Rechte straat tussen de Molenstraat en de Oosthoekstraat. Behoorde tot de Drievuldigheids-ommegang, de oude afbakening van het kasteeldomein van Wakken. De naam is afkomstig van de herberg (tussen 1740 en 1980) "De Kraai" of "De bonte Kraai" op de Atlas der Buurtwegen (1846) aangeduid als "De Kraei cabaret" en gelegen op de kruising met de Oostdreef.
Op de Ferrariskaart (1770-1778) als dreef getekend met enkele landerijen. Heden woonstraat, het eerste deel van de straat wordt vanaf de 20ste eeuw bebouwd met enkele rijwoningen en koppelwoningen (onder meer nummer 9). Het tweede deel van de straat heeft zijn landelijk karakter grotendeels behouden.
DESMET J., De roede van Tielt. Als straten gaan...praten, 2005, p. 261.
Bron: VAN VLAENDEREN P. & VRANCKX M. 2007: Inventaris van het bouwkundig erfgoed, Provincie West-Vlaanderen, Gemeente Dentergem, Deelgemeenten Markegem, Oeselgem en Wakken, Bouwen door de eeuwen heen in Vlaanderen WVL32, onuitgegeven werkdocumenten. Auteurs: Van Vlaenderen, Patricia; Vranckx, Martien Datum: De tekst wordt ter beschikking gesteld door: Agentschap Onroerend Erfgoed (AOE)