De Oude Markt, een groot rechthoekig plein van 174 bij 35 meter, waarop acht straatjes uitmonden, is gelegen halverwege de vrij sterke helling tussen de Naamsestraat en de Parijsstraat.

De Oude Markt was vanouds hét marktcentrum van de stad. Sinds de 12e eeuw bevond er zich het eerste stadhuis, met vlakbij het Brood- en Korenhuis en de Lakenhalle. Toen midden 15e eeuw door Mathieu de Layens het huidige stadhuis werd gebouwd en er tegenover de Sint-Pieterskerk een nieuw plein, de "cleyn mercte" werd aangelegd, kreeg het eerste plein de benaming "Grote Markt". Pas sinds de 16de eeuw is er sprake van "oude markt", terwijl de recentere "cleyn mercte" vrij onlogisch tot Grote Markt werd omgedoopt. Achtereenvolgens wordt de Oude Markt nog sporadisch vermeld als Graanmarkt en Parademarkt of Wapenplaats, aangezien ze ook werd gebruikt voor militair vertoon.

De omvang van het plein en het feit dat er reeds in de 14e eeuw wekelijks drie markten plaatsvonden, illustreert het belang van de handel in de middeleeuwen. Tot vóór de recente verplaatsing naar het Ladeuzeplein deed de Oude Markt nog wekelijks dienst als vrijdagmarkt. Zelfs de traditionele opstelling van de kramen met aan de ene kant zuivel en vlees en aan de andere kant groenten en fruit bleef hierbij gerespecteerd.

In 1914 bij het begin van de oorlog werd het stadscentrum van Leuven zwaar geteisterd. Op de Oude Markt bleven amper een paar woningen overeind. Deze verwoesting zou door het stadsbestuur worden aangegrepen om reeds eerder geplande rooilijnwijzigingen door te voeren. Tezelfdertijd werd getracht om het centrum aan te passen aan de nieuwe verkeerseisen, met behoud van het historisch karakter. Op 19 april 1919 werd het nieuwe rooilijnplan van het "Comité Consultatif de l’Esthétique Urbaine" bij koninklijk besluit goedgekeurd. Voor de Oude Markt en de aanpalende straatjes werden de oude rooilijnen grotendeels gerespecteerd. Wel werd de Kortestraat verbreed om een betere verbinding met de Grote Markt te realiseren.

De wederopbouw ging vaak gepaard met een herpercelering via onteigening door ruil. Het politiereglement op gebouwen en het "Raadgevend Comité voor Stedenbouw" zag erop toe dat bij de heropbouw het historisch karakter van het centrum werd gerespecteerd. Om voor subsidie in aanmerking te komen, moesten de plannen getekend zijn door een architect. Meestal duiken steeds dezelfde namen op: De Cock, Stevens, Devos, Jotthier, Mispelter, Corthouts en Vandormael. Wegens tekort aan bouwmaterialen en arbeiders zou de wederopbouw echter pas in de twintiger jaren goed op gang komen.

Vóór 1914 kende de Oude Markt een zeer heterogene, nog overwegend middeleeuwse bebouwing van vrij, smalle handelspanden, gedomineerd door de grootschalige volumes van het Heilig Drievuldigheidscollege (1659) en de Regavleugel van de Lakenhalle (1723-1731) – beide beschermd als monument.

Aan elk uiteinde van het plein bevindt zich nog steeds een arduinen pomp. Aan de noordzijde de beschermde Sint-Janspomp en aan de zijde van het Heilige Drievuldigheidscollege resten van een pomp in de vorm van een geblokte pijler met zware, uitgewerkte kroonlijst, naar verluidt vernield tijdens de Tweede Wereldoorlog en meermaals verplaatst (zie Pomp van 1724). De pomparm is niet meer bewaard.

Na de verwoesting bleven er van de oorspronkelijke panden slechts enkele in her- of verbouwde vorm bewaard: het nr. 29 met zandkalkstenen lijstgevel (18de/19de eeuw), de nrs. 30-31, een ouder breedhuis dat werd opgesplitst en later respectievelijk in Lodewijk XV- en classiciserende stijl verbouwd, en het nr. 35 "de grote klok" of "Stad Turnhout" met barokke volutengevel (1694). Ook de als monument beschermde Sint-Janspomp aan de zijde van de Kortestraat bleef gespaard. Opvallend is dat het merendeel van de panden in de bouwblokken tussen de Collegeberg en de Drie Engelenberg - meer bepaald de nummers 25 tot 39 - te dateren zijn tussen 1945 en 1955, omdat ze, in tegenstelling tot de overige panden op de Oude Markt, niet alleen geteisterd werden tijdens de Eerste maar ook tijdens de Tweede Wereldoorlog. Ze werden al dan niet naar bestaand model wederopgebouwd of hersteld.

De meeste bebouwing dateert van circa 1920. Het resultaat van de strenge vormelijke en esthetische eisen die aan de wederopbouw werden gesteld is een architectonisch, zeer homogeen geheel van eclectische, voornamelijk barok en renaissance geïnspireerde, weliswaar individueel sterk verschillende handelspanden. Typologisch werd meestal teruggegrepen naar het middeleeuwse diephuis met rijk geëlaboreerde geveltop. Soms werden zelfs de oude huisnamen in de vorm van een cartouche opnieuw aangebracht. Polychrome gevelwanden - een combinatie van rode baksteen, witte natuursteen en blauwe hardsteen, soms opgehoogd met smeedwerk – en een rijk gevarieerde plastische ornamentiek ontlenen de Oude Markt en directe omgeving haar typisch, decoratief-pittoresk karakter.

Ruim rechthoekig plein voorheen aan de beide uiteinden gemarkeerd door twee pompen en volledig omzoomd met burger- en winkelhuizen uit verscheidene tijdstippen; classicistische gevel der universiteitshal op de lange zijde en Heilig Drievuldigheidscollege op de korte zijde. Het ensemble werd haast volledig vernield tijdens de Eerste Wereldoorlog en nadien wederopgericht in neobarokke bouwtrant.

Alleen de volgende huizen werden grosso modo in oorspronkelijke toestand bewaard: nr. 28, 31, 32-33 en 39.