Rechte weg, verbindt de dorpskern met Wakken alwaar de straat verder loopt als de Oeselgemstraat. Aangelegd in 1894. Tot dan vormt de zuidelijker gelegen Vijvestraat de verbinding met Wakken. Het eerste gedeelte (tot aan de kapel die het begin van de Vijvestraat markeert) komt overeen met de vroegere "dorpswegh van Ousselghem naer Wacken" en staat als dusdanig afgebeeld in het landboek van Oeselgem door Jean-Baptiste van Huffel (1770) en op de Ferrariskaart (1770-1778). De ligging in de dorpskern verzekert al vroeg een relatief dichte bebouwing langs dit gedeelte van de straat. Van oudsher bevindt zich een herberg langs de noordzijde van de straat (zie nummer 2, nu restaurant " 't Pleintje") in het landboek vermeld als herberg "Den Haerent". Vermoedelijk doet dit gebouw dienst als schepenhuis en later gemeentehuis tot 1943, wanneer de gemeentelijke diensten verhuizen naar het vroegere schoolhuis (zie Deinzestraat nummer 14). Hiertegenover, op de hoek van de toenmalige dorpsweg en het Kerkplein, bevindt zich sinds circa 1795 de gemeenteschool. In het begin van de jaren 1820 was het schoolgebouw in dergelijke slechte staat dat de leerlingen les krijgen in de naastliggende onderwijzerswoning. De werken voor de herbouw van de school en de renovatie van de onderwijzerswoning worden uitgevoerd door aannemer Albert De Backer uit Wakken en zijn voleindigd in 1828. Vanaf het midden van de 19de eeuw verkeert ook dit gebouw in slechte staat. Pas vanaf de jaren 1860 gaat men op zoek naar een oplossing voor het bouwvallige gebouw. Er wordt voor een nieuwe locatie gekozen: in 1872 wordt de nieuwe school in de Deinzestraat (zie nummer 14) opgericht. De school en het schoolhuis op de hoek van de Wakkenstraat worden verkocht aan het armenbestuur en omgevormd tot vier armenhuizen. Na de Tweede Wereldoorlog worden deze afgebroken en vervangen door vier nieuwe (nummers 1-7). Verderop in de straat bevinden zich de gebouwen van de katholieke school en het klooster (zie nummer 11).

Nummer 15 is een moderne, vrijstaande woning, eventueel met oudere kern, gelegen in een ruim park omgeven door een hoge bakstenen muur met arduinen dekstenen. Deze aan de Leie gelegen site speelt een belangrijke rol in de geschiedenis van Oeselgem. In het landboek staan de erfgenamen van Jan-Baptiste Herry vermeld als eigenaar van deze "hapte behuijsde hofstede". In de 19de eeuw komt het in handen van de vooraanstaande familie 't Felt. Volgens kadastergegevens bestaat de site circa 1830 uit een huis, hof en kalkoven. Deze wordt circa 1840 uitgebreid met een "breekkoekpaerdemolen" en een "koolmagazijn", vergroten van de woning circa 1857. Circa 1906 komt het eigendom in handen van de familie Vanhaesebrouck (cf. Wakken, Markegemstraat) die het kolenmagazijn vervangt door een "stoomzwingelarij" en circa 1938 door een "kunstmatige rooterij".

Tot aan de nummers 13 en 14 een aaneengesloten bebouwing, met achteruitspringen van de rooilijn ter hoogte van de nummers 4 en 6. Uit het begin van de 20ste eeuw zijn wellicht nummer 8, met bloktand- en overhoekse muizentandfries onder de dakgoot en voorzien van gietijzeren sierankers, en nummer 12 op de hoek met de Volderstraat met aansluitend magazijn onder hetzelfde dak.

Voorts tot aan de Vijvestraat voornamelijk vrijstaande woningen (zie nummers 30 en 32). Nummers 17-19 is een lage koppelwoning met 19de-eeuws uitzicht. Bebouwing op deze site staat reeds weergegeven in het landboek van Oeselgem door Jean-Baptiste van Huffel (1770). Ter hoogte van de Vijvestraat bestaat de bebouwing aan de noordzijde van de straat uit gekoppelde woningen, vermoedelijk daterend uit het interbellum (nummers 34-36, nummers 38-40), waarbij nummer 38 relatief gaaf bewaard is met oorspronkelijk schrijnwerk in rechthoekige muuropeningen met verdiepte omlijstingen en met zwarte tegels bezette plint.

Circa 1950 verkoopt de C.O.O Oeselgem een aantal gronden, deze worden verkaveld en bebouwd met koppelwoningen (zie nummers 18-20, nrs. 21-23, nummers 22-24, nummers 25-27, nummers 26-28, nummers 29-31).

Voorbij de Vijvestraat bevindt zich het deel van de Wakkensesteenweg aangelegd in 1894. De oudste bebouwing bestaat uit lage woningen uit het eind van de 19de of het begin van de 20ste eeuw. Nummer 70 is een boerenarbeiderswoning, met segmentboogvormige muuropeningen en een overhoekse muizentandfries en aansluitend magazijn onder hetzelfde dak.

Voorts vrijstaande huizen met lijstgevels uit de eerste helft van de 20ste eeuw, zie nummer 66, met bruinbakstenen gevel en boogfriezen in rode baksteen. Nummer 73 is een dubbelhuis met aansluitend magazijn, roodbakstenen gevel verlevendigd door geelbakstenen friezen; bewaard schrijnwerk. Nummers 75 en 81 hebben beide roodbakstenen gevels in contrast met gele of rode baksteen voor de doorlopende banden en strekken.
Nummer 77 is een kwaliteitsvolle vrijstaande woning uit de jaren 1960-1970. Lage bebouwing onder plat dak met parement bestaande uit combinatie van baksteen, natuursteen en bepleistering, gelegen in een tuin omgeven door lage bakstenen muur met arduinen deksteen.