuisstraat nummer 9. Nummer 86, woonhuis van 1989 naar ontwerp van architect E. Van Biervliet (Brugge). Nummer 158, van 2000-2001.